Урок 12 Тема уроку. Алкени. Гомологічний ряд етену, загальна фор­мула алкенів. Структурна й просторова ізомерія алкенів, номенклатура Цілі уроку



Дата конвертації05.11.2016
Розмір105 Kb.
УРОК 12

Тема уроку. Алкени. Гомологічний ряд етену, загальна фор­мула алкенів. Структурна й просторова ізомерія алкенів, номенклатура Цілі уроку: формувати знания учнів про гомологічний ряд алкенів на прикладі етилену; ознайомити учнів із природою кратного зв'язку, новими вида­ми ізомерії — ізомерією положения кратного зв'язку, міжкласовою ізомерією; розвивати на прикладі алкенів навички й уміння складати структурні формули й називати органічні спо-луки; ознайомити з фізичними властивостями алкенів; показати зв'язок будови та властивостей з наявністю кратного зв'язку в молекулах ети-ленових вуглеводнів.

Тип уроку: комбінований урок засвоєння знань, умінь і на-вичок і творчого застосування їх на практиці.

Форми роботи: навчальна лекція, демонстраційний експери-

мент, робота з довідковою літературою. Демонстрація 4. Одержання етену.



Обладнання: куле-стрижневі моделі етилену та його гомоло-гів, фрагмент медіафільму «sp2 -гібридизація електронів у атомі Карбону».

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

II. Перевірка домашнього завдання.
Актуалізація опорних знань


1. Перевірка домашнього завдання біля дошки (формули ізомерів гексану та їхні назви)

2. Фронтальна бесіда

  1. Що таке гібридизація?

  2. Що відбувається з електронними орбіталями атома Карбону в процесі sps -гібридизації?

  3. Поясніть механізм утворення а-зв'язку між атомами Карбону. Наскільки міцним є цей зв'язок? Чим це пояснюється?

  4. Які типи гібридизації ви знаєте?

  5. Згадайте властивості етану, етену й етину та порівняйте за основными характеристиками алкани, алкени й алкіни. (Упро-цесі уроку заповнюємо порівняльну схему.)



Характеристика

Алкани

Алкени

Алкіни

Загальна формула

^п^2п+2

СА*

с„н_2

Гомологічний ряд

^3^8' С4Н10...

С2Н4, С3Н6,

Ч-У^ХІо • • •

С2Н2, С3Н4,

III. Вивчення нового матеріалу

1. Гомологічний ряд алкенів

♦ Чому гомологічні ряд и алкенів починаються з вуглеводню, що

містить два атоми Карбону, а не один, як в алканів? (За загалъ-

ною формулою маемо формулы речовин СН2, що не відповідає

валентності Карбону.)

Атоми Карбону в молекулі етилену перебувають у стані sp2-vi-бридизації, тобто в гібридизації беруть участь одна s- і дві р-орбі-талі.









У результаті кожен атом Карбону мае три гібридні sp2 -орбі-талі, осі яких перебувають в одній площині під кутом 120° від-носно одна одної, і одну негібридну гантелеподібну /7-орбіталь,

вісь якоі розтаніована під прямим кутом до площини осей трьох






sp -орбіталей. Одна з трьох гібридних орбіталей атома Карбону пе-рекривається з подібною орбіталлю іншого атома Карбону, утворю-ючи а-зв'язок.

Кожна з решти гібридних орбіталей атомів Карбону перекрива-ється із s-орбіталлю атомів Гідрогену, приводячи до утворення в тій самій площині чотирьох а-зв'язків С - Н. Дві негібриднір-орбіталі атомів Карбону взаємно перекриваються й утворюють я-зв'язок, максимальна густина якого розташована перпендикулярно пло-щині а-зв'язків. Отже, подвійний зв'язок алкенів являє собою по-єднання a- і я-зв'язків.

я-зв'язок менш міцний, ніж а-зв'язок, оскількир-орбіталі з пара-лельними осями перекриваються значно менше, ніж у разі утворення тими самим р-орбіталями та s-орбіталями а-зв'язку (перекривання здійснюється по осі орбіталей). У зв'язку з цим я-зв'язок легко роз-ривається й переходить у два нові а-зв'язки з допомогою приєднан-ня в місці подвійного зв'язку двох атомів або груп атомів реагентів. Інакше кажучи, для алкенів найбільш типовими є реакції приєднан-ня. У реакціях приєднання подвійний зв'язок є донором електронів, тому для алкенів характерні реакції електрофільного приєднання.

Розглянемо модель молекули етилену,

Який тип гібридизації атомів Карбону спостерігається в моле­кул! етилену?

Пропонуємо учням фрагмент медіафільму про гібридизацію електронів і зв'язки в молекулах етану, етену й етину.

Розгляньте утворення подвійного зв'язку в молекулі етилену й охарактеризуйте за нижченаведеними критеріями (продовжуємо заповнення таблиці).









Вид гібриди-зації атома Карбону

sp2 -гібридиза-ція: відбуваєть-ся змішування однієї s- і двох р-орбіталей, а однар-орбіталь залишається не-гібридизованою

sp -гібридизація: відбувається змі-шування однієї s-і двох^-орбіталей, а однар-орбіталь залишається не-гібридизованою

s/7-гібридизація: відбувається змі-шування однієї s-і однієїр-орбіталі, адвір-орбіталі залиіпаються не-гібридизованими




Види зв'язків

С-Н —


а-зв'язок;

С-С —а-зв'язок

С-Н —а-зв'язок;

С = С —


а- і 71-зв'язки

С-Н —а-зв'язок; С = С —

а- і два7і-зв'язки

Довжина зв'язку

0,154 нм

0,133 нм

0,120 нм

Кут зв'язку

1 ¥іО *Д tj '

1 tJii

Ш ТТ II

Енергія зв'язку

374,4 кДж/моль

611,1 кДж/моль

834,3 кДж/моль

ті-зв'язок — це ковалентний зв'язок, що виникає внаслідок пе-рекривання орбіталей по обидва боки від лінії, що з'єднує центри атомів, які сполучаються.

ті-зв'язок менш міцний, ніж а-зв'язок.

♦ Чому рухливість атомів Карбону навколо кратного зв'язку об-межена?

Завдання 1. Зобразіть структурні формулы трьох гомологів етену.

2. Структурна і просторова ізомерія алкенів

Види ізомерії

1. Ізомерія карбонового скелета.

2. Ізомерія положения С = С кратних зв'язків — вид


ізомерії, за якого змінюється положения кратного
зв'язку в головному ланцюзі.

3. Міжкласова, або ізомерія різних гомологічних рядів.

4. Просторова (стереоізомерія)


Номенклатура

1. У головному ланцюзі обов'язково мае перебувати
кратний зв'язок.

2. Нумерація головного ланцюга починається з того


кінця, до якого ближче знаходиться кратний зв'язок.

3. Положения кратного зв'язку вказується після назви


вуглеводню.

Суфікс у назві головного ланцюга для алкенов ен



Згадаємо. Крім ізомерії, пов'язаної з будовою карбонового лан­цюга, у ряді олефінів спостерігається ізомерія положения подвій-ного зв'язку. Крім того, в олефінів наявна просторова (геометрич-на), або цис-транс-ізомеірія.

Однією з причин різноманіття органічних сполук є міжкласо-ва ізомерія — явище існування ізомерів з різних класів органічних сполук. Наприклад, для алкенів міжкласовими ізомерами будуть циклоалкани: бутен — циклобутан.



Завдання 2. Зобразіть структурні формули цих сполук і пере-конайтеся в правильності твердження про їхню ізомерію.

3. Порівняння фізичних і хімічних властивостей алканів і алкенів

Порівняємо фізичні й хімічні властивості алканів і алкенів, ви-користовуючи довідкову літературу.



Характеристика

Алкани

Алкени

Фізичні власти-

ВОСТ1

С2Н6 — етан

С2Н4 — етилен

Газ, без запаху

Газ зі слабким запахом

пл '

пл '

кип '

кип '

Незначною мірою розчи-няється у воді, краще — в органічних розчинниках

Незначною мірою розчи-няється у воді, краще — в органічних розчинниках

За фізичними властивостями етиленові вуглеводні близькі до алканів. За нормальных умов вуглеводні С2 — С4 — гази, С5 — С17 — рідини, вищі пред ставники — тверді речовини. Температури їх плавления й кипіння, а також густина збільшуються зі зростан-ням молекулярної маси. Усі олефіни легші за воду, погано розчи-няються в ній, однак розчиняються в органічних розчинниках. Фі-зичні властивості деяких алкенів наведено в таблиці.

Фізичні властивості деяких алкенів



Назва

Формула

пл'

1кип' ^

Етилен

СН2 = СН2

-169,2

-103,8

Пропілен

СН2 = СН — СН3

-187,6

-47,7

2-бутен

СН2 = СН — CHg — СНд

-185,3

-6,3

2-цис-бутен

НоСч /СНЧ

3 )с = с( 3 н' чн

-138,9

3,5

2-транс-бутеъ

Нч /СНо

)с = с( 3

Н3СУ чн



-105,9

0,9

Ізобутілен

CHg = С — CHg

CHg


-140,8

-6,9

1-пентен

CHg — СН — CHg — CHg — CHg

-165,2

30,1

2-і(мс-пентен

3 )c = c( 2 5 я/ чн

-151,4

37,0

2-тпракс-пентен

НоСч /H

3 )c = c(

н С2Н5



-140,2

36,4

IV. Первинне застосування одержан их знань

1. Тренувальні вправи

♦ Напишіть структурні формулы речовин (по ланцюжку біля до­


шки):

а) 2-метил-2-бутен;

б) 2,3-диметил-1-бутен;

в) 3-етил-2,3-диметил-1-гептен;

г) 3,3,4,4-тетраметил-1-гексен;

д) 3-бром-2-метил-2-бутен;

е) З-метил-1-бутин.

2. Самостійна робота під керівництвом учителя з наступною
усною перевіркою

♦ Дайте назви речовинам за структурними формулами:


а) СН = С-СН3

СН3



б) сн2=сн-сн-сн3

сн3

в) сн2 = с-сн-снч

2 I \ 3

г) сн3-сн = сн-сн3

д) сн2=сн-сн2-сн3

♦ Складіть формули двох найближчих гомологів для речовини


й дайте їм назви:

СН2 = СН — СН2 — СН3

♦ Складіть формули ізомерів С5Н10 і дайте їм назви.

V. Домашне завдання

Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до нього, виконати вправи.





База даних захищена авторським правом ©lecture.in.ua 2016
звернутися до адміністрації

    Головна сторінка