Воловненко Тетяна Анатоліївна, доц., к х. н., доц. Хиля Ольга Володимирівна, доц., к х. н., доц. Горічко Мар’ян Віталійович, доц., к х. н., Григоренко Олександр Олегович, доц., к х. н робоча програма



Сторінка4/4
Дата конвертації05.11.2016
Розмір0.7 Mb.
1   2   3   4

Література [основна: 1, додаткова: 1–3, 20 – 22]



Контрольні запитання та завдання до змістового модуля 4:

  1. Механізм конденсації формальдегіду.

  2. Механізми конденсації ацетальдегіду.

  3. Складноефірна конденсація: оборотні та необоротні стадії, способи зміщення рівноваги.

  4. Поняття про С-Н кислотність. Кінетичні і термодинамічні фактори.

  5. Обернення полярності карбонільної групи.

  6. Три напрямки алкілування ацетооцтового естеру. Селективне проведення цих реакцій.



Змістовий модуль 5


Лекція 14. Нітросполуки. - 2 год.

Способи синтезу та властивості нітросполук. Таутомерія. Відновлення до амінів, перетворення у нітрили. Продукти неповного відновлення нітросполук.


Лабораторна робота 14. ОКИСНЕННЯ ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК. - 4 год.

План.


  1. Колоквіум.

  2. Виконання лабораторної роботи (№1).

Перелік робіт (вибрати одну зі списку):

Бензойна кислота. Щавлева кислота. п-Нітробензойна кислота. Пірослизова кислота.
Завдання для самостійної роботи 7 год.

1. Методи селективного окиснення первинних спиртів до альдегідів.

2. Застосування перманганату калію в органічному синтезі.

3. Реагент Десса-Мартіна. Приклади його використання.

4. Реакція Шарплеса.

5. Окислювальне декарбоксилювання. Реакція Хунсдікера-Бородіна.


Література [основна: 1, 5, додаткова: 1, 2, 6, 11, 13, 16, 20, 22]



Лекція 15. Аміни. - 2 год.

Типи амінів. Способи синтезу амінів. Основність та нуклеофільність амінів. Взаємодія з електрофільними реагентами. Діазосполуки. Ізонітрили. Четвертинні амонієві солі та основи. Енаміни.


Лабораторна робота 15. ОКИСНЕННЯ ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК. - 4 год.

План.


  1. Колоквіум.

  2. Виконання лабораторної роботи (№2).

Перелік робіт (вибрати одну зі списку):

Адипінова кислота. Антрахінон. Циклогексанон. Хінон.
Завдання для самостійної роботи 7 год.

1. Окиснення диметилсульфоксидом.

2. Реакція Байера-Вілігера.

3. Реакція Вільгельродта.

4. Окиснення сульфур- та фосфорвмісних сполук.

5. Окиснювальна димеризація карбаніонів.


Література [основна: 1, 5, додаткова: 1, 11, 16, 20, 22]



Контрольні запитання та завдання до змістового модуля 5:

  1. Що таке окиснення?

  2. Каталітичне дегідрування.

  3. Окиснення конденсованих ароматичних сполук.

  4. Окиснення метильної групи до альдегідної та карбоксильної.

  5. Методи захисту функціональних груп (аміно-, гідроксильної, альдегідної) у реакціях окиснення.


Змістовий модуль 6.
Лекція 16. Ароматичні вуглеводні. - 2 год.

Електронна будова, критерії ароматичності. Відновлення, реакції ароматичного електрофільного заміщення. Реакції за участю бічних ланцюгів. Небензоїдні ароматичні системи.



Лабораторна робота 16. Відновлення органічних сполук. - 4 год.

План.


  1. Колоквіум.

  2. Виконання лабораторної роботи (№1).

Перелік робіт (вибрати одну зі списку):

Бензиловий спирт. Бутан-2-ол. Сильван (2-метилфуран). Бензпінаколін.
Завдання для самостійної роботи 7 год.

1. Методи часткового гідрування ненасичених сполук.

2. Енантіоселективне гідрування ненасичених сполук.

3. Ахіральні реагенти відновлення на основі боранів та боргідридів (крім NaBH4).

4. Ахіральні реагенти відновлення на основі аланів та алюмогідридів (крім LiAlH4).

5. Енантіоселективне відновлення кетонів.


Література [основна: 1, додаткова: 1, 6, 13, 11, 20–22]




Лекція 17. Поліциклічні ароматичні вуглеводні. - 2 год.

Дифеніл- та трифенілметан. Дифеніл. Нафтален, антрацен, фенатрен.


Лабораторна робота 17. Відновлення органічних сполук. - 4 год.

План.



  1. Колоквіум.

  2. Виконання лабораторної роботи (№2).

Перелік робіт (вибрати одну зі списку):

Фурфуриловий спирт. Гідрохінон. -Фенілетиловий спирт. Гідрокорична кислота (β-фенілпропіонова).
Завдання для самостійної роботи 5 год.

1. Відновлення дитіанів.

2. Методи відновлення карбонових кислот та їх похідних до альдегідів.

3. Відновлення тричленних циклів.

4. Відновлення сульфур- та фосфоровмісних сполук.

5. Техніка безпеки при роботі з відновними реагентами.


Література [основна: 1, 16, додаткова: 1, 11, 20–22]



Контрольні запитання та завдання до змістового модуля 6:

  1. Що таке відновлення?

  2. Полярні та неполярні відновники, сфери застосування.

  3. Каталітичне гідрування.

  4. Відновлення сольватованим електроном.

  5. Комплексні гідриди металів.

  6. Відновлення дибораном.


ЗАВДАННЯ МОДУЛЬНОЇ КОНТРОЛЬНОЇ РОБОТИ 2


  1. Механізм альдольно-кротонової конденсації

  2. Складноефірна конденсація: оборотні та необоротні стадії, способи зміщення рівноваги.

  3. Поняття про С-Н кислотність. Кінетичні і термодинамічні фактори.

  4. Три напрямки алкілування ацетооцтового естеру. Селективне проведення цих реакцій.

  5. Що таке окиснення?

  6. Каталітичне дегідрування.

  7. Окиснення конденсованих ароматичних сполук.

  8. Окиснення метильної групи до альдегідної та карбоксильної.

  9. Методи захисту функціональних груп (аміно-, гідроксильної, альдегідної) у реакціях окиснення.

  10. Полярні та неполярні відновники, сфери застосування.

  11. Каталітичне гідрування.

  12. Відновлення сольватованим електроном.

  13. Комплексні гідриди металів.

Рекомендована література:


Основна:

      1. Марч Дж. Органическая химия: В 4 т. М.: Мир, 1985.

      2. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. М.: Мир, 1974.

      3. Нейланд О.Я. Органическая химия. М.: Высшая школа, 1990.

      4. Робертс Дж., Касерио М. Основы органической химии: В 2 т. М.: Мир, 1978.

      5. Терней А. Современная органическая химия: В 2 т. М.: Мир, 1981.

      6. Реутов О. А., Курц А. Л., Бутин К. П. Органическая химия: В 4 частях. М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2004 г.

      7. Юрьев Ю.К., Левина Р.Я., Шабаров Ю.С. Практические работы по органической химии. – М., 1969.- Вып. 1- 4.

      8. Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. Практикум по органической химии. – М., 1991.

      9. Голодников Г.В., Мандельштам Т.В. Практикум по органическому синтезу. – Л., 1976.

      10. Прянишников Н.Д. Практикум по органической химии. – М., 1974.

      11. Агрономов А.Е., Шабаров Ю.С. Лабораторные работы в органическом практикуме. – М., 1974.

      12. Черних В.П., Гриценко І.С., Лозинський М.О., Коваленко З.І. Загальний практикум з органічної хімії. – Х., 2003.

      13. Препаративная органическая химия /Под.ред. Н.С.Вуфсона. – М.,1959.

      14. Васильева Н.В., Смолина Т.А., Тимофеева В.К., Куплетская Н.Б., Птицына О.А. Органический синтез. – М., 1986.

      15. Органикум. Практикум по органической химии. В двух томах. – М., 1992, том 1. – 487 с.; том 2. – 472 с.

      16. Захаpов Л.Н. Техника безопасности в химических лабоpатоpиях. – Л., Химия. – 1985. – 182 с.


Додаткова:


  1. Бочков А.Ф., Смит В.А. Органический синтез. М.: Наука, 1987.

  2. Вацуро К.В., Мищенко Г.Л. Именные реакции в органической химии. М.: Химия, 1976.

  3. Ласло П. Логика органического синтеза. М.: Мир, 1998. В 2 т.

  4. Мандельштам Т.В. Стратегия и тактика органического синтеза. Л.: Изд-во ЛГУ, 1989.

  5. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии: В 2 кн. М.: Химия, 1974.

  6. Потапов В.М. Стереохимия. М.: Химия, 1978.

  7. Потапов В.М., Кочетова Э.К. Химическая информация. Где и как искать химику нужные сведения. М.: Химия, 1988.

  8. Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии. М.: Мир, 1977.

  9. Салем Л. Электроны в химических реакциях. М.: Мир, 1985.

  10. Титце Л., Айхер Т. Препаративная органическая химия. М.: Мир, 1999.

  11. Физер Л., Физер М. Реагенты для органического синтеза: В 7 т. М.: Мир.

  12. Яновская Л.А. Современные теоретические основы органической химии. М.: Химия, 1978.

  13. Ковтуненко В.О. Загальна стереохімія (2-е видання, перероблене). Підручник для студентів вищих навчальних закладів. К., Кондор, 2005.

  14. Іщенко В. В., Ковтуненко В. О., Тилтін А. К. Нуклеофільне заміщення при насиченому атомі вуглецю. Навч. посібник для студентів хімічного факультету КНУ, 1997.

  15. Іщенко В. В., Ковтуненко В. О. Синтези на основі магній- та цинкорганічних сполук. Навч. посібник для студентів хімічного факультету КНУ, 2004.

  16. Воловненко Т.А., Воловенко Ю.М. Окиснення органічних сполук. Навч. посібник для студентів хімічного факультету КНУ, 2006.

  17. Воловенко Ю.М., Іщенко В.В. Кількісний елементний і функціональний аналіз органічних сполук. Навч. посібник для студентів хімічного факультету КНУ, 2006.

  18. Хиля О.В., Воловенко Ю.М. Аліфатичні аміни та амінування. Навч. посібник для студентів хімічного факультету КНУ, 2006.

  19. Горічко М.В. Ароматичні аміни та діазосполуки. Навч. посібник для студентів хімічного факультету КНУ, 2006.

  20. Кері Ф., Сандберг Р. Углублённый курс органической химии. В 2 т. М.: Химия, 1981.

  21. J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, Organic Chemistry, 1st ed., Oxford University Press, New York, 2001.

  22. Ласло П. Логика органического синтеза. В т. 2. М. : Мир. 1998.

Електронні підручники, що розміщені на сайті хімічного факультету:


  1. Іщенко В. В., Ковтуненко В. О., Тилтін А. К. Нуклеофільне заміщення при насиченому атомі вуглецю. Навч. посібник для студентів хімічного факультету КНУ, 1997.

  2. Іщенко В. В., Ковтуненко В. О. Синтези на основі магній- та цинкорганічних сполук. Навч. посібник для студентів хімічного факультету КНУ, 2004.

  3. Воловненко Т.А., Воловенко Ю.М. Окиснення органічних сполук. Навч. посібник для студентів хімічного факультету КНУ, 2006.

  4. Воловенко Ю.М., Іщенко В.В. Кількісний елементний і функціональний аналіз органічних сполук. Навч. посібник для студентів хімічного факультету КНУ, 2006.

  5. Хиля О.В., Воловенко Ю.М. Аліфатичні аміни та амінування. Навч. посібник для студентів хімічного факультету КНУ, 2006.

  6. Горічко М.В. Ароматичні аміни та діазосполуки. Навч. посібник для студентів хімічного факультету КНУ, 2006.

  7. Войтенко З.В. Відновлення органічних сполук. Навч. посібник для студентів хімічного факультету КНУ, 2007.


ПРИКЛАДИ ЕКЗАМЕНАЦІЙНИХ ПИТАНЬ


  1. Механізм нуклеофільного заміщення і відщеплення в аліфатичному ряду.

  2. Механізм альдольно-кротонової конденсації карбонільних сполук.

  3. Механізм естерної конденсації.

  4. Реакції окиснення в органічному синтезі.

  5. Реакції відновлення в органічному синтезі.

  6. Алкани. Електронна і просторова будова алканів. Методи синтезу і хімічні властивості алканів.

  7. Циклоалкани. Методи синтезу, напруга в циклах. Структурна ізомерія; геометрична ізомерія та конформації похідних циклогексану.

  8. Алкени. Електронна будова і геометрична ізомерія алкенів. Способи утворення подвійного зв'язку. Приєднання електрофільних реагентів до зв'язку С=С. Правило Марковникова; перокcидний ефект.

  9. Алкіни. Методи синтезу і хімічні властивості. Ацетилен у промисловості.

  10. Одноатомні насичені спирти. Синтез, промислові методи одержання найпростіших аліфатичних спиртів. Хімічні властивості спиртів.

  11. Багатоатомні спирти, способи їх одержання та застосування. Похідні гліцерину. Ксиліт, сорбіт.

  12. Альдегіди та кетони. Способи одержання карбонільної групи, хімічні властивості карбонільних сполук. Конденсація карбонільних сполук.

  13. Карбонові кислоти: синтез, фізичні та хімічні властивості. Похідні карбонових кислот: естери, ангідриди, хлорангідриди; їх застосування в органічному синтезі.


1   2   3   4


База даних захищена авторським правом ©lecture.in.ua 2016
звернутися до адміністрації

    Головна сторінка