Воловненко Тетяна Анатоліївна, доц., к х. н., доц. Хиля Ольга Володимирівна, доц., к х. н., доц. Горічко Мар’ян Віталійович, доц., к х. н., Григоренко Олександр Олегович, доц., к х. н робоча програма



Сторінка2/4
Дата конвертації05.11.2016
Розмір0.7 Mb.
1   2   3   4
Тема 8. Алкени. Номенклатура, ізомерія. Способи утворення подвійного зв'язку (8 год.)

Алкени. Номенклатура, Z,E-(цис,транс-)ізомерія. Електронна будова і геометрична ізомерія алкенів. Фізичні властивості. Способи утворення подвійного зв'язку: дегідрування алканів, часткове гідрування алкінів, дегідрогалогенування і правило Зайцева, дегалогенування, дегідратація спиртів, термічний розклад четвертинних амонієвих основ (реакція Гофмана) і оксидів амінів (реакція Коупа), перетворення карбонільної групи на групу С=С (реакція Віттіга).

Тема 9. Хімічні перетворення алкенів. Реакції електрофільного приєднання (8 год.)

Гідрування в присутності каталізаторів, гомогенне гідрування. Приєднання електрофільних реагентів до зв'язку С=С: кислот, галогеноводнів, води, галогенів. Правило Марковникова та його інтерпретація. Обернення орієнтації приєднання бромоводню (за Карашем). Приєднання галогенів: утворення галонієвих йонів. Стереохімія електрофільного приєднання.

Тема 10. Радикальні та окисні перетворення алкенів. Полімеризація (8 год.)

Радикальні реакції алкенів. Гідроборування (реакція Брауна). Окисні перетворення алкенів: епоксидування (реакції Прилєжаєва і Шарплесса), цис- і транс-гідроксилювання (реакція Вагнера), розщеплення зв'язку С=С, озоноліз. Полімеризація: катіонна, вільнорадикальна і координаційна. Теломеризація. Реакції алкенів по алільному положенню: галогенування, окиснення, окисний амоноліз.

Тема 11. Алкадієни. Електронна будова та способи одержання (8 год.)

Алкадієни. Номенклатура, класифікація та ізомерія. Електронна будова: кон'югація кратних зв'язків (, -кон'югація), уявлення про делокалізовані -МО кон'югованих дієнів. Найважливіші 1,3-дієни і способи їх одержання за реакціями дегідрування, дегідрохлорування, дегідратації.

Тема 12. Хімічні властивості 1,3-дієнів. Полієни та кумулени (10 год.)

Хімічні властивості 1,3-дієнів: каталітичне гідрування, електрофільне приєднання галогенів і галогеноводнів; орієнтація в цих реакціях за умов кінетичного і термодинамічного контролю. Дієновий синтез. Полімеризація та циклоолігомеризація 1,3-дієнів. Природний і синтетичний каучук. Гутаперча. Синтез 1,3-бутадієну з етилового спирту (Лебедєв), ізопрену з ацетону і ацетилену (Фаворський).

Полієни. Каротиноїди. Поліацетилен. Кумулени: електронна і просторова будова. Стереохімія кумуленів.

Тема 13. Алкіни (12 год.)

Алкіни. Номенклатура. Фізичні властивості. Способи утворення потрійного зв'язку. Хімічні властивості алкінів: каталітичне гідрування, відновлення натрієм у рідкому амоніаку, реакція Кучерова, приєднання спиртів, карбонових кислот, галогеноводнів, ціановодню; реакції Фаворського і Реппе на основі ацетилену. Нуклеофільне приєднання до потрійного зв'язку. Перетворення ацетилену на вінілацетилен, промислове значення цієї реакції. Циклоолігомеризація алкінів; алкіни як дієнофіли.

Змістовий модуль 3 Будова, способи одержання та хімічні властивості галогено- та гідроксипохідних вуглеводнів
Тема 14. Елементи стереохімії і оптична ізомерія органічних сполук (4 год.)

Елементи стереохімії і оптична ізомерія органічних сполук. Хіральність молекул. Асиметричний атом Карбону. D,L- і R,S-номенклатури. Проекційні формули. Енантіомери і рацемати. Конфігураційні ряди. Номенклатура. Діастереомери, еритро- і трео-форми, мезо-форми. Стереохімія циклічних сполук. Способи розділення (розщеплення) рацематів. Методи дослідженя хіральних сполук. Обернення конфігурації і рацемізація. Зв'язок механізму реакції і стереохімії продуктів на прикладі реакції приєднання до подвійного зв'язку. Поняття про асиметричний синтез.

Тема 15. Галогенопохідні аліфатичних і аліциклічних вуглеводнів (10 год.)

Фізичні властивості. Моногалогенопохідні аліфатичних вуглеводнів, їх номенклатура та ізомерія. Будова молекул. Способи утворення зв'язку С-Hal: заміщення атома Гідрогену, реакції приєднання до кратного зв'язку, заміщення гідроксигрупи. Відзначні особливості синтезу і властивостей флуоралканів. Хімічні властивості моногалогеналканів: нуклеофільне заміщення атомів галогенів і дегідрогалогенування. Уявлення про механізми SN1, Е1, SN2, Е2 як про "ідеалізовані" механізми реакцій нуклеофільного заміщення і елімінування. Залежність співвідношення продуктів реакції від природи і концентрації нуклеофілу і основи, будови алкілгалогеніду, природи розчинника. Відновлення галогеналканів воднем, їх взаємодія з металами: утворення металоорганічних сполук, реакція Вюрца.

Тема 16. Гідроксипохідні вуглеводнів. Етери (12 год.)

Гідроксипохідні вуглеводнів. Одноатомні насичені спирти. Номенклатура, ізомерія, класифікація. Способи утворення спиртової гідроксигрупи. Промислові способи одержання найпростіших аліфатичних спиртів, циклогексанолу. Водневий зв'язок. Хімічні властивості спиртів. Багатоатомні спирти. Гліколі, способи їх одержання, хімічні властивості: окиснення, взаємодія з борною кислотою, перетворення на -оксиди, дегідратація, пінаколінове перегрупування. Етиленгліколь, його властивості. Гліцерин. Пентаеритрит. Ксиліт, сорбіт. Нітратні еcтери багатоатомних спиртів. Етери (пpоcті ефіpи). Номенклатура, класифікація. Діалкілові етери: способи одержання (реакція Вільямсона), взаємодія з протонними кислотами, кислотами Льюїса, розщеплення, окиснення. Утворення гідропероксидів. Циклічні прості етери. Краун-етери. Оксирани (-оксиди, епоксиди). Етиленоксид, епіхлоргідрин.

4 СЕМЕСТР
Змістовий модуль 1 Будова, способи одержання та хімічні властивості аліфатичних карбонільних сполук
Тема 1. Карбонільні сполуки: будова та методи синтезу (13 год.)

Електронна будова карбонільної групи. Способи утворення карбонільної групи.

Тема 2. Методи синтезу альдегідів та кетонів з карбонових кислот та їх похідних (13 год.)

Синтез альдегідів та кетонів з карбонових кислот та їх похідних. Синтез макро циклічних кетонів. Одержання ароматичних карбонільних сполук.

Тема 3. Хімічні властивості альдегідів та кетонів. Реакції з гетероатомними нуклеофілами (13 год.)

Реакції з гетероатомними нуклеофілами – гідратації, взаємодія зі спиртами, пентахлоридом фосфору, бісульфітом натрію. Взаємодія з нітрогеновмісними нуклеофілами.

Тема 4. Хімічні властивості альдегідів та кетонів. Реакції з С-нуклеофілами (13 год.)

Утворення ціангідринів, взаємодія з магнійорганічними сполуками. Кето-єнольна таутомерія. Альдольно-кротонова конденсація, конденсація зі сполуками, що містять активну метиленову групу.

Тема 5. Окисно-відновні реакції альдегідів та кетонів (13 год.)

Окиснення альдегідів та кетонів, відновлення до спиртів та вуглеводнів: каталітичне гідрування, реакції відновлення комплексними гідридами металів, спиртами в присутності алкоголятів алюмінію, цинком, пінаконове відновлення, пінаколінове перегрупування.
Змістовий модуль 2 Будова, способи одержання та хімічні властивості поліфункціональних карбонільних сполук

Тема 6. Нітрогеновмісні похідні карбонільних сполук (13 год.)

Властивості оксидів, гідразонів, основ Шиффа, відновне амінування карбонільних сполук.

Тема 7. Дикарбонільні сполуки (13 год.)

α-Дикарбонільні сполуки (гліоксаль, бензил), β-дикарбонільні сполуки (ацетилацетон), кето-єнольна таутомерія, алкілювання, хелатні комплекси.

Тема 8. α,β-Ненасичені альдегіди та кетони: синтез та властивості. Кетени (13 год.)

Синтез та властивості: відновлення, окиснення, реакції 1,2- та 1,4-приєднання, конденсації. Ефект вінілогії. Халкони. Кетени.
Змістовий модуль 3 Будова, способи одержання та хімічні властивості карбонових кислот

Тема 9. Карбонові кислоти (13 год.)

Електронні будова карбоксильної групи. Методи одержання карбонових кислот. Водневі зв’язки. Хімічні властивості.

Тема 10. Похідні карбонових кислот (13 год.)

Солі карбонових кислот. Хлорангідриди, естери, ангідриди, аміди, нітрили, амідини.
Змістовий модуль 4 Будова, способи одержання та хімічні властивості дикарбонових кислот

Тема 11. Дикарбонові кислоти. Методи синтезу (13 год.)

Методи синтезу дикарбонових кислот. Оксалатна (щавлева) кислота, особливості та застосування в синтезі.

Тема 12. Хімічні властивості дикарбонових кислот (13 год.)

Малонова та бурштинова кислота, властивості та застосування в органічному синтезі. Фталева кислота. Похідні вугільної кислоти.

Тема 13. Ненасичені моно- та дикарбонові кислоти (13 год.)

Синтез та реакції приєднання за подвійним С=С зв’язком. Акрилова та метакрилова кислота. Природні ненасичені кислоти. Ліпіди та жири. Ненасичені дикарбонові кислоти.
Змістовий модуль 5 Будова, способи одержання нітрогенвмісних органічних сполук

Тема 14. Нітросполуки: способи синтезу та властивості (13 год.)

Способи синтезу та властивості нітросполук. Таутомерія. Відновлення до амінів, перетворення у нітрили. Продукти неповного відновлення нітросполук.

Тема 15. Аміни (13 год.)

Типи амінів. Способи синтезу амінів. Основність та нуклеофільність амінів. Взаємодія з електрофільними реагентами. Діазосполуки. Ізонітрили. Четвертинні амонієві солі та основи. Енаміни.
Змістовий модуль 6 Будова, способи одержання ароматичних органічних сполук

Тема 16. Ароматичні вуглеводні (13 год.)

Електронна будова, критерії ароматичності. Відновлення, реакції ароматичного електрофільного заміщення. Реакції за участю бічних ланцюгів. Небензоїдні ароматичні системи.

Тема 17. Поліциклічні ароматичні вуглеводні (11 год.)

Дифеніл- та трифенілметан. Дифеніл. Нафтален, антрацен, фенатрен.
СТРУКТУРА НАВЧАЛЬНОЇ ДИСЦИПЛІНИ

ТЕМАТИЧНИЙ ПЛАН ЛЕКЦІЙ І СЕМІНАРСЬКИХ ЗАНЯТЬ
3 СЕМЕСТР


п/п

Назва лекції

Кількість годин

лекції

семінари

С/Р

Змістовий модуль 1 Будова, способи одержання та хімічні властивості алканів та циклоалканів

1

Предмет органічної хімії. Основні поняття органічної хімії

2

2

4

2

Алкани. Гомологічний ряд, номенклатура та будова

2

4

8

3

Методи синтезу алканів

2




4

4

Хімічні властивості алканів. Гомолітичний тип розриву зв’язку

2




4

5

Хімічні властивості алканів. Гетеролітичний тип розриву зв’язку

2

2

4

6

Циклоалкани. Просторова будова циклоалканів

2

2

6

7

Методи синтезу та хімічні властивості циклоалканів

1

2

8




Модульна контрольна робота 1

1










Всього

14

12

38

Змістовий модуль 2 Будова, способи одержання та хімічні властивості алкенів, дієнів та алкінів

8

Алкени. Номенклатура, ізомерія. Способи утворення подвійного зв'язку

2

2

4

9

Хімічні перетворення алкенів. Реакції електрофільного приєднання

2

2

4

10

Радикальні та окисні перетворення алкенів. Полімеризація

2

2

4

11

Алкадієни. Електронна будова та способи одержання

2

2

4

12

Хімічні властивості 1,3-дієнів. Полієни та кумулени

2

2

6

13

Алкіни

1

4

6




Модульна контрольна робота 2

1










Всього

12

14

28

Змістовий модуль 3 Будова, способи одержання та хімічні властивості галогено- та гідроксипохідних вуглеводнів

14

Елементи стереохімії і оптична ізомерія органічних сполук

2




2

15

Галогенопохідні аліфатичних і аліциклічних вуглеводнів

2

4

4

16

Гідроксипохідні вуглеводнів. Етери

2

4

4




Модульна контрольна робота 3

2










Всього

8

8

10




ВСЬОГО

34

34

76

Загальний обсяг 144 год., у тому числі:

Лекцій34 год.

Практичних34 год.

Самостійна робота - 76 год.


ЗМІСТОВИЙ МОДУЛЬ 1

Будова, способи одержання та хімічні властивості алканів та циклоалканів
Лекція 1. Предмет органічної хімії. Основні поняття органічної хімії. - 2 год.

Унікальні властивості карбону, що є причиною розгляду його сполук в окремій галузі хімії. Різноманітність класів і безмежне число органічних сполук. Джерела органічної сировини. Методи вилучення, очищення та ідентифікації органічних сполук. Органічні речовини і життя. Значення органічних речовин у практичній діяльності людини.

Основні поняття органічної хімії. Гомологічні ряди. Формування і основні положення теорії будови органічних сполук. Валентність і координаційне число. Основні типи структурних фрагментів органічних молекул: прості і кратні зв'язки, вуглецеві ланцюги і цикли, радикали і функціональні групи. Ряди і класи органічних сполук. Структурна ізомерія та її різновиди. Просторова ізомерія. Номенклатура в органічній хімії: тривіальна, заміщувальна, радикально-функціональна, систематична (номенклатура IUPAC).
Практичне заняття 1. Предмет органічної хімії. Основні поняття органічної хімії.- 2 год.

План.


  1. Предмет органічної хімії.

  2. Основні поняття органічної хімії.


Завдання для самостійної роботи - 4 год.

  1. Номенклатура тривіальна, заміщувальна, радикально-функціональна, систематична (номенклатура IUPAC).

  2. Проаналізувати значення органічних речовин у практичній діяльності людини.



Лекція 2. Алкани, номенклатура та будова. – 2 год.

Алкани. Гомологічний ряд, номенклатура та ізомерія алканів, алкільні групи. Електронна і просторова будова алканів. Поворотна ізомерія, конформації та їхні відносні енергії. Фізичні властивості алканів і їх залежність від довжини карбонового ланцюга і ступеня його розгалуженості.


Практичне заняття 2. Алкани , номенклатура та будова. – 2 год.

План.


  1. Гомологічний ряд та номенклатура алканів. Комп'ютерні програми для побудови систематичних назв органічних сполук (ACDName).

  2. Електронна і просторова будова алканів, формули Ньюмена.


Практичне заняття 3. Елементи стереохімії і оптична ізомерія органічних сполук. – 2 год.

План.


  1. Асиметричний атом Карбону. D,L- і R,S-номенклатури. Проекційні формули. Енантіомери і рацемати.

  2. Уявлення про оптичну ізомерію сполук без асиметричних атомів Карбону.


Завдання для самостійної роботи - 8 год.

Конформації алканів та їхні відносні енергії, формули Ньюмена.



Лекція 3. Методи синтезу алканів. – 2 год.

Методи синтезу алканів: гідрування ненасичених вуглеводнів, відновлення різних класів органічних сполук, реакція Вюрца, декарбоксилювання і електроліз солей карбонових кислот (анодна реакція Кольбе), гідроліз магній- і літійорганічних сполук.


Завдання для самостійної роботи - 4 год.

Що таке феромони комах?


Лекція 4. Хімічні властивості алканів. Гомолітичний тип розриву зв’язку. – 2 год.

Хімічні властивості алканів. Гомолітичний тип розриву зв'язку. Вільні радикали, якісне трактування їхньої електронної будови; фактори, що визначають відносну стабільність вільних pадикалів. Первинний, вторинний, третинний радикали. Загальні уявлення про механізм ланцюгових вільнорадикальних реакцій заміщення в алканах: галогенування, сульфохлорування, нітрування. Окиснення, дегідрування, крекінг, піроліз алканів.


Завдання для самостійної роботи - 4 год.

Механізм ланцюгових вільнорадикальних реакцій заміщення в алканах.


Лекція 5. Хімічні властивості алканів. Гетеролітичний тип розриву зв’язку. – 2 год.

Гетеролітичний тип розриву зв'язків в алканах. Карбокатіони, їх електронна будова і фактори, що визначають відносну стабільність, основні шляхи перетворення каpбокатіонів. Реакції алканів в надкислих системах. Основні шляхи використання алканів: моторне паливо, пальне, розчинники в органічному синтезі.


Практичне заняття 4. Методи синтезу та хімічні властивості алканів. – 2 год.

План.


  1. Методи синтезу алканів.

  2. Реакції вільнорадикального заміщення в алканах.

  3. Поняття про вільні радикали.


Завдання для самостійної роботи - 4 год.

  1. Біологічно активні алкани.

  2. Сполуки включення (клатpати).

  3. Основні шляхи використання алканів: моторне паливо, пальне, розчинники в органічному синтезі.


Лекція 6. Циклоалкани. Просторова будова циклоалканів. – 2 год.

Циклоалкани. Класифікація і номенклатура, структурна ізомерія. Просторова будова циклоалканів. Конформації циклогексану та його похідних: крісло, човен (ванна), твіст-форма; екваторіальні і аксіальні зв'язки, геометрична ізомерія похідних циклогексану. Особливості просторової і електронної будови циклопропанового кільця. Відносна стійкість циклів за даними теплот згоряння і взаємоперетворень циклів різних розмірів, її аналіз на підставі уявлень про різні типи напруг.


Практичне заняття 5. Циклоалкани та їх просторова будова. – 2 год.

План.


  1. Класифікація і номенклатура, структурна ізомерія.

  2. Просторова будова циклоалканів.


Завдання для самостійної роботи - 4 год.

  1. Каркасні сполуки: тетраедран, кубан, адамантан, додекаедран, футболан.

  2. Поняття про фулерени, нанотрубки та інші наноструктури.


Лекція 7. Методи синтезу та хімічні властивості циклоалканів. – 1 год.

Методи синтезу насичених циклів: з дигалогеналканів за реакцією Вюрца, взаємодія діазометану з алкенами, синтези на основі малонового естеру та похідних дикарбонових кислот, дієновий синтез. Гідрування ароматичних вуглеводнів.

Хімічні властивості циклобутану, циклопентану і циклогексану. Особливі властивості циклопропану. Використання циклопропану в медицині. Загальні уявлення про середні цикли і макроцикли. Трансанулярні реакції.
Модульна контрольна робота 1. – 1 год.
Практичне заняття 6. Методи синтезу та хімічні властивості циклоалканів. – 2 год.

План.


  1. Методи синтезу насичених циклів.

  2. Хімічні властивості.


Завдання для самостійної роботи - 6 год.

  1. Розширення і звуження циклів за реакцією Дем'янова.

  2. Ментол (знаходження в природі, хімчний та біосинтез, фізико-хімічні властивості, значення та використання).

  3. Борнеол (знаходження в природі, хімчний та біосинтез, фізико-хімічні властивості, значення та використання).

  4. Камфора (знаходження в природі, хімчний та біосинтез, фізико-хімічні властивості, значення та використання).

  5. Холестерин (знаходження в природі, хімчний та біосинтез, фізико-хімічні властивості, значення та використання).

Контрольні запитання та завдання до змістового модуля 1:

  1. За реакцією Вюрца одержати такі вуглеводні: а) н-октан; б) н-декан; в) 2,3-диметилбутан; г) 3,4-диметилгексан.

  2. Отримати н-октан (1) за синтезом Вюрца, (2) з н-октанолу, (3) за реакцією Кольбе. Що таке сполуки включення (на прикладі н-октану)?

  3. Чому при сульфохлоруванні алканів як побічні продукти утворюються хлорпохідні алканів?

  4. За яких умов відбувається окиснення алканів? Які продукти мають промислове значення?

  5. В чому полягає суть та практичне значення крекінгу? Які хімічні реакції характеризують його? Розберіть механізм цих реакцій на прикладі бутану.

  6. Які вуглеводні входять до складу бензину? На чому базується використання бензину як палива для двигунів внутрішнього згорання?

  7. Напишіть структурну формулу вуглеводню С6Н14, який дає при бромуванні лише дві монобромпохідні.

  8. Який з двох вуглеводнів – н-гексан чи 2-метилпентан – буде легше нітруватись в умовах реакції Коновалова? Поясніть.

  9. Які види напруження існують в циклічних сполуках? Наведіть конкретні приклади.


Рекомендована література:

    1. Марч Дж. Органическая химия: В 4 т. М.: Мир, 1985.

    2. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. М.: Мир, 1974.

    3. Нейланд О.Я. Органическая химия. М.: Высшая школа, 1990.

    4. Робертс Дж., Касерио М. Основы органической химии: В 2 т. М.: Мир, 1978.

    5. Терней А. Современная органическая химия: В 2 т. М.: Мир, 1981.

    6. Реутов О. А., Курц А. Л., Бутин К. П. Органическая химия: В 4 частях. М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2004 г.

    7. Ластухін Ю.О., Воронов С.А. Органічна хімія. – Л., 2001. – 864 с.

    8. Бочков А.Ф., Смит В.А. Органический синтез. М.: Наука, 1987.

    9. Шабаров Ю.С. Органическая химия. М., 1999.

    10. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии: В 2 кн. М.: Химия, 1974.

    11. Ковтуненко В.О. Загальна стереохімія (2-е видання, перероблене). Підручник для студентів вищих навчальних закладів. К., Кондор, 2005.



ЗАВДАННЯ МОДУЛЬНОЇ КОНТРОЛЬНОЇ РОБОТИ 1


  1. Реакція Вюрца.

  2. Реакція Кольбе.

  3. Сполуки включення.

  4. Сульфохлорування алканів. Побічні процеси.

  5. Окиснення алканів. Використання реакції окислення алканів в хімічній промисловості.

  6. Суть, практичне значення та механізм крекінгу.

  7. Хімічний склад бензину.

  8. Бромування алканів. Напрямок реакції.

  9. Реакція Коновалова.

  10. Види напруження в циклічних сполуках.



ЗМІСТОВИЙ МОДУЛЬ 2

Будова, способи одержання та хімічні властивості алкенів, дієнів та алкінів
Лекція 8. Алкени. Номенклатура, ізомерія. Способи утворення подвійного зв'язку. – 2 год.

Алкени. Номенклатура, Z,E-(цис,транс-)ізомерія. Електронна будова і геометрична ізомерія алкенів. Фізичні властивості. Способи утворення подвійного зв'язку: дегідрування алканів, часткове гідрування алкінів, дегідрогалогенування і правило Зайцева, дегалогенування, дегідратація спиртів, термічний розклад четвертинних амонієвих основ (реакція Гофмана) і оксидів амінів (реакція Коупа), перетворення карбонільної групи на групу С=С (реакція Віттіга).


Практичне заняття 7. Алкени. Номенклатура, ізомерія. Способи утворення подвійного зв'язку. – 2 год.

План.


  1. Номенклатура, ізомерія алкенів.

  2. Способи утворення подвійного зв'язку.


Завдання для самостійної роботи - 6 год.

  1. Поняття про феромони комах.

  2. Рідкі кристали.


Лекція 9. Хімічні перетворення алкенів. Реакції електрофільного приєднання. – 2 год.

Гідрування в присутності каталізаторів, гомогенне гідрування. Приєднання електрофільних реагентів до зв'язку С=С: кислот, галогеноводнів, води, галогенів. Правило Марковникова та його інтерпретація. Обернення орієнтації приєднання бромоводню (за Карашем). Приєднання галогенів: утворення галонієвих йонів. Стереохімія електрофільного приєднання.


Практичне заняття 8. Реакції електрофільного приєднання алкенів. – 2 год.

План.


  1. Механізм електрофільного приєднання.

  2. Реакції алкенів по алільному положенню.


Завдання для самостійної роботи - 4 год.

  1. Ізопреноїди (знаходження в природі, хімчний та біосинтез, фізико-хімічні властивості, значення та використання).


Лекція 10. Радикальні та окисні перетворення алкенів. Полімеризація. – 2 год.

Радикальні реакції алкенів. Гідроборування (реакція Брауна). Окисні перетворення алкенів: епоксидування (реакції Прилєжаєва і Шарплесса), цис- і транс-гідроксилювання (реакція Вагнера), розщеплення зв'язку С=С, озоноліз. Полімеризація: катіонна, вільнорадикальна і координаційна. Теломеризація. Реакції алкенів по алільному положенню: галогенування, окиснення, окисний амоноліз.


Практичне заняття 9. Реакції окиснення алкенів. – 2 год.

План.


  1. Окисні перетворення алкенів.

  2. Радикальні реакції алкенів.



Завдання для самостійної роботи - 4 год.

1. Гідроборування (реакція Брауна) і його використання для одержання продуктів гідрування і гідратації зв'язку C=C.

2. Алільна -електронна система, , -кон'югація, якісний опис в термінах теорії МО і характер розподілу електронної густини в алільному катіоні, радикалі та аніоні.
Лекція 11. Алкадієни. Електронна будова та способи одержання. - 2 год.

Алкадієни. Номенклатура, класифікація та ізомерія. Електронна будова: кон'югація кратних зв'язків (, -кон'югація), уявлення про делокалізовані -МО кон'югованих дієнів. Найважливіші 1,3-дієни і способи їх одержання за реакціями дегідрування, дегідрохлорування, дегідратації.


Практичне заняття 10. Алкадієни. Електронна будова та способи одержання. – 2 год.

План.


  1. Способи одержання спряжених дієнів.

  2. Електронна будова спряжених дієнів.


Завдання для самостійної роботи 4 год.

Електронна будова: кон'югація кратних зв'язків (, -кон'югація), уявлення про делокалізовані -МО кон'югованих дієнів.



Лекція 12. Хімічні властивості 1,3-дієнів. Кумулени та полієни. – 2 год.

Хімічні властивості 1,3-дієнів: каталітичне гідрування, електрофільне приєднання галогенів і галогеноводнів; орієнтація в цих реакціях за умов кінетичного і термодинамічного контролю. Дієновий синтез. Полімеризація та циклоолігомеризація 1,3-дієнів. Природний і синтетичний каучук. Гутаперча. Синтез 1,3-бутадієну з етилового спирту (Лебедєв), ізопрену з ацетону і ацетилену (Фаворський).

Полієни. Каротиноїди. Поліацетилен. Кумулени: електронна і просторова будова. Стереохімія кумуленів.
Практичне заняття 11. Хімічні властивості 1,3-дієнів.– 2 год.

План.


  1. Реакції приєднання. Кінетичний і термодинамічний контроль.

  2. Дієновий синтез.

  3. Природний і синтетичний каучук.


Завдання для самостійної роботи - 6 год.

  1. Полімеризація та циклоолігомеризація 1,3-дієнів. Механізми полімеризації. Різновиди лінійної полімеризації та її технічне значення.

  2. Дієновий синтез.

  3. Природний каучук, його будова та властивості. Синтетичний каучук.

  4. Каротиноїди (знаходження в природі, хімчний та біосинтез, фізико-хімічні властивості, значення та використання).

  5. Методи синтезу кумуленів.


Лекція 13. Алкіни. – 1 год.

Алкіни. Номенклатура. Фізичні властивості. Способи утворення потрійного зв'язку. Хімічні властивості алкінів: каталітичне гідрування, відновлення натрієм у рідкому амоніаку, реакція Кучерова, приєднання спиртів, карбонових кислот, галогеноводнів, ціановодню; реакції Фаворського і Реппе на основі ацетилену. Нуклеофільне приєднання до потрійного зв'язку. Перетворення ацетилену на вінілацетилен, промислове значення цієї реакції. Циклоолігомеризація алкінів; алкіни як дієнофіли.


Модульна контрольна робота 2. – 1 год.
Практичне заняття 12. Алкіни: номенклатура, синтез та будова. – 2 год.

План.


  1. Номенклатура та ізомерія алкінів.

  2. Способи утворення потрійного зв'язку.


Практичне заняття 13. Хімічні властивості алкінів. – 2 год.

План.


  1. Реакції відновлення та приєднання.

  2. Кислотні властивості термінальних алкінів.


Завдання для самостійної роботи -6 год.

  1. Окисні перетворення алкінів.

  2. Кислотні властивості термінальних ацетиленів, ацетиленіди металів, реактиви Йоцича. Застосування алкінів і ацетиленідів металів в органічному синтезі.

  3. Карбін (знаходження в природі, синтез, фізико-хімічні властивості, значення та використання).


Контрольні запитання та завдання до змістового модуля 2:

  1. Як у ряді: пропан, циклопропан, пропен, пропін - змінюються довжини звязків? Пояснити, чому? Навести приклади практичного застосування цих вуглеводнів.

  2. Приєднання брому до С=С та С≡С зв’язку. Механізм реакції.

  3. Розпізнати хімічним шляхом такі сполуки: н-октан, ізооктан, етилен, ацетилен, ізобутилен. Що таке октанове число?

  4. Індуктивний ефект замісників. Вплив на стабільність карбокатіонів, вільних радикалів та напрямок приєднання до подвійного С=С та потрійного С≡С зв’язку.

  5. Окиснення алкенів (3-4 приклади).

  6. Синтез ізооктану з ізобутану та ізобутилену (2 способи). Октанове число.

  7. Утворення алкенів дегідратацією спиртів. Механізм реакції.

  8. Що таке алільне та пропаргільне перегрупування? Навести кілька прикладів та вказати стереохімію процесів.

  9. Приєднання до подвійного С=С та потрійного С≡С зв’язку проти правила Марковнікова. Пояснити причини та навести конкретні приклади.


Рекомендована література:

    1. Марч Дж. Органическая химия: В 4 т. М.: Мир, 1985.

    2. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. М.: Мир, 1974.

    3. Нейланд О.Я. Органическая химия. М.: Высшая школа, 1990.

    4. Робертс Дж., Касерио М. Основы органической химии: В 2 т. М.: Мир, 1978.

    5. Терней А. Современная органическая химия: В 2 т. М.: Мир, 1981.

    6. Реутов О. А., Курц А. Л., Бутин К. П. Органическая химия: В 4 частях. М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2004 г.

    7. Ластухін Ю.О., Воронов С.А. Органічна хімія. – Л., 2001. – 864 с.

    8. Бочков А.Ф., Смит В.А. Органический синтез. М.: Наука, 1987.

    9. Шабаров Ю.С. Органическая химия. М., 1999.

    10. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии: В 2 кн. М.: Химия, 1974.

    11. Ковтуненко В.О. Загальна стереохімія (2-е видання, перероблене). Підручник для студентів вищих навчальних закладів. К., Кондор, 2005.

ЗАВДАННЯ МОДУЛЬНОЇ КОНТРОЛЬНОЇ РОБОТИ 2


  1. Довжини С-С-звязків в алканах,Ю циклоалканах, алкенах, алкінах.

  2. Практичне застосування вуглеводнів.

  3. Приєднання брому до С=С та С≡С зв’язку. Механізм реакції.

  4. Октанове число.

  5. Індуктивний ефект замісників.

  6. Вплив індуктивного ефекту замісників на стабільність карбокатіонів, вільних радикалів.

  7. Вплив індуктивного ефекту замісників на напрямок приєднання до подвійного С=С та потрійного С≡С зв’язку.

  8. Окиснення алкенів.

  9. Утворення алкенів дегідратацією спиртів. Механізм реакції.

  10. Алільне та пропаргільне перегрупування. Стереохімія процесів.

  11. Правило Марковнікова.

  12. Приєднання до подвійного С=С та потрійного С≡С зв’язку проти правила Марковнікова.



ЗМІСТОВИЙ МОДУЛЬ 3

Будова, способи одержання та хімічні властивості галогено- та гідроксипохідних вуглеводнів

Лекція 14. Елементи стереохімії і оптична ізомерія органічних сполук. Галогенопохідні аліфатичних і аліциклічних вуглеводнів. – 2 год.

Елементи стереохімії і оптична ізомерія органічних сполук. Хіральність молекул. Асиметричний атом Карбону. D,L- і R,S-номенклатури. Проекційні формули. Енантіомери і рацемати. Конфігураційні ряди. Номенклатура. Діастереомери, еритро- і трео-форми, мезо-форми. Стереохімія циклічних сполук. Способи розділення (розщеплення) рацематів. Методи дослідженя хіральних сполук. Обернення конфігурації і рацемізація. Зв'язок механізму реакції і стереохімії продуктів на прикладі реакції приєднання до подвійного зв'язку. Поняття про асиметричний синтез.


Завдання для самостійної роботи - 2 год.

  1. R,S-номенклатура. Написання проекційних формул.

  2. Уявлення про оптичну ізомерію сполук без асиметричних атомів карбону.


Лекція 15. Галогенопохідні аліфатичних і аліциклічних вуглеводнів. – 2 год.

Фізичні властивості. Моногалогенопохідні аліфатичних вуглеводнів, їх номенклатура та ізомерія. Будова молекул. Способи утворення зв'язку С-Hal: заміщення атома Гідрогену, реакції приєднання до кратного зв'язку, заміщення гідроксигрупи. Відзначні особливості синтезу і властивостей флуоралканів. Хімічні властивості моногалогеналканів: нуклеофільне заміщення атомів галогенів і дегідрогалогенування. Уявлення про механізми SN1, Е1, SN2, Е2 як про "ідеалізовані" механізми реакцій нуклеофільного заміщення і елімінування. Залежність співвідношення продуктів реакції від природи і концентрації нуклеофілу і основи, будови алкілгалогеніду, природи розчинника. Відновлення галогеналканів воднем, їх взаємодія з металами: утворення металоорганічних сполук, реакція Вюрца.


Практичне заняття 14. Методи синтезу галогенопохідних аліфатичних і аліциклічних вуглеводнів. – 2 год.

План.


  1. Методи синтезу галогенопохідних аліфатичних і аліциклічних вуглеводнів.


Практичне заняття 15. Нуклеофільне заміщення та елімінування в галогенопохідних вуглеводнів. – 2 год.

План.


  1. Хімічні властивості моногалогеналканів: механізми нуклеофільного заміщення атомів галогенів.

  2. Дегідрогалогенування галогенопохідних.


Завдання для самостійної роботи - 4 год.

  1. Механізми SN1, Е1, SN2, Е2 як "ідеалізовані" механізми реакцій нуклеофільного заміщення і елімінування в галоген алканах.

  2. Фреони (синтез, фізико-хімічні властивості, застосування).

  3. Гексахлороциклогексан (синтез, фізико-хімічні властивості, застосування).

  4. Поліхлоровані і поліфлуоровані похідні етилену, полімери на їх основі (синтез, фізико-хімічні властивості, застосування).

  5. Тефлон (синтез, фізико-хімічні властивості, застосування).


Лекція 16. Гідроксипохідні вуглеводнів. Етери. – 2 год.

Гідроксипохідні вуглеводнів. Одноатомні насичені спирти. Номенклатура, ізомерія, класифікація. Способи утворення спиртової гідроксигрупи: приєднання води до зв'язку С=С, гідроліз зв'язку С-Hal, відновлення карбонільної і еcтеpової груп, синтези з використанням металоорганічних сполук. Промислові способи одержання найпростіших аліфатичних спиртів, циклогексанолу. Водневий зв'язок та його прояв у спектральних характеристиках і фізичних властивостях спиртів. Хімічні властивості спиртів: кислотно-основні властивості, заміщення гідроксигрупи при дії сірчаної кислоти, галогеноводнів і галогенангідридів мінеральних кислот, дегідратація.

Багатоатомні спирти. Гліколі, способи їх одержання, хімічні властивості: окиснення, взаємодія з борною кислотою, перетворення на -оксиди, дегідратація, пінаколінове перегрупування. Етиленгліколь, його властивості. Гліцерин: методи синтезу, утворення етеpів та еcтерів, комплексів з йонами металів, дегідратація. Пентаеритрит. Ксиліт, сорбіт. Нітратні еcтери багатоатомних спиртів.

Етери (пpоcті ефіpи). Номенклатура, класифікація. Діалкілові етери: способи одержання (реакція Вільямсона), взаємодія з протонними кислотами, кислотами Льюїса, розщеплення, окиснення. Утворення гідропероксидів. Циклічні прості етери. Краун-етери. Оксирани (-оксиди, епоксиди): одержання, ізомеризація, взаємодія з галогеноводнями, водою, спиртами, етиленгліколем, амоніаком і амінами, магнійорганічними сполуками. Етиленоксид, епіхлоргідрин.


Практичне заняття 16. Гідроксипохідні вуглеводнів. – 2 год.

План.


  1. Методи синтезу одноатомних насичених спиртів.

  2. Хімічні властивості спиртів.


Практичне заняття 17. Багатоатомні спирти. Етери. – 2 год.

План.


  1. Методи синтезу та хімічні властивості багатоатомних насичених спиртів.

  2. Етери.

  3. Особливості хімічної поведінки оксиранів.


Модульна контрольна робота 3. – 2 год.
Завдання для самостійної роботи – 4 год.

  1. Хімічні властивості спиртів.

  2. Синтез, властивості, синтетичне використання алкілових еcтерів мінеральних кислот. Диметилсульфат як метилюючий реагент.

  3. Тетрагідрофуран. 1,4-Діоксан.

  4. Етиленгліколь (синтез, фізико-хімічні властивості, застосування).

  5. Ді- та поліетиленгліколі (синтез, фізико-хімічні властивості, застосування).

  6. Гліцерин (синтез, фізико-хімічні властивості, застосування).

  7. Пентаеритрит, ксиліт, сорбіт (синтез, фізико-хімічні властивості, застосування).

  8. Вінілацетат і полімери на його основі (синтез, фізико-хімічні властивості, застосування).

  9. Методи одержання та використання краун-етерів.


Контрольні запитання та завдання до змістового модуля 3:


  1. Моногалогенопохідні аліфатичних вуглеводнів, їх номенклатура та ізомерія.

  2. Способи утворення зв'язку С-Hal. Хімічні властивості моногалогеналканів.

  3. Нуклеофільне заміщення атомів галогенів і дегідрогалогенування.

  4. Уявлення про механізми SN1, Е1, SN2, Е2 як про "ідеалізовані" механізми реакцій нуклеофільного заміщення і елімінування.

  5. Гідроксипохідні вуглеводнів. Одноатомні насичені спирти. Номенклатура, ізомерія, класифікація.

  6. Способи утворення спиртової гідроксигрупи. Хімічні властивості спиртів.

  7. Багатоатомні спирти. Гліколі, способи їх одержання, хімічні властивості.

  8. Етиленгліколь, його властивості.

  9. Гліцерин: методи синтезу, утворення етеpів та еcтерів, комплексів з йонами металів, дегідратація.

  10. Пентаеритрит. Ксиліт, сорбіт.

  11. Азотні еcтери багатоатомних спиртів.

  12. Етери. Номенклатура, класифікація.

  13. Діалкілові етери: способи одержання, взаємодія з протонними кислотами, кислотами Льюїса, розщеплення, окиснення. Утворення гідропероксидів.

  14. Циклічні прості етери. Краун-етери. Оксирани.


Рекомендована література:

    1. Марч Дж. Органическая химия: В 4 т. М.: Мир, 1985.

    2. Нейланд О.Я. Органическая химия. М.: Высшая школа, 1990.

    3. Реутов О. А., Курц А. Л., Бутин К. П. Органическая химия: В 4 частях. М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2004 г.

    4. Ластухін Ю.О., Воронов С.А. Органічна хімія. – Л., 2001. – 864 с.

    5. Шабаров Ю.С. Органическая химия. М., 1999.

    6. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии: В 2 кн. М.: Химия, 1974.

    7. Ковтуненко В.О. Загальна стереохімія (2-е видання, перероблене). Підручник для студентів вищих навчальних закладів. К., Кондор, 2005.

    8. Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии. М.: Мир, 1977.

    9. Іщенко В. В., Ковтуненко В. О., Тилтін А. К. Нуклеофільне заміщення при насиченому атомі вуглецю. Навч. посібник для студентів хімічного факультету КНУ, 1997.

    10. Іщенко В. В., Ковтуненко В. О. Синтези на основі магній- та цинкорганічних сполук. Навч. посібник для студентів хімічного факультету КНУ, 2004.

    11. Воловненко Т.А., Воловенко Ю.М. Окиснення органічних сполук. Навч. посібник для студентів хімічного факультету КНУ, 2006.

    12. Воловенко Ю.М., Іщенко В.В. Кількісний елементний і функціональний аналіз органічних сполук. Навч. посібник для студентів хімічного факультету КНУ, 2006.


ЗАВДАННЯ МОДУЛЬНОЇ КОНТРОЛЬНОЇ РОБОТИ 3


  1. Номенклатура та ізомерія моногалогенопохідних аліфатичних вуглеводнів.

  2. Методи синтезу моногалогеналканів.

  3. Хімічні властивості моногалогеналканів.

  4. Нуклеофільне заміщення атомів галогенів і дегідрогалогенування.

  5. "Ідеалізовані" механізми реакцій нуклеофільного заміщення і елімінування: SN1, Е1, SN2, Е2.

  6. Номенклатура, ізомерія, класифікація одноатомних насичених спиртів.

  7. Методи синтезу спиртів.

  8. Хімічні властивості спиртів.

  9. Багатоатомні спирти. Загальні способи одержання гліколей, хімічні властивості.

  10. Етиленгліколь: методи синтезу та хімічні властивості.

  11. Гліцерин: методи синтезу та хімічні властивості (утворення етеpів та еcтерів, комплексів з йонами металів, дегідратація).

  12. Пентаеритрит. Ксиліт, сорбіт.

  13. Азотні еcтери багатоатомних спиртів. Нітрогліцерин, тринітрогліцерин, нітроцелюлоза.

  14. Етери. Номенклатура, класифікація.

  15. Діалкілові етери: способи одержання.

  16. Хімічні властивості етерів: взаємодія з протонними кислотами, кислотами Льюїса, розщеплення, окиснення (утворення гідропероксидів).

  17. Будова та практичне значення краун-етерів, оксиранів.


Приклади питань на підсумкову контрольну роботу

  1. За реакцією Вюрца одержати такі вуглеводні: а) н-октан; б) н-декан; в) 2,3-диметилбутан; г) 3,4-диметилгексан.

  2. Отримати н-октан (1) за синтезом Вюрца, (2) з н-октанолу, (3) за реакцією Кольбе. Що таке сполуки включення (на прикладі н-октану)?

  3. Чому при сульфохлоруванні алканів як побічні продукти утворюються хлорпохідні алканів?

  4. За яких умов відбувається окиснення алканів? Які продукти мають промислове значення?

  5. В чому полягає суть та практичне значення крекінгу? Які хімічні реакції характеризують його? Розберіть механізм цих реакцій на прикладі бутану.

  6. Які вуглеводні входять до складу бензину? На чому базується використання бензину як палива для двигунів внутрішнього згорання?

  7. Напишіть структурну формулу вуглеводню С6Н14, який дає при бромуванні лише дві монобромпохідні.

  8. Який з двох вуглеводнів – н-гексан чи 2-метилпентан – буде легше нітруватись в умовах реакції Коновалова? Поясніть.

  9. Які види напруження існують в циклічних сполуках? Наведіть конкретні приклади.

  10. Як у ряді: пропан, циклопропан, пропен, пропін - змінюються довжини звязків? Пояснити, чому? Навести приклади практичного застосування цих вуглеводнів.

  11. Методи синтезу та властивості алкенів, алкадієнів, алленів, алкінів.

  12. Приєднання брому до С=С та С≡С зв’язку. Механізм реакції.

  13. Розпізнати хімічним шляхом такі сполуки: н-октан, ізооктан, етилен, ацетилен, ізобутилен. Що таке октанове число?

  14. Індуктивний та мезомерний ефекти замісників. Вплив на стабільність карбокатіонів, вільних радикалів та напрямок приєднання до подвійного С=С та потрійного С≡С зв’язку.

  15. Окиснення алкенів (3-4 приклади).

  16. Синтез ізооктану з ізобутану та ізобутилену (2 способи). Октанове число.

  17. Утворення алкенів дегідратацією спиртів. Механізм реакції.

  18. Що таке алільне та пропаргільне перегрупування? Навести кілька прикладів та вказати стереохімію процесів.

  19. Приєднання до подвійного С=С та потрійного С≡С зв’язку проти правила Марковнікова. Пояснити причини та навести конкретні приклади.

  20. Методи синтезу та властивості циклоалканів.

  21. Хіральність молекул. Асиметричний атом Карбону. D,L- і R,S-номенклатури. Проекційні формули. Енантіомери і рацемати. Конфігураційні ряди. Номенклатура. Діастереомери, еритро- і трео-форми, мезо-форми. Стереохімія циклічних сполук.

  22. Моногалогенопохідні аліфатичних вуглеводнів, їх номенклатура та ізомерія. Способи утворення зв'язку С-Hal. Хімічні властивості моногалогеналканів. Нуклеофільне заміщення атомів галогенів і дегідрогалогенування. Уявлення про механізми SN1, Е1, SN2, Е2 як про "ідеалізовані" механізми реакцій нуклеофільного заміщення і елімінування.

  23. Гідроксипохідні вуглеводнів. Одноатомні насичені спирти. Номенклатура, ізомерія, класифікація. Способи утворення спиртової гідроксигрупи. Хімічні властивості спиртів.

  24. Багатоатомні спирти. Гліколі, способи їх одержання, хімічні властивості. Етиленгліколь, його властивості. Гліцерин: методи синтезу, утворення етеpів та еcтерів, комплексів з йонами металів, дегідратація. Пентаеритрит. Ксиліт, сорбіт. Азотні еcтери багатоатомних спиртів.

  25. Етери. Номенклатура, класифікація. Діалкілові етери: способи одержання, взаємодія з протонними кислотами, кислотами Льюїса, розщеплення, окиснення. Утворення гідропероксидів. Циклічні прості етери. Краун-етери. Оксирани.


4 СЕМЕСТР

№ лекції

Назва лекції



лекції

лабораторні роботи

самост. робота

ЗМІСТОВИЙ Модуль 1.

1

Карбонільні сполуки: будова та методи синтезу.

2

4

7

2

Методи синтезу альдегідів та кетонів з карбонових кислот та їх похідних.

2

4

7

3

Хімічні властивості альдегідів та кетонів. Реакції з гетероатомними нуклеофілами.

2

4

7

4

Хімічні властивості альдегідів та кетонів. Реакції з С-нуклеофілами.

2

4

7

5

Окисно-відновні реакції альдегідів та кетонів.

2

4

7

ЗМІСТОВИЙ Модуль 2.

6

Нітрогеновмісні похідні карбонільних сполук.

2

4

7

7

Дикарбонільні сполуки.

2

4

7

8

α,β-Ненасичені альдегіди та кетони: синтез та властивості. Кетени.

2

4

7

ЗМІСТОВИЙ Модуль 3.

9

Карбонові кислоти.

2

4

7

10

Похідні карбонових кислот.

1

4

7




Модульна контрольна робота 1

1







ЗМІСТОВИЙ Модуль 4.


11

Дикарбонові кислоти. Методи синтезу.

2

4

7

12

Хімічні властивості дикарбонових кислот.

2

4

7

13

Ненасичені моно- та дикарбонові кислоти.

2

4

7

ЗМІСТОВИЙ Модуль 5.

14

Нітросполуки: способи синтезу та властивості.


2

4

7

15

Аміни.

2

4

7

ЗМІСТОВИЙ Модуль 6.

16

Ароматичні вуглеводні.

2

4

7

17

Поліциклічні ароматичні вуглеводні.


1

4

5




Модульна контрольна робота 2

1










ВСЬОГО

34

68

114

Загальний обсяг 216 год., в тому числі:

Лекцій –34 год.,

Лабораторні –68 год.

Самостійна робота – 114 год.


Змістовий модуль 1


Лекція 1. Карбонільні сполуки: будова та методи синтезу.- 2 год.

Електронна будова карбонільної групи. Способи утворення карбонільної групи.


Лабораторна робота 1. ТЕХНІКА БЕЗПЕКИ ПІД ЧАС РОБОТИ В ЛАБОРАТОРІЇ ОРГАНІЧНОГО СИНТЕЗУ.- 4 год.

План.


  1. Загальнi пpавила поведiнки i pоботи в лабоpатоpiї..

  2. Запобiжнi заходи пpи pоботi з електpичними пpиладами..

  3. Пpавила pоботи з нагрівальними та склодувними пальниками.

  4. Пpофiлактичнi і запобіжні заходи пpи pоботi з токсичними pечовинами.


Завдання для самостійної роботи 7 год.

    1. Токсичність основних реагентів, що застосовуються в лабораторії органічного синтезу.

Заходи безпеки при роботі з ними. Пеpша медична допомога пpи отруєнні.

2. Техніка безпеки при перегонці органічних розчинників.


1   2   3   4


База даних захищена авторським правом ©lecture.in.ua 2016
звернутися до адміністрації

    Головна сторінка