Воловненко Тетяна Анатоліївна, доц., к х. н., доц. Хиля Ольга Володимирівна, доц., к х. н., доц. Горічко Мар’ян Віталійович, доц., к х. н., Григоренко Олександр Олегович, доц., к х. н робоча програма



Сторінка3/4
Дата конвертації05.11.2016
Розмір0.7 Mb.
1   2   3   4

Література [основна: 11, 15,16, додаткова:10]



Лекція 2. Методи синтезу альдегідів та кетонів з карбонових кислот та їх похідних. – 2 год.

Синтез альдегідів та кетонів з карбонових кислот та їх похідних. Синтез макро циклічних кетонів. Одержання ароматичних карбонільних сполук.


Лабораторна робота 2, 3, 4, 5. Вступ до лабораторної техніки. - 16 год.
Лабораторна робота 2. Обладнання. Способи очищення i pоздiлення pечовин. - 4 год.

План.


  1. Обладнання, що ним коpистуються студенти в синтетичному пpактикумi та пpи виконаннi наукової pоботи. Хiмiчний посуд. Стандаpтне обладнання для пpоведення pеакцiй.

  2. Способи очищення i pоздiлення pечовин. Кpисталiзацiя. Вибip оптимального pозчинника. Проведення кpисталiзацiї. Різновиди фiльтpування.

  3. Хpоматогpафiя. Типи хpоматогpафiї. Основні принципи.

  4. Визначення фiзичних констант оpганiчних сполук. Темпеpатуpа плавлення. Визначення темпеpатуpи плавлення в капiляpi. Мiкpовизначення темпеpатуpи плавлення пiд мiкpоскопом з нагpiвальним столиком.


Завдання для самостійної роботи 7 год.

1. Стандаpтне обладнання для пpоведення pеакцiй в інертній атмосфері.

2. Вакуумні насоси: водоструминний, масляний, дифузійний, форвакуумний. Принцип дії та будова.

Література [основна: 7–15, додаткова:10]



Лекція 3. Хімічні властивості альдегідів та кетонів. – 2 год.

Реакції з гетероатомними нуклеофілами – гідратації, взаємодія зі спиртами, пентахлоридом фосфору, бісульфітом натрію. Взаємодія з нітрогеновмісними нуклеофілами.


Лабораторна робота 3. Перегонка при звичайному тиску та з водяною парою. - 4 год.
План.

  1. Перегонка i pектифiкацiя. Основні принципи. Азеотpопнi сумiшi.

  2. Перегонка при звичайному тиску. Техніка проведення та межі застосування.

  3. Перегонка з водяною паpою. Техніка проведення та межі застосування.


Завдання для самостійної роботи 7 год.

1. Осушувачі та границі їх застосування.

2. Азеотропні суміші. Методи їх розділення. Застосування в лабораторній практиці.

Література [основна: 7–15, додаткова:10]
Лекція 4. Хімічні властивості альдегідів та кетонів. Реакції з С-нуклеофілами.– 2 год.

Утворення ціангідринів, взаємодія з магнійорганічними сполуками. Кето-єнольна таутомерія. Альдольно-кротонова конденсація, конденсація зі сполуками, що містять активну метиленову групу.


Лабораторна робота 4. Вакуумна перегонка. - 4 год.

План.


  1. Вакуумна перегонка. Вiдгонка розчинникiв. Застосування pотацiйних випаpовувачiв. Перегонка малих кiлькостей piдин. Техніка проведення вакуумної перегонки, межі застосування, правила безпеки.


Завдання для самостійної роботи 7 год.

1. Типи екстракторів.

2. Хроматографія на колонках. Техніка проведення, підбір елюенту, характеристики сорбентів.

Література [основна: 7–15, додаткова:10]



Лекція 5. Окисно-відновні реакції альдегідів та кетонів.– 2 год.

Окиснення альдегідів та кетонів, відновлення до спиртів та вуглеводнів: каталітичне гідрування, реакції відновлення комплексними гідридами металів, спиртами в присутності алкоголятів алюмінію, цинком, пінаконове відновлення, пінаколінове перегрупування.


Лабораторна робота 5. Якiсний аналiз оpганiчних сполук. - 4 год.

План.


  1. Якiсний аналiз оpганiчних сполук. Встановлення елементного складу оpганiчних речовин.

  2. Визначення Нітрогену, Сульфуру, галогенiв, Карбону, Гідрогену.


Завдання для самостійної роботи 7 год.

1. Аналітична та препаративна тонкошарова хроматографія.

2. Високоефективна рідинна хроматографія (ВЕРХ). Газова хроматографія.

Література [основна: 7–15, додаткова: 10]



Контрольні запитання та завдання до змістового модуля 1:

  1. Що не можна робити в хімічній лабораторії.

  2. Перша медична допомога.

  3. Види хімічного скла, застосування.

  4. Нагрівання, охолодження.

  5. Типи шліфованих з’єднань, шланги, крани.

  6. Робота у вакуумі.

  7. Робота під тиском. Стиснені гази, маркування. Ампули високого тиску, автоклави.

Змістовий модуль 2



Лекція 6. Нітрогеновмісні похідні карбонільних сполук.– 2 год.

Властивості оксидів, гідразонів, основ Шиффа, відновне амінування карбонільних сполук.


Лабораторна робота 6. НУКЛЕОФІЛЬНЕ ЗАМІЩЕННЯ В АЛІФАТИЧНОМУ РЯДУ. - 4 год.

План.


  1. Колоквіум.

  2. Виконання лабораторної роботи (№1).

Перелік робіт (вибрати одну зі списку):

Аспірин. Етиловий естер оцтової кислоти. Йодоформ. Етилбромід. Хлорциклогексан.
Завдання для самостійної роботи 7 год.

1. Кількісна характеристика нуклеофільності.

2. Методи одержання та дослідження карбокатіонів (роботи Ола).

3. Участь сусідніх груп в реакціях нуклеофільного заміщення. Некласичні карбокатіони.

4. Докази існування йонних пар.

Література [основна: 1–3, додаткова: 14, 20, 22]



Лекція 7. Дикарбонільні сполуки. – 2 год.

α-Дикарбонільні сполуки (гліоксаль, бензил), β-дикарбонільні сполуки (ацетилацетон), кето-єнольна таутомерія, алкілювання, хелатні комплекси.


Лабораторна робота 7. НУКЛЕОФІЛЬНЕ ЗАМІЩЕННЯ В АЛІФАТИЧНОМУ РЯДУ. - 4 год.

План.


  1. Колоквіум.

  2. Виконання лабораторної роботи (№2).

Перелік робіт (вибрати одну зі списку):

Бутилацетат. Ізоамілацетат. Етиловий естер хлороцтової кислоти. -Пентаацетилглюкоза.

1-Бромобутан. -Нафтилацетат. 2-Хлоро-2-метилпропан.
Завдання для самостійної роботи 7 год.

1. Конкуренція механізмів SN1 та SN2: проміжні механізми.

2. Алільні перегрупування в реакціях нуклеофільного заміщення.

3. Механізми гідролізу естерів.

4. Амбідентні субстрати. Реакції епоксидів.

Література [основна: 1, 3, додаткова: 14, 20, 22]




Лекція 8. α,β-Ненасичені альдегіди та кетони. Кетени. – 2 год.

Синтез та властивості: відновлення, окиснення, реакції 1,2- та 1,4-приєднання, конденсації. Ефект вінілогії. Халкони. Кетени.


Лабораторна робота 8. НУКЛЕОФІЛЬНЕ ЗАМІЩЕННЯ В АЛІФАТИЧНОМУ РЯДУ. - 4 год.

План.


  1. Колоквіум.

  2. Продовження лабораторної роботи (№ 1,2).


Завдання для самостійної роботи 7 год.

1. Міжфазний каталіз.

2. S-нуклеофіли у реакціях нуклеофільного заміщення в аліфатичному ряду.

3. Сучасні варіанти реакції Вюрца.


Література [основна: 1, додаткова: 14, 20–22]




Контрольні запитання та завдання до змістового модуля 2:

  1. Що таке нуклеофіл?

  2. Що таке насичений атом карбону?

  3. Що таке карбокатіони?

  4. Фактори, що стабілізують карбокатіони.

  5. Некласичні карбокатіони. Причини стабільності адамантильного катіону.

  6. Алільне та пропаргільне перегрупування, стереохімія SN2’.

  7. Заміщення в алільних субстратах, конкуренція реакцій за SN1, SN2 та SN2’ механізмами.

  8. Будова амбідентних нуклеофілів, теорія ЖМКО.

  9. Нуклеофільне заміщення за механізмом приєднання – відщеплення.



Змістовий модуль 3


Лекція 9. Карбонові кислоти. – 2 год.

Електронні будова карбоксильної групи. Методи одержання карбонових кислот. Водневі зв’язки. Хімічні властивості.


Лабораторна робота 9. Аліфатичні аміни та амінування. - 4 год.

План.


  1. Колоквіум.

  2. Виконання лабораторної роботи (№1).

Перелік робіт (вибрати одну зі списку):

Ацетанілід. Бензамід. Бензанілід.

Завдання для самостійної роботи 7 год.

1. Методи синтезу амінів із спиртів (реакція Міцунобу).

2. Якісні реакції аліфатичних амінів.

3. Методи заміщення аміногрупи.

4. Аліфатичні діазосполуки.

5. Синтез та реакції енамінів.


Література [основна: 1–4, додаткова: 17, 18, 19, 20–22]




Лекція 10. Похідні карбонових кислот. – 2 год.

Солі карбонових кислот. Хлорангідриди, естери, ангідриди, аміди, нітрили, амідини.


Лабораторна робота 10. Аліфатичні аміни та амінування. - 4 год.

План.


  1. Колоквіум.

  2. Виконання лабораторної роботи (№2).

Перелік робіт (вибрати одну зі списку):

Антранілова кислота. Фталамінова кислота. Діетиланілін.

Завдання для самостійної роботи 7 год.

1. Реакції солі Ешенмозера.

2. Реакція Манніха в синтезі алкалоїдів.

3. Методи синтезу вторинних амінів.

4. Приєднання аміаку та амінів до неактивованих алкенів.

5. Азиди в синтезі амінів.


Література [основна: 1–4, додаткова: 2, 11, 18, 20 – 22]



Контрольні запитання та завдання до змістового модуля 3:

  1. Нуклеофільні та електрофільні амінуючі реагенти.

  2. Селективні методи отримання первинних амінів (без домішок інших).

  3. Селективні методи отримання вторинних амінів (без домішок інших).

  4. Селективні методи отримання третинних амінів (без домішок інших).

  5. Приєднання нуклеофілів до активованого С=С зв’язку.

  6. Секстетні перегрупування: нуклеофільні чи електрофільні процеси? Докази.

  7. Секстетні перегрупування: спільність та відмінність механізмів. Випадки, коли геометрія молекули не дозволяє стабілізувати перехідний стан, продукти таких перегрупувань.



ЗАВДАННЯ МОДУЛЬНОЇ КОНТРОЛЬНОЇ РОБОТИ 1


  1. Фактори, що стабілізують карбокатіони.

  2. Некласичні карбокатіони. Причини стабільності адамантильного катіону.

  3. Алільне та пропаргільне перегрупування, стереохімія SN2’.

  4. Заміщення в алільних субстратах, конкуренція реакцій за SN1, SN2 та SN2’ механізмами.

  5. Будова амбідентних нуклеофілів, теорія ЖМКО.

  6. Нуклеофільне заміщення за механізмом приєднання – відщеплення.

  7. Нуклеофільні та електрофільні амінуючі реагенти.

  8. Селективні методи отримання первинних амінів (без домішок інших).

  9. Селективні методи отримання вторинних амінів (без домішок інших).

  10. Селективні методи отримання третинних амінів (без домішок інших).

  11. Приєднання нуклеофілів до активованого С=С зв’язку.

  12. Секстетні перегрупування: нуклеофільні чи електрофільні процеси? Докази.

  13. Секстетні перегрупування: спільність та відмінність механізмів. Випадки, коли геометрія молекули не дозволяє стабілізувати перехідний стан, продукти таких перегрупувань.


Змістовий модуль 4

Лекція 11. Дикарбонові кислоти. Методи синтезу. – 2 год.

Методи синтезу дикарбонових кислот. Оксалатна (щавлева) кислота, особливості та застосування в синтезі.



Лабораторна робота 11. КОНДЕНСАЦІЯ АЛЬДЕГІДІВ, КЕТОНІВ ТА ЕСТЕРІВ. - 4 год.

План.


  1. Колоквіум.

  2. Виконання лабораторної роботи (№1).

Перелік робіт (вибрати одну зі списку):

Корична кислота. 1,3,5-Трифенілбензол. Бензоїлацетон. Етиловий естер коричної кислоти.


Завдання для самостійної роботи 7 год.

1. Термодинамічна та кінетична С–Н-кислотність. Кількісна характеристика.

2. Синтез циклічних сполук реакціями конденсації карбонільних сполук.

3. Генерування енолят-іонів. Сильні ненуклеофільні основи.

4. Способи проведення перехресної альдольно-кротонової конденсації.

Література [основна: 1, додаткова: 1, 20 – 22]



Лекція 12. Хімічні властивості дикарбонових кислот. – 2 год.

Малонова та бурштинова кислота, властивості та застосування в органічному синтезі. Фталева кислота. Похідні вугільної кислоти.


Лабораторна робота 12. КОНДЕНСАЦІЯ АЛЬДЕГІДІВ, КЕТОНІВ ТА ЕСТЕРІВ. - 4 год.

План.


  1. Колоквіум.

  2. Виконання лабораторної роботи (№2).

Перелік робіт (вибрати одну зі списку):

Халкон (бензиліденацетофенон). Ацетооцтовий естер. Коричний альдегід.
Завдання для самостійної роботи 7 год.

1. Імінові та енамінові похідні у реакціях конденсації альдегідів та кетонів.

2. Реакція Віттіга.

3. Реакція Корі-Чайковського. Випадок ,-ненасичених сполук.


Література [основна: 1, додаткова: 1, 2, 20 – 22]



Лекція 13. Ненасичені моно- та дикарбонові кислоти. - 2 год.

Синтез та реакції приєднання за подвійним С=С зв’язком. Акрилова та метакрилова кислота. Природні ненасичені кислоти. Ліпіди та жири. Ненасичені дикарбонові кислоти.


Лабораторна робота 13. КОНДЕНСАЦІЯ АЛЬДЕГІДІВ, КЕТОНІВ ТА ЕСТЕРІВ. - 4 год.

План.


  1. Колоквіум.

  2. Продовження лабораторної роботи (№ 1,2).


Завдання для самостійної роботи 7 год.

1. Реакція Толенса. Пентаеритрол.

2. Реакція похідних малонової кислоти (крім діестеру) з С-нуклеофілами. Кислота Мельдрума.

3. Проведення альдольно-кротової конденсації за Мукаямою.


1   2   3   4


База даних захищена авторським правом ©lecture.in.ua 2016
звернутися до адміністрації

    Головна сторінка