Воловненко Тетяна Анатоліївна, доц., к х. н., доц. Хиля Ольга Володимирівна, доц., к х. н., доц. Горічко Мар’ян Віталійович, доц., к х. н., Григоренко Олександр Олегович, доц., к х. н робоча програма



Скачати 402.66 Kb.
Сторінка1/3
Дата конвертації23.11.2016
Розмір402.66 Kb.
  1   2   3
КИЇВСЬКИЙ НАЦІОНАЛЬНИЙ УНІВЕРСИТЕТ

ІМЕНІ ТАРАСА ШЕВЧЕНКА
Хімічний факультет

Кафедра органічної хімії


«ЗАТВЕРДЖУЮ»

Заступник декана/директора

з навчальної роботи

Запорожець О.А.


_____________________

«____»____________20__ року



РОБОЧА ПРОГРАМА НАВЧАЛЬНОЇ ДИСЦИПЛІНИ
ОРГАНІЧНА ХІМІЯ АРОМАТИЧНИХ

ТА ГЕТЕРОЦИКЛІЧНИХ СПОЛУК


для студентів

галузі знань 0401 Природничі науки


напряму підготовки 040101 Хімія

ОКР “бакалавр”
КИЇВ – 2014

Робоча програма дисципліни «Органічна хімія ароматичних та гетероциклічних сполук»

для студентів напряму підготовки 060401 Хімія.

«____» ______________ 20___ року - ___с.

Розробники: Хиля Володимир Петрович, проф., д.х.н., проф.,



Гордієнко Ольга Василівна, доц., к.х.н., доц.

Воловненко Тетяна Анатоліївна, доц., к.х.н., доц.

Хиля Ольга Володимирівна, доц., к.х.н., доц.

Горічко Мар’ян Віталійович, доц., к.х.н.,

Григоренко Олександр Олегович, доц., к.х.н.
Робоча програма дисципліни «Органічна хімія ароматичних та гетероциклічних сполук» затверджена на засіданні кафедри органічної хімії

Протокол № …....від “…....” 20___ року

Завідувач кафедри органічної хімії ______________ (Воловенко Ю.М.)

«_____» ___________________ 20___ року


Протокол № .......від “........” 20___ року

Завідувач кафедри органічної хімії ______________ (Воловенко Ю.М.)

«_____» ___________________ 20___ року
Протокол № .......від “……..” 20___ року

Завідувач кафедри органічної хімії ______________ (Воловенко Ю.М.)

«_____» ___________________ 20___ року
Схвалено науково - методичною комісією хімічного факультету

Протокол № .......від “........” 20___ року

Голова науково-методичної комісії__________________ (________________)

«_____» _________________ 20___ року


Протокол № .......від “........” 20___ року

Голова науково-методичної комісії ____________________ (________________)

«_____» _________________ 20___ року
Протокол № .......від “........” 20___ року

Голова науково-методичної комісії ____________________ (________________)

«_____» _________________ 20___ року

© ______________, 20___ рік

© ______________, 20___ рік

© ______________, 20___ рік



ВСТУП
Навчальна дисципліна “Органічна хімія ароматичних та гетероциклічних сполук” є складовою освітньо-професійної програми підготовки фахівців за освітньо-кваліфікаційним рівнем «бакалавр» галузі знань 0401 «Природничі науки», з напряму підготовки 040101 - Хімія. Дана дисципліна є нормативною навчальною дисципліною за спеціальністю 6.040101 – Хімія.

Викладається у 5 семестрі підготовки фахівців за освітньо-кваліфікаційним рівнем «бакалавр» галузі знань 0401 «Природничі науки», з напряму підготовки 040101 - Хімія, спеціальності - 6.040101 – Хімія.

Мета дисципліни – ознайомлення студентів із особливостями хімічної поведінки органічних ароматичних та гетероциклічних сполук, їх класифікацією, теорією та практикою органічного синтезу ароматичних та гетероциклічних сполук.

Завдання – розвиток теоретичних уявлень студентів про будову та закономірності перетворень органічних молекул, що містять ароматичний та гетероциклічний фрагмент, та набуття студентами практичних навичок у виконанні органічного синтезу та допоміжних операцій.

Структура курсу: дисципліна "Органічна хімія ароматичних та гетероциклічних сполук" є нормативною дисципліною та викладається на 3 курсі у 5 семестрі в обсязі 252 годин, з них лекцій 68 год., лабораторних 68 год., самостійної роботи 116 год. та з формою підсумкового контролю – іспит.

В результаті вивчення навчальної дисципліни студент повинен

знати: місце галузі органічної хімії, що стосується циклічних молекул ароматичної та гетероциклічної природи, в системі хімічних наук та особливості електронної будови молекул, що відносяться до ароматичних та гетероциклічних сполук; їх класифікацію, методи синтезу та хімічні властивості;

вміти: знайти у першоджерелах інформацію про методи одержання ароматичних та гетероциклічних сполук; здійснити синтез органічної речовини, що містить ароматичний та гетероциклічний фрагмент, на основі знайденої методики синтезу; здійснювати операції, направлені на вилучення, очистку та доказ за допомогою фізико-хімічних методів будови одержаних ароматичних та гетероциклічних сполук; фіксувати, інтерпретувати та відтворити результати експерименту; дотримуватися правил техніки безпеки при роботі в хімічній лабораторії.

Місце дисципліни. Предмет "Органічна хімія ароматичних та гетероциклічних сполук" є складовою циклу професійної підготовки фахівців за освітньо-кваліфікаційним рівнем «бакалавр» галузі знань 0401 «Природничі науки», з напряму підготовки 040101 - Хімія, спеціальності - 6.040101 – Хімія.

Зв’язок з іншими дисциплінами. Предмет "Органічна хімія ароматичних та гетероциклічних сполук" є базовою для вивчення таких спеціальних дисциплін як "Хімія гетероциклічних сполук”, “Механізми органічних реакцій”, “Стереохімія”, низки інших спецкурсів, що викладаються на кафедрі органічної хімії.
Контроль знань і розподіл балів, які отримують студенти.

Контроль здійснюється за модульно-рейтинговою системою.


Обов’язковим для допуску до іспиту є набрання студентом впродовж семестру критично-розрахунковий мінімум – 20 балів; рекомендований мінімум – 36 балів.
Оцінювання за формами контролю





Змістовий модуль1

( ЗМ1 )

Змістовий модуль 2

( ЗМ2 )

Змістовий модуль 3

( ЗМ3 )

Змістовий модуль 4

( ЗМ4 )

Змістовий модуль5

( ЗМ5 )

Іспит

Разом




1

2

3

1

2

3

1

2

3

1

2

3

1

2

3










5

1

2

15

2

2

5

2

2

9

2

2

10

1

0







Max. балів

8

19

9

13

11

40

100

Min. балів*

5

11

5

8

7

24

60

Min. балів **

3

6

3

4

4

40

60

1 - поточне оцінювання роботи в змістовому модулі (колоквіум, контрольна робота після 2 та 5 модулів)

2 - активність (виконання лабораторних робіт)

3 - самостійна (домашня) робота

* рекомендований мінімум; ** критичний мінімум
До іспиту може бути допущений студент, який виконав усі обов’язкові види робіт, які передбачаються навчальним планом з дисципліни "Органічна хімія ароматичних та гетероциклічних сполук" (а саме виконання зазначених у програмі домашніх самостійних робіт, написання модульних контрольних робіт, виконання експериментальних лабораторних робіт, сдача колоквіумів), і при цьому за результатами модульно-рейтингового контролю в семестрі отримав за змістові модуля сумарну оцінку в балах не менше 20 балів (критично розрахунковий мінімум при формі підсумкового контролю – іспит).

Для студентів, які набрали впродовж семестру сумарно меншу кількість балів ніж критично-розрахунковий мінімум для допуску до іспиту допускається написання реферату за темами доповіді чи самостійної роботи, за які отримана незадовільна оцінка, або перескладання колоквіуму чи МКР, за які отримана незадовільна оцінка, з дозволу деканату (за наявності поважної причини, що не дозволила вчасно та якісно підготуватися до доповіді / колоквіуму / МКР).



У випадку відсутності студента з поважних причин відпрацювання та перездачі МКР здійснюються у відповідності до „Положення про порядок оцінювання знань студентів при кредитно-модульній системі організації навчального процесу” від 1 жовтня 2010 року.
При цьому, кількість балів:

  • 1-34 відповідає оцінці «незадовільно» з обов’язковим повторним вивченням дисципліни;

  • 35-59 відповідає оцінці «незадовільно» з можливістю повторного складання;

  • 60-64 відповідає оцінці «задовільно» («достатньо»);

  • 65-74 відповідає оцінці «задовільно»;

  • 75 - 84 відповідає оцінці «добре»;

  • 85 - 89 відповідає оцінці «добре» («дуже добре»);

  • 90 - 100 відповідає оцінці «відмінно».




Шкала відповідності (за умови іспиту) За 100 – бальною шкалою

За національною шкалою

90 – 100

5

відмінно

85 – 89

4

добре

75 – 84

65 – 74

3

задовільно

60 – 64

35 – 59

2

не задовільно

1 – 34









ПРОГРАМА НАВЧАЛЬНОЇ ДИСЦИПЛІНИ
Змістовий модуль 1 Ароматичні вуглеводні; реакції ароматичного електрофільного заміщення
Тема 1. Ароматичні вуглеводні (6 год.)

Будова та номеклатура. Джерела ароматичних вуглеводнів.

Тема 2. Фізичні властивості та спектральні характеристики аренів (10 год.)

Фізичні властивості ароматичних вуглеводнів, їх спектральні характеристики.

Тема 3. Хімічні властивості бензену (6 год.)

Гідрування бензену, реакції ароматичного електрофільного заміщення.

Тема 4. Реакції ароматичного електрофільного заміщення (10 год.)

Реакції сульфування, нітрування, галогенування, алкілування, ацилування.

Тема 5. Синтетичне використання реакцій електрофільного ароматичного заміщення (6 год.)

Приклади синтетичного використання реакцій електрофільного ароматичного заміщення.

Тема 6. Алкілбензени (10 год.)

Способи одержання, реакція В’юрца-Фіттіга.
Змістовий модуль 2 Будова, способи одержання та хімічні властивості поліфункціональних карбонільних сполук

Тема 7. Реакції алкілбензенів (10 год.)

Хімічні властивості алкілбензенів. Реакції електрофільного заміщення в ароматичному кільці та в бічному ланцюзі. Стирен, фенілацетилен.

Тема 8. Ди- та триарилметани (6 год.)

Дифеніл- та трифенілметан, способи одержання і властивості. Кислотні властивості, шкала СН-кислотності, карбаніони.

Тема 9. Дифеніл, способи одержання та властивості (10 год.)

Дифеніл. Способи одержання, будова. Реакції ароматичного заміщення. Атропоізомерія в ряду дифенілу.

Тема 10. Нафтален, тетралін, декалін (6 год.)

Нафтален, елетронна будова, ароматичність. Хімічні властивості нафталену. Тетралін, декалін.

Тема 11. Антрацен (10 год.)

Антрацен, ізомерія, будова та ароматичність. Хімічні властивості, реакції дієнового синтезу.

Тема 12. Фенантрен (6 год.)

Фенатрен, будова та ароматичність. Хімічні властивості. Полібензени, бенз[a]пірен, геліцени.

Тема 13. Ароматичні галогенопохідні (6 год.)

Способи одержання. Особливості реакцій нуклеофільного заміщення в ароматичному ядрі. Дегідробензен та механізм кіне-заміщення.

Тема 14. Гідроксипохідні ароматичних вуглеводнів (10 год.)

Феноли і нафтоли. Способи введення гідроксигрупи в ядро.
Змістовий модуль 3 Будова, способи одержання та хімічні властивості фенолів та ароматичних амінів

Тема 15. Хімічні властивості фенолу. Реакції за функціональною групою (6 год.)

Кислотність фенолів. Реакції гідроксигрупи.

Тема 16. Хімічні властивості фенолу. Реакції електрофільного заміщення та радикальні реакції (10 год.)

Реакції електрофільного заміщення фенолів. Гідрування та окиснення. Феноксильні радикали.

Тема 17. Багатоатомні феноли (6 год.)

Пірокатехол і гідрохінон. Резорцином. Фталева кислота та її похідні.

Тема 18. Ароматичні нітросполуки (10 год.)

Способи одержання нітросполук. Будова нітрогрупи та таутомерія.

Тема 19. Ароматичні аміни (10 год.)

Класифікація, номенклатура, синтез через реакції нуклеофільного заміщення.

Тема 20. Способи синтезу ароматичних амінів (6 год.)

Способи синтезу відновленням ароматичних нітросполук, реакціями перегрупування.

Тема 21. Хімічні властивості амінів (10 год.)

Хімічні властивості ароматичних амінів. Основність та кислотність.

Тема 22. Хімічні властивості амінів (6 год.)

Взаємодія з електрофільними реагентами. Діаміни. Аміни в синтезі гетероциклів.
Змістовий модуль 4 Солі біазонію та азобарвники. Поліфункціональні сполуки. П’ятиланкові гетероцикли з одним гетероатомом

Тема 23. Діазо- та азосполуки. Солі діазонію (10 год.)

Діазотування ароматичних амінів. Катіон діафонію як електрофільний реагент. Реакції солей діафонію, що відбуваються з вилученням та без вилучення азоту.

Тема 24. Азобарвники (6 год.)

Реакція азосполучення. Синтез, будова та структурні особливості азобарвників.

Тема 25. Гідроксикислоти, методи синтезу (10 год.)

Номенклатура та методи синтезу.

Тема 26. Хімічні властивості гідроксикислот (6 год.)

Хімічні властивості, реакція дегідратації в залежності від типу гідроксикислот. Уявлення про стереохімію гідроксикислот. Ароматичні гідроксикислоти.

Тема 27. Хімічні властивості вуглеводів (10 год.)

Номенклатура, хімічні властивості. Стереоізомери, конфігураційні ряди. Ді- та полісахариди.

Тема 28. Амінокислоти (6 год.)

Номенклатура, хімічні властивості. Структурні типи амінокислот. Способи синтезу.

Тема 29. П’ятичленні гетероцикли: пірол, фуран, тіофен (10 год.)

Фуран, тіофен, пірол, будова, синтез та властивості.

Тема 30. Індол (6 год.)

Методи добування та хімічні властивості.
Змістовий модуль 5 П’ятиланкові гетероцикли з декількома гетероатомами та шестиланкові гетероцикли

Тема 31. П’ятичленні гетероцикли з декількома гетероатомами (10 год.)

Методи синтезу та хімічні властивості.

Тема 32. Шестичленні гетероцикли. Піридин (6 год.)

Піридин та його гомологи. Способи синтезу та властивості.

Тема 33. Заміщені піридини, хінолін, ізохінолін (10 год.)

Метилзаміщені піридини, гідрокси- та амінопіридини. Хінолін, ізохінолін.

Тема 34. Піримідин, пурин та його похідні (6 год.)

Піримідин, способи синтезу, урацил, цитозин, тимін. Пурин. Кофеїн, уявлення про нуклеотиди та нуклеїнові кислоти.

Тема 35. Ароматичні карбонільні сполуки (10 год.)

Ароматичні альдегіди та кетони. Хінони. Методи одержання та хімічні властивості.

Тема 36. Ароматичні карбонові кислоти (6 год.)

Методи одержання, властивості. Похідні пірана, кумарина, хромова, ізофлавона. та флавона.
СТРУКТУРА НАВЧАЛЬНОЇ ДИСЦИПЛІНИ

ТЕМАТИЧНИЙ ПЛАН ЛЕКЦІЙ І ЛАБОРАТОРНИХ ЗАНЯТЬ

№ лекції

Назва лекції



лекції

лабораторні роботи

самост. робота


ЗМІСТОВИЙ Модуль 1.

1

Ароматичні вуглеводні

2




4

2

Фізичні властивості та спектральні характеристики аренів

2

4

4

3

Хімічні властивості бензену

2




4

4

Реакції ароматичного електрофільного заміщення

2

4

4

5

Синтетичне використання реакцій електрофільного ароматичного заміщення

2




4

6

Алкілбензени

2

4

4


ЗМІСТОВИЙ Модуль 2.

7

Реакції алкілбензенів

2

4

4

8

Ди- та триарилметани

2




4

9

Дифеніл, способи одержання та властивості

2

4

4

10

Нафтален, тетралін, декалін

2




4

11

Антрацен

2

4

4

12

Фенантрен

2




4

13

Ароматичні галогенопохідні

2




4

14

Гідроксипохідні ароматичних вуглеводнів

1

4

4




Модульна контрольна робота 1

1








ЗМІСТОВИЙ Модуль 3.

15

Хімічні властивості фенолу

2




4

16

Хімічні властивості фенолу

2

4

4

17

Багатоатомні феноли


2




4

18

Ароматичні нітросполуки

2

4

4

19

Ароматичні аміни

2

4

4

20

Способи синтезу ароматичних амінів


2




4

21

Хімічні властивості амінів

2

4

4

22

Хімічні властивості амінів

2




4


ЗМІСТОВИЙ Модуль 4.

23

Діазо- та азосполуки. Солі діазонію

2

4

4

24

Азобарвники

2




4

25

Гідроксикислоти, методи синтезу

2

4

4

26

Хімічні властивості гідроксикислот

2




4

27

Хімічні властивості вуглеводів

2

4

4

28

Амінокислоти

2




4

29

П’ятичленні гетероцикли: пірол, фуран, тіофен

2

4

4

30

Індол

2




4


ЗМІСТОВИЙ Модуль 5.

31

П’ятичленні гетероцикли з декількома гетероатомами

2

4

4

32

Шестичленні гетероцикли. Піридин

2




4

33

Заміщені піридини, хінолін, ізохінолін

2

4

4

34

Піримідин, пурин та його похідні

2




4

35

Ароматичні карбонільні сполуки

2

4

4

36

Ароматичні карбонові кислоти

1




4




Модульна контрольна робота 2

1










ВСЬОГО

72

72

144

Загальний обсяг 288 год., в тому числі:

Лекцій 72 год.,

Лабораторні –72 год.

Самостійна робота – 144 год.




  1   2   3


База даних захищена авторським правом ©lecture.in.ua 2016
звернутися до адміністрації

    Головна сторінка