Шкумат Анатолій Петрович, канд хімічних наук, доцент кафедри хімічного матеріалознавства робоча програма



Сторінка1/3
Дата конвертації05.11.2016
Розмір0.58 Mb.
  1   2   3


Міністерство освіти і науки, молоді та спорту України
Харківський національний університет імені В.Н. Каразіна
Кафедра хімічного матеріалознавства

ЗАТВЕРДЖУЮ


Перший проректор

___________________________

“____” ______________20___ р.


РОБОЧА ПРОГРАМА НАВЧАЛЬНОЇ ДИСЦИПЛІНИ
Органічна хімія

напряму підготовки 6.040102 "Біологія"


біологічного факультету

Кредитно-модульна система

організації навчального процесу

Харків – 2012

Робоча програма навчальної дисципліни «Органічна хімія» для студентів за напрямом підготовки 6.040102 «біологія».

Розробник: Шкумат Анатолій Петрович, канд. хімічних наук, доцент кафедри хімічного матеріалознавства


Робоча програма затверджена на засіданні кафедри хімічного матеріалознавства

Протокол № 13 від “19 червня 2012 р.
Завідувач кафедри _______________________ Холін Ю.В.
“__” ___________20___ р.
Схвалено методичною комісією хімічного факультету

Протокол № 10 від “20червня 2012 р.


“_____”________________20__ р.
Голова _______________________ Юрченко О.І.

  1. Опис навчальної дисципліни





Найменування показників

Галузь знань, напрям підготовки, освітньо-кваліфікаційний рівень

Характеристика навчальної дисципліни

денна форма навчання

заочна форма навчання

Кількість кредитів – 6

Галузь знань

0401 природничі науки



Нормативна


Напрям підготовки

6.040102 біологія



Модулів – 2




Рік підготовки:

І-й



Загальна кількість годин - 216

Семестр

2-й



Лекції

Тижневих годин для денної форми навчання:

аудиторних – 5

самостійної роботи студента - 7


Освітньо-кваліфікаційний рівень: бакалавр


36 год.

год.

Лабораторні

54 год.

год.

Самостійна робота

126 год.

год.

Вид контролю: залік

  1. Мета та завдання навчальної дисципліни

Мета: Метою курсу «Органічна хімія» є створення міцних засад майбутньому біологу для кращого засвоєння таких дисциплін професійного спрямування, як «Біоорганічна хімія», «Біохімія», «Генетика» та інших, кваліфікованого вирішення питань, які виникають у зв’язку з прогресом теоретичних досліджень, дає необхідні знання для майбутньої роботи.

Різноманітність класів і безмежне число органічних сполук визначає органiчну хiмiю, як один iз найбiльших роздiлiв сучасної хiмiї. Найважливiшу роль органiчнi сполуки вiдiграють в процессах життедiяльностi людини, тварин, рослин, а тому вивчення бiохiмiї та генетики неможливо без знання основ органiчної хiмiї. В процесi вивчення дисциплiни студенти одержують систематичну iнформацiю про будову органічних сполук, їх перетворення та використання, новi досягнення в областi органiчної хiмiї, про синтез бiологiчно активних сполук та iнше. Під час лабораторних занять з курсу “Органiчна хiмiя” студенти отримують навики хімічного експерименту, досвід проведення якісних реакцій.



Завдання: Сформувати тверді теоретичні уявлення з базової науки органічного профілю: про принципи формування хімічного зв’язку в органічних молекулах, з питань будови (зокрема просторової) і реакційної здатності органічних сполук, проміжних часток, реагентів, природи електронних ефектів, взаємозв’язку між стереохімією молекули та її властивостями, про хімічну реакцію як фізичний процес перебудови електронних оболонок атомів.

У результаті вивчення даного курсу студент повинен



знати: Основні класи органічних сполук, особливості їх будови та номенклатуру, методи отримання, хімічні властивості та практичне використання.

вміти: проводити якісний аналіз основних класів органічних сполук.


  1. Програма навчальної дисципліни

Модуль 1

1. Загальні положеННЯ (2 години )

1.1. Предмет органічної хімії. Різноманітність класів і безмежне число органічних сполук.

1.2. Джерела органічних речовин. Методи вилучення, очистки та іден­тифікації органічних сполук. Кількісний елементний аналіз, встановлення молекулярної формули сполук.

Органічні речовини і життя. Значення органічних речовин у практичній діяльності людини.



1.3. Основні поняття органічної хімії. Гомологічні ряди. Формування і основні положення теорії будови органічних сполук. Валентність і координаційне число. Основні типи структурних фрагментів органічних молекул: прості і кратні зв'язки, вуглецеві ланцюги і цикли, ради­кали і функціональні групи. Ряди і класи органічних сполук. Класифікація органічних сполук.

Типи хімічних формул: емпіричні, структурні, скорочені, брутто-формули, формули просторової будови. Структурні формули як засіб відображення будови органічних сполук. Структурна ізомерія та її різновиди. Просторова ізомерія. Молекулярні моделі. Правила раціональної номенклатури та номенклатури IUPAC. Визначення структурної формули за назвою. Встановлення назви сполуки за систематичною та раціональною номенклатурою. Визначення класів органічних сполук за структурними формулами. Поняття про функціональну групу органічної сполуки та функціональні групи, що входять до складу біологічних об'єктів.



1.4. Електронні уявлення в органічній хімії. Прояв характеристичнос­ті та адитивності властивостей атомів і зв'язків. Математичні мето­ди оцінки електронної будови атомів та молекул (квантова механіка і квантова хімія). Атомні орбіталі. Гібридні і молекулярні орбіталі. Поняття про sp3-, sp2- та sp-гібридизацію, σ- та π- зв’язок. Взаємний вплив атомів у молекулі. Кон'югація (супряження) як взаємо­дія зв'язків і атомів. Основні поняття електронної і просторової будови молекул, хімічний зв'язок як прояв єдиної взаємодії атомів в молекулі. Делокалізований зв'язок. Довжина і направленість зв'язку. Молекулярні орбіталі, способи їх зображення: - і -зв'язки: локалізовані і делокалізовані МО.

Характеристики електронної будови - енергетичні та зв'язані з розподілом електронної густини. Енергетичні характеристики: енергія зв'язку, потенціал іонізації, спорідненість до електрона, енергія граничних МО, повна енергія утворення молекули, потенціальна поверх­ня молекули. Характеристики пов'язані з розподілом електронної гус­тини: полярність зв'язку, ефективний заряд на атомі, дипольний момент окремих зв'язків і молекули в цілому, спінова густина. Індуктивний і мезомерний ефекти, способи їх позначення.

Поняття про нековалентні взаємодії. Поняття про водневий та донорно-акцепторний зв'язок, взаємний вплив атомів у молекулі, індуктивний, мезомерний ефект та ефект надсупряження. Оцінка здатності органічної сполуки вступати до нековалентних взаємодій. Типи органічних основ; кислотність та основність органічних сполук, кислоти та основи Льюїса. Поняття про гідрофобність та гідрофільність.

Прогнозування можливих ізомерів за структурною формулою органічної молекули. Просторова будова органічних молекул; конфігурація та конформація. Поняття про ізомерію; структурні та просторові ізомери.



1.5. Будова і реакційна здатність органічних сполук. Хімічна рівновага. Проміжні частинки, перехідний стан (активований комплекс) і механізм реакції. Класифікація реакцій за їх наслідком (заміщення, приєднання, елімінування, перегрупування), за типом розриву зв'язку (гомолітичні і гетеролітичні реакції), за природою реагентів (електрофільні, нуклеофільні, радикальні), за числом молекул, на стадії, що визначає швидкість реакції. Електрофільні, нуклеофільні і радикальні реагенти. Гомогенний, гетерогенний і міжфазний каталіз.

1.6. Фізичні і фізико-хімічні методи дослідження в органічній хімії. Коливальна спектроскопія: природа ІЧ спектрів, групові характерис­тичні частоти. Електронна спектроскопія: природа спектрів, типи переходів, поняття про хромофори та ауксохроми. Спектри протонно­го магнітного резонансу: їх природа, основні характеристики. Поняття про ЯМР-спектроскопію на ядрах 13С ,19F,31P та ін. Мас-спектрометрія: основні принципи та можливості методу. Поняття про метод дипольних мо­ментів. Хроматографія як метод аналізу та очистки органічних спо­лук.

1.7. Органічний синтез: мета, планування і шляхи реалізації, наука і мистецтво.

2. Вуглеводні

2.1. Алкани. Гомологічний ряд, номенклатура та ізомерія алканів, алкільні радикали. Природні джерела. Нафта, газ та їх переробка. Електронна і просторова будова алканів, довжина зв'язків і валентні кути. Поворотна ізомерія, конформації та їх відносні енергії, формули Ньюмена. Бар'єр обертання. Фізичні властивості алканів та їх залежність від довжини вуглецевого ланцюга і ступеня розга­луженості. Теплота утворення. Енергія атомізації. Спектральні ха­рактеристики алканів: спектри УФ, ІЧ, ПМР та 13С-ЯМР.

Методи синтезу: гідрування ненасичених вуглеводнів, відновлен­ня різних класів органічних сполук, реакція Вюрца, декарбоксилювання і електроліз солей карбонових кислот (анодна реакція Кольбе), гідроліз магній- і літійорганічних сполук.

Хімічні властивості алканів. Гомолітичний тип розриву зв'язку. Вільні радикали, відносна стабільність вільних радикалів. Первин­ний, вторинний, третинний радикали. Загальні уявлення про меха­нізм ланцюгових вільнорадикальних реакцій заміщення в алканах: га­логенування, сульфохлорування, нітрування. Окиснення, дегідрування, крекінг, ізомерізація, піроліз алканів. Промисловий синтез ацетилену, ціановодню, сірководню, синтез-газів, ПАР. Нафтохімія.

Якісні реакції на основні функціональні групи органічних речовин. Визначення алканів методом виключення за якісними реакціями на основні функціональні групи органічних речовин. ( 2 години )



2.2. Циклоалкани. Класифікація і номенклатура, структурна ізомерія. Методи синтезу насичених циклів. Гідрування ароматичних вуглевод­нів. Просторова будова циклоалканів. Конформації циклогексану та його похідних: крісло, човен (ванна), твіст-форма, екваторіальні і аксіальні зв'язки, геометрична ізомерія похідних циклогексану. Відносна стійкість циклів . Хімічні властивості циклобутану, циклопен­тану і циклогексану.

Поліциклічні насичені вуглеводні. Номенклатура і типи біциклічних систем: сполуки з ізольованими циклами, спірани, конденсовані і місткові системи, катенани, ротаксани , вузли. Декаліни та їх просторова будова.

Уявлення про природні моно- і поліциклічні системи терпенів і стероїдів: ментол, борнеол, камфора, холестерин. Тритерпенові сапоніни. (1 година).

2.3. Алкени. Номенклатура, Z,Е - (цис-, транс-) -ізомерія. Електронна будова і геометрична ізомерія алкенів. Фізичні властивості і спект­ральні характеристики алкенів. (Опис подвійного зв’язку виходячи з уявлень про sp2-гібридизацію).

Способи утворення подвійного зв'язку: дегідрування алканів, част­кове гідрування алкінів, дегідрогалогенування і правило Зайцева, дегалогенування, дегідратація спиртів та інші.

Поняття про механізми хімічних перетворень алкенів. Гідрування в присутності каталізаторів, гомогенне гідрування, ізомеризація, алкілювання. Приєднання електрофільних реагентів до зв'язку С=С : кислот, галогеноводнів, води, галогенів. Правило Марковникова та його інтерпретація. Обернення орієнтації приєднання бромоводню (за Карашем) як наслідок зміни механізму реакції (пероксидний ефект). Оксосинтез. Окисні перетворення алкенів: епоксидування (реакція Прилежаєва), цис- і транс-гідроксилювання (реакція Вагнера), розщеплення зв'язку, озоноліз.

Полімеризація алкенів, механізми реакцій. Поняття про високомолекулярні сполуки, мономери, полімери.

Визначення алкенів та дієнів за допомогою якісних реакцій. (2 години )

2.4. Алкадієни. Номенклатура, класифікація та ізомерія. Електронна будова: кон'югація кратних зв'язків (, -кон’югація, уявлення про делокалізовані -МО кон'югованих дієнів. Дієни із супряженими та ізольованими подвійними зв'язками. Найважливіші 1,3-дієни і способи їх одержання.

Хімічні властивості 1,3-діенів: каталітичне гідрування, електрофільне приєднання галогенів і галогеноводнів, дієновий синтез, полімеризація та циклоолігомеризація 1,3-дієнів.Вплив будови мономеру на здатність до реакції полімеризації. Різновиди лінійної полімеризації та її технічне значення. Природний та синтетичний кау­чук.. Гутаперча. Синтез 1,3-бутадіену з етилового спирту - синтез Лебедєва, ізопрену з ацетону і ацетилену - синтез Фаворського. Вулка­нізація каучуку.

Поняття про ізопреноїди. Терпени: монотерпени, сексвітерпени, дитерпени, тритерпени. Характеристика терпенів в залежності від вуг­лецевого скелету: ациклічні, моноциклічні, біциклічні та поліциклічні терпени. (1 година )

2.5. Алкіни. Номенклатура та ізомерія алкінів. Опис потрійного зв'язка виходячи з уявлень про sp-гібридизацію. Фізичні властивості і основні спектральні характеристики алкінів. Способи утворення потрійного зв’язку. Карбідний і піролітичний методи одержання ацетилену та ін.

Хімічні властивості алкінів: каталітичне гідрування, відновлення натрієм у рідкому амоніаку, реакція Кучерова, приєднання спиртів, карбонових кислот, галогеноводнів, ціановодню, реакції Фаворського і Реппе на основі ацетилену та ін. Оксосинтез з використанням алкінів. Нуклеофільне приєднання до потрійного зв'язку. Перетворення ацетилену на вінілацетилен. Кислотні властивості термінальних ацетиленових вуглеводнів, ацетиленіди металів, реактиви Йоцича. Органічний синтез з використанням алкінів та ацетиленідів металів. Визначення алкінів за допомогою якісних реакцій. (1 година )



2.6. Ароматичні вуглеводні (арени). Бензол і його гомологи: толуол, ксилоли, кумол та інші. Номенклатура та ізомерія. Сучасна символіка бензолу та його похідних. Фізичні властивості і основні спектральні характеристики бензолу.

Джерела ароматичних вуглеводнів : камінновугільна смола, продукти переробки нафти.

Електронна будова бензольного кільця і хімічні властивості бен­золу: відносна стійкість до окиснення, схильність до реакцій заміщен­ня. Уявлення про ароматичність, правило Хюккеля. Реакції ароматичного електрофільного заміщення: сульфування, нітрування, галогенування, алкілювання, ацилювання. Уявлення про їх механізм та його експериментальне обгрунтування. Правила орієнтації та їх теоретичне обгрунтування.

Алкілбензоли. Дифеніл- і трифенілметан. Ди- та трифенілметанові барвники.



Дифеніл, способи його одержання, будова. Залежність кон'югації -електронних систем від ступеня копланарності бензольних ядер. Ароматичність дифенілу, реак­ції електрофільного заміщення. Терфеніл, кватерфеніл.

Нафталін. Джерела нафталіну та інших багатоядерних лінеарних вуглеводнів. Номенклатура та ізомерія похідних нафталіну, його електронна будова і ароматичність. Хімічні властивості нафталіну. Тетралін, декалін.

Антрацен. Номенклатура. Електронна будова і ароматичність. Синтез антрацену. Антрацен у дієновому синтезі. Барв­ники на основі антрацену.

Природні антрахінонові сполуки.



Фенантрен. Ізомерія і номенклатура похідних. Електронна будова і ароматичність. Реакції гідрування, окиснення, електрофільного при­єднання і заміщення. Поняття про природні сполуки з ядром фенантрену.

Полібензоли: пірен, перилен, коронен, геліцен.

Бензантрацен та бенз/а/пірен: поняття про канцерогенні сполуки.

Стирол, фенілацетилен. Стильбен, толан. ( 2 години )

Модуль 2

3. Гомофункціональні сполуки

3.1. Елементи стереохімії і оптична ізомерія органічних сполук. Хіральність молекул. Асиметричний атом вуглецю. D,L- i R,S-номенкла­тури. Проекційні формули Фішера і правила користування ними. Енантіомери і рацемати. Конфігураційні ряди. Номенклатура. Сполуки з двома асиметричними атомами вуглецю, діастереомери, еритро-, трео- і мезоформи. Стереохімія циклічних сполук. Кількість стереомерів. Способи розділення (розщеплення) рацематів (роботи Пастера). Методи дослід­ження хіральних сполук. Обернення конфігурації і рацемізація. Роботи Вальдена. Зв'язок механізму реакції і стереохімії продуктів на прик­ладі реакції приєднання до подвійного зв'язку. Поняття про асиметрич­ний синтез. Уявлення про оптичну ізомерію сполук без асиметричних атомів вуглецю. ( 0,5 годин )

3.2. Галогенпохідні аліфатичних і аліциклічних вуглеводнів. Фізичні властивості. Моногалогенпохідні аліфатичних вуглеводнів, їх номенклатура та ізомерія. Будова молекул. Способи утворення зв'язку С-НаІ: заміщення атомів водню, реакції приєднання до кратного зв'язку, замі­щення гідроксигрупи. Відмінні особливості синтезу і властивостей фторалканів та йодалканів. Полярність зв'язку С-НаІ та її залежність від природи атома галогену. Хімічні властивості, моногалогеналканів: нуклеофільне заміщення атомів галогенів і дегідрогалогенування. Уявлення про механізми SN1, SN2, E1, E2 як про «ідеалізовані» механізми реакцій нуклеофільного заміщення і елімінування. Вплив природи і концентрації нуклеофілу і основи, будови алкілгалогеніду, природи розчинника та інших факторів на залежність співвідношення продуктів реакції. Комплексоутворення галогеналканів з іонами металів і з кис­лотами Льюїса на прикладі реакції Фриделя-Крафтса - як спосіб збільшення їхньої електрофільної активності. Відновлення галогеналканів воднем, їх взаємодія з металами: утворення металорганічних сполук, реактиви Гриньяра, реакція Вюрца.

Полігалогенпохідні найпростіших вуглеводнів. Способи одержання: хлорування метану, галоформна реакція. Одержання гемінальних дигалогенпохідних з карбонільних сполук. Одержання поліфторпохідних метану і етану. Фреони, гексахлорциклогексан.

Хлорвініл і хлоропрен. Синтез, хімічні властивості і застосування. Поліхлоровані і поліфторовані похідні етилену, полі­мери на їх основі. Тефлон.

Ароматичні галогенпохідні. Способи одержання: галогенування аро­матичних вуглеводнів, синтез з солей діазонію. Реакції, що стосуються зв'язку С-НаІ. ( 2 години )

3.3. Гідроксипохідні вуглеводнів. Одноатомні насичені спирти. Номенкла­тура, ізомерія, класифікація. Способи утворення спиртової гідроксигру­пи: приєднання води до зв'язку С=С, гідроліз зв'язку С-Наl, відновлен­ня карбонільної і естерової груп, синтези з використанням металорганічних сполук. Промислові способи одержання найпростіших аліфатичних спиртів, циклогексанолу. Електронна природа і полярність зв’язків С­­­­­­­­–О та О–Н, водневий зв'язок та його прояв у спектральних характеристиках і фізичних властивостях спиртів.

Хімічні властивості спиртів: кислотно-основні властивості, заміщення гідроксигрупи при дії сірчаної кислоти, галогеноводнів і галогенангідридів мінеральних кислот, дегідратація, розгляд цих реакцій з пози­цій загальних уявлень про механізм нуклеофільного заміщення і відщеплення в аліфатичному ряду.

Синтез, властивості, синтетичне використання алкілових естерів мінеральних кислот. Диметилсульфат як метилювальний реагент.

Приєднання спиртів до оліфінів, ацетиленових сполук, утворен­ня етерів, взаємодія з карбонільними сполуками, карбоновими кисло­тами та їх похідними. Окиснення і дегідрування спиртів. Основні шляхи застосування спиртів.

Визначення одноатомних насичених спиртів за допомогою якісних реакцій.

Багатоатомні спирти. Гліколі, способи їх одержання, хімічні властивості. Етиленгліколь, ді- та поліетиленгліколі. Гліцерин: методи синтезу, засновані на використанні пропілену, утворення ете­рів та естерів, комплексів з іонами металів, дегідратація. Застосу­вання гліцерину та його похідних. Пентаеритрит. Ксиліт, сорбіт. Азотні естери багатоатомних спиртів - вибухові, лікарські та інші речовини.

Якісні реакції на багатоатомні насичені спирти.



Ненасичені та ароматичні спирти. Аліловий спирт. Пропаргіловий спирт. Бензиловий спирт, ди- та трифенілкарбіноли. Вініловий спирт та його похідні. Вінілацетат і полімери на його основі. Методи синтезу і хімічні властивості.

Гідроксипохідні ароматичних вуглеводнів. Номенклатура. Феноли і нафтоли. Способи введення гідроксигрупи в ароматичне ядро: лужне топлення солей сульфокислот, гідроліз галогенпохідних, заміна аміногрупи на гідроксигруппу через солі діазонію, кумольний спосіб одержання фенолу.

Хімічні властивості. Причини підвищеної кислотності фенолів порівняно з аліфатичними спиртами, вплив замісників. Утворення фенолятів, етерів і естерів фенолів. Реакції електрофільного замі­щення фенолів: галогенування, сульфування, нітрування, алкілювання. Перегрупування естерів фенолів як спосіб ацилювання у кільце (реакція Фріса). Конденсація фенолів з формальдегідом, фенолоформальдегідні смоли. Реакції електрофільного заміщення, характерні для фенолів і фенолятів (як ароматичних сполук з підвищеною реакційною здатністю) : карбоксилювання, нітрозування, азосполучення, введення ацильної групи (реакції Гаттермана-Коха, Геша, Раймера-Тімана, Вільсмайера-Гаака). Гід­рування і окиснення фенолів. Основні шляхи застосування заміщених фенолів.

Визначення фенолів за допомогою якісних реакцій.

Багатоатомні феноли. Пірокатехін і гідрохінон. Гідрохінон та інші феноли як проявники фотографіч­них матеріалів. Резорцин, флороглюцин, пірогалол та інші багатоатомні феноли. Природні фенольні сполуки.

Якісні реакції на багатоатомні феноли. Визначення класу гідроксипохідних за допомогою якісних реакцій на одно- і багатоатомні насичені спирти та феноли. Алгоритм аналізу. (2 години)



3.4. Етери (прості ефіри). Номенклатура, класифікація. Діалкілові етери: способи одержання (реакція Вільямсона), взаємодія з протон­ними кислотами, кислотами Льюїса, розщеплення, окиснення. Утворен­ня гідропероксидів, їх виявлення і видалення. Циклічні етери: тетрагідрофуран, 1,4-діоксан, краун-етери. Комплексоутворення з іонами металів. Застосування в міжфазному каталізі. (0,5 годин )

3.5. Карбонільні сполуки. Будова карбонільної групи. Номенклатура, класифікація карбонільних сполук. Аліфатичні та ароматичні оксосполуки. Електронна будова групи С=О, розподіл електронної густини та його зв'язок з реакційною здатністю карбонільної групи, основними спект­ральними та фізичними властивостями. Способи утворення карбонільної групи: окиснення алканів і алкілароматичних вуглеводнів, озоноліз і ката­літичне окиснення олефінів, оксосинтез, гідратація алкінів (реак­ція Кучерова), гідроліз гемінальних дигалогенпохідних і вінілових етерів, окиснення і дегідрування спиртів, відновлення нітрилів, піроліз солей карбонових кислот і його каталітичні варіанти. Одержання ароматичних карбоніль­них сполук ацилюванням ароматичних вуглеводнів (реакція Фриделя-Крафтса), а також за реакціями Гаттермана, Раймера-Тімана, Вільсмайєра.

Хімічні властивості. Порівняння реакційної здатності й шляхів перетворень альдегідів і кетонів. Реакції з гетероатомними нуклеофілами: гідратація, взаємодія зі спиртами (напівацеталі, ацеталі й кеталі), пентахлоридом фосфору, бісульфітом натрію. Взаємодія з азотвмістними нуклеофілами: утворення оксимів, гідразонів, азинів, замі­щених гідразонів і семикарбазонів, взаємодія з вторинними амінами і утворення енамінів, взаємодія з первинними амінами і утворення основ Шиффа, взаємодія з амоніаком - утворення уротропіну. Взаємодія з С-нуклеофілами: утворення ціангідринів, приєднання магнійорганічних сполук. Кето-енольна таутомерія і пов'язані з нею влас­тивості карбонільних сполук: галогенування і галоформне розщеплення, нітрозування, алкілювання. Альдольно-кротонова конденсація та її ме­ханізм при кислотному і основному каталізі. Циклоолігомеризація і полімеризація альдегідів (триоксан, паральдегід, параформ).

Окисно-відновні реакції альдегідів і кетонів. Окиснення альде­гідів до карбонових кислот, окиснення кетонів без розриву і з роз­ривом вуглець-вуглецевих зв'язків (правило Попова). Каталітичне гідрування карбонільних сполук, відновлення комплексними гідридами металів, спиртами в присутності алкоголятів алюмінію (реакція Тіщенка). Взаємодія альдегідів, що не енолізуються лугами (реакція Канніццаро).

Визначення аліфатичних альдегідів за допомогою якісних реакцій. Якісні реакції на ароматичні альдегіди. Якісні реакції на метилкетони та методики визначення кетонів.

Ацетофенон, бензофенон.

Азотвмістні похідні карбонільних сполук. Їх класифікація, фізичні та хімічні властивості. Використаннядля синтетичних і аналітичних цілей.

Дикарбонільні сполуки. Номенклатура і класифікація. Способи одержання та хімічні властивості. -Дикарбонільні сполуки: гліоксаль, метилгліоксаль, диацетил, бензил. -Ди-карбонільні спо­луки, кето-енольна таутомерія, алкілювання, утворення хелатних комплексів з іонами металів на прикладі ацетилацетону.

,-Ненасичені альдегіди і кетони. Методи синтезу сполук.

Хінони. Одержання о- і п-бензо- і нафтохінонів. Властивості хінонів. Хінгідрон. Антрахінон: одержання, властивості і застосу­вання. (2 години )

3.6. Карбонові кислоти та їхні похідні. Класифікація і номенклатура. Карбонові кислоти, їх класифікація (монокарбонові, дикарбонові, насичені та ненасичені карбонові кислоти), фізичні та хімічні властивості. Методи одержання: окиснення вуглеводнів, спиртів і альдегідів, син­тези з використанням магній- і літійорганічних сполук, оксиду вуглецю (ІV), малонового і ацетооцтового естерів, гідроліз нітрилів і естерів. Синтез оцтової кислоти карбонілюванням метанолу на родієвому каталізаторі. Природні джерела карбонових кислот. Електронна будова карбоксигрупи і карбоксилат-аніону. Фізичні властивості карбонових кислот і їх похідних. Водневі зв'язки і утворення димерних асоціатів. Хімічні властивості. Кислотність, її зв'язок з електронною будовою карбонових кислот та їх аніонів.

Поняття галогенкарбонільної, ацилоксікарбонільної, алкоксикарбонільної та карбоксамідної функціональних груп. Похідні карбонових кислот: солі, естери, галогенангідриди, ангідриди, аміди, гідразиди, азиди, гідроксамові кислоти, орто-естери, амідини, нітрили. Уявлення про механізм взаємоперетворень карбоно­вих кислот та їх похідних, роль кислотного і основного каталізу на прикладі реакції естерифікації і омилення. Відновлення і галогену­вання кислот (реакція Гелля-Фольгард-Зелінського). Вищі карбонові кислоти: лауринова, міристинова, пальмітинова, стеаринова, арахінова, бегенова і лігноцеринова - кислоти з парною кількістю вуглецевих атомів, що найчастіше зустрічаються в природі. Маргаринова кислота.

Хімічні властивості солей карбонових кислот, ангідридів, галогенангідридів, складних ефірів (естерів), амідів та нітрилів, механізм гідролізу.

Визначення карбоксильної функціональної групи за допомогою якісних реакцій.



Дикарбонові кислоти. Номенклатура, класифікація та методи їх синтезу (окиснення циклоалканів, ациклічних спиртів і кетонів, ароматичних і алкілароматичних вуглеводнів, гідроліз моно- і динітрилів, синтези з використанням малонового і ацетооцтового естерів).

Хімічні властивості. Кислотні властивості та їх залежність від взаємного розташування карбоксильних груп. Утворення похідних по одній і обом карбоксильним групам, змішані похідні. Оксалатна (щавелева) кислота: одержання, реакції декарбоксилювання, декарбонілювання, окиснення. Діетилоксалат, реакції естерової конденсації за його учас­тю та їхнє синтетичне застосування.

Малонова кислота: декарбоксилювання і причини підвищеної легкості його перебігу, конденсація з карбонільними сполуками. Властивості малонового естеру та їх синтетичне використання. Бурштинова (янтарна) і глутарова кислоти: утворення ангідридів, імідів. Бромсукцинімід, його використання в реакції бромування.

Адипинова кислота та її похідні, їхні властивості і шляхи вико­ристання.

Фталева кислота та її похідні: фталеві естери, фталевий ангідрид і його застосування у синтезі. Репеленти, пластифікатори, гліфталеві та пентафталеві смоли. Терефталева кисло­та, диметилфталат, поліетилентерефталат і їх застосування. Синтетич­ні лаки, емалі, полімерні матеріали.

Ненасичені монокарбонові кислоти. Класифікація. Методи одержання ,-ненасичених карбонових кислот. Електронна будова, взаємний вплив групи СООН й зв'язку С=С. Приєднання води, амоніаку, галогеноводнів, причини орієнтації, що спостерігається в цих реакціях. Методи одержан­ня і шляхи використання акрилової, метакрилової кислот та їх похідних. Плексиглас.

Жирні кислоти як структурні компоненти ліпідів, насичені та ненасичені ЖК. Цис-транс ізомеризація ненасичених ЖК, реакції окиснення та приєднання (йодне число); пероксидне окиснення ліпідів.

Природні джерела і практичне значення олеїнової, лінолевої, ліноленової, арахідонової, нервонової кислот. Міристолеїнова, пальмітолеїнова, петрозелинова, ерукова, арахідонова кислоти. Поняття про простагландини та ейкозаноїди. Ліпіди, жири. Прості ліпіди: воски, прості діольні ліпіди, ацилгліцерини (гліцериди), стеріди. Змішані (складні) ліпіди: фосфатидна кислота, фосфатиділетаноламін, фосфатиділхоліни, фосфатиділсерин, фосфатиділінозіт, фосфатиділгліцерин, кардіоліпін, ацетальфосфатиди, їх хімічні властивості, біологіч­не значення.

Олії, що висихають; оліфа, натуральні лаки та фарби.



Ненасичені дикарбонові кислоти. Способи одержання малеїнової кис­лоти та її ангідриду. Стереоізомерія і взаємоперетворення малеїнової та фумарової кислот. Хімічні властивості та використання ненасичених дикарбонових кислот.

Ліпіди. Будова, фізичні та хімічні властивості ліпідів, що здатні до омилення, Прості (віск, жир, олія) та складні ліпіди. Будова фосфоліпідів, сфінголіпідів, гліколіпідів тощо та їх хімічні властивості. Оцінка здатності ліпіда до гідролізу. Ліпіди, не здатні до омилення. Терпени та стероїди(2 години )

3.7. Похідні вугільної кислоти: фосген, сечовина та їх похідні, естери вугільної кислоти, семікарбазид, тіосемікарбазид. Гуанідин, причини високої основності. Практичного застосування похідних вугільної кислоти. (0,5 годин )

3.8. Нітросполуки. Номенклатура і класифікація. Огляд способів одержання нітросполук. Електронна будова нітрогрупи та її електроноакцепторний характер. Хімічні властивості аліфатичних та ароматичних нітросполук. Тротил. (0,5 годин )

3.9. Аміни. Класифікація, номенклатура. Способи синтезу аліфатичних та ароматичних амінів: нуклеофільне заміщення в галоген, гідрокси- і амінопо­хідних аліфатичних і ароматичних вуглеводнів, відновлення нітро­сполук (реакція Зініна) та азотвмістних похідних карбонільних сполук і карбонових кислот, перегрупування амідів (реакція Гофмана). Електронна будова аміногрупи, залеж­ність від природи радикалів, зв'язаних з атомом азоту. Просторова будова амінів. Фізичні властивості, їх зв'язок зі здатністю амінів утворювати водневі зв'язки. Найважливіші спектральні характеристики. Хімічні властивості. Основність і кислотність амінів, залежність від природи вуглеводневих радикалів. Взаємодія з електрофільними реаген­тами: алкілювання, гідроксиалкілювання, ацилювання і його значення в хімії амінів, взаємодія з нітритною кислотою. Четвертинні амонієві основи, четвертинні амонієві солі. Енаміни. Аліфатичні диаміни, їх похідні і використання їх в нау­кових і господарських цілях.

Ароматичні аміни. Реакції алкілювання і сульфування ароматичних амінів, сульфанілова кислота і сульфамідні препарати. Ацилювання ароматичних амінів як захисна реакція для наступного проведення реакцій галогенування і нітрування. Нітрозування і діазотування ароматичних амінів. Найваж­ливіші представники ароматичних моно- і діамінів. Основні шляхи їх використання. Синтез гетероциклічних сполук з о-фенілендіаміну і о-амінофенолу.

Визначення аліфатичних та ароматичних амінів за допомогою якісних реакцій. (1 година )

3.10. Діазо- й азосполуки. Діазотування ароматичних амінів (реакція Грісса). Електронна будова, катіон діазонію як електрофільний реа­гент. Взаємоперетворення різних форм діазосполук. Реакції солей діазонію, що відбуваються з вилученням азоту, та їх використання для одержання функціональних похідних ароматичних сполук (реакція Зандмейєра). Реакції солей діазонію, що відбуваються без вилучення азоту. Азосполучення, діазо- і азоскладові, залежність умов проведення азосполучення від природи азоскладової. Синтез, електронна будова і структурні особливості азобарвників. Метилоранж і конго червоний як представники барвників, що застосовуються як індикатори. Відновлення солей діазонію і азосполук. Використання цих реакцій для синтезу похідних гідразину і амінів. Солі діазонію як реагенти арилювання ароматичних сполук.

Поняття про органічні барвники та їх класифікацію. Азобарвники, їх будова та властивості. Теорія кольору органічних барвників Кіпріанова; поняття про ланцюг супряження; вплив рН середовища та донорних і акцепторних замісників на їх кольор. (1 година)



3.11. Елементорганічні сполуки. Органічні сполуки сірки, зіставлення їх властивостей з властивостями відповідних кисневих сполук. Тіоспирти, тіоестери, тіокарбонільні сполуки. Сульфокислоти та їх функціо­нальні похідні: хлорангідріди, аміди, естери. Синтетичні мийні за­соби. Сульфони, сульфоксиди і сульфіди. Диметилсульфоксид як розчин­ник і як окисник.

Органічні сполуки силіцію. Силіційорганічні еталони в спектроскопії ЯМР. Полімерні сполуки.

Типи органічних сполук фосфору. Фосфорорганічні інсектициди і отруйні речовини.

Магній- і літійорганічні сполуки. Методи синтезу. Природа зв'язку вуглець­-метал. Хімічні властивості: взаємодія з протонодонорними сполуками, галогенами, киснем, галогенопохідними вуглеводнів, карбонільними сполуками, похідними карбонових кислот, епоксидами і діоксидом вуг­лецю. Застосування органічних похідних металів І та II групп.

Органічні сполуки алюмінію, їх одержання і застосування до синтезу і як каталізаторів полімеризації (Циглер). (1 година )

4. Гетерофунціональні сполуки.

4.1. Гідроксикислоти. Номенклатура і класифікація. Аліфатичні гідроксикислоти. Асиметричний (хіральний) атом вуглецю. Проекційні формули Фішера гідроксикислот. Загальні методи синтезу, засновані на властивостях нена­сичених, галогено-, кето- і амінокарбонових і дикарбонових кислот, багатоатомних спиртів, гідроксиальдегідів і гідроксинітрилів. Синтез -гідроксикислот за реакцією Реформатського. Особливості взаємного впливу функціональних груп, фізичні та хімічні властивості гідроксикислот.

Природні джерела і найважливіші представники гідроксикислот. Гліколева, молочна, яблуч­на, винна, цитринова кислоти. Хімічні властивості. Реакції дегідрата­ції і залежності результату від взаємного розташування карбокси- і гідроксигруп. Уявлення про стереохімію гідроксикислот, реакції з оберненням і збереженням конфігурації хірального центру (Вальден). Церебронова і гідроксинервонова кислоти, як представники гідроксикислот ліпідів.



Ароматичні гідроксикислоти - синтез і хімічні перетворення. Одержання етерів та естерів, реакції азосполучення. Саліцилова кис­лота, аспірин, салол. Галова та дигалова кислоти, дубильні речовини. Шляхи використання гідроксибензойних і нафтойних кислот та їх похід­них.

Ідентифікація гідроксикислот за допомогою якісних реакцій. (1 година )



4.2. Альдегідо- і кетокислоти. Номенклатура і класифікація. Найважли­віші методи синтезу та хімічні перетворення -альдегідо- і -кетокислот. Одержання з кетонів, карбонових кислот та їх похідних. Хімічні властивості. -Альдегідо- і -кето­кислоти, специфіка їх властивостей. Одержання естерів за реакцією Клайзена. Ацетооцтовий естер, його С-Н кислотність і таутомерія, ут­ворення металічних похідних, їх будова, двоїста реакційна здатність і застосування в синтезі кетонів і карбонових кислот. (1 години)

4.3. Вуглеводи. Номенклатура і класифікація. Характерні хімічні властивості. Моносахариди. Стереоізомери, конфігураційні ряди, "Цук­ровий куб". D- та L-ряди. Кільчато-ланцюгова таутомерія, відкрита та циклічні (фуранозна і піранозна) форми, мутаротація. Глікозидний гідроксил. Аномери, епімери. Проекційні формули Фішера та Коллі-Толленса. Перспективні формули Хеуорса. Хімічні властивості альдоз. Реакції, що застосовуються при вияв­ленні структурних і стереохімічних особливостей будови моносахаридів: окиснення і відновлення, ацилювання, алкілювання, утворення фенілгідразонів і озазонів, переходи від нижчих моносахаридів до вищих, і навпаки. Утворення гетероциклічних сполук при дегідратації моноз.

Глікозидний зв'язок, глікозиди.

Альдопентози (рибоза, арабіноза, ксилоза, ліксоза), альдогексози (глюкоза, маноза, галактоза та ін.) - знаходження в природі.

Кетози, конфігураційні ряди. Хімічні властивості кетоз. Фруктоза як найбільш розповсюджена в природі кетоза, її будова, хімічні властивості. Генетичний зв'язок альдоз і кетоз, перехід від альдоз до кетоз, і навпаки. Перетворення моносахаридів під впливом основ та кислот. Продукти окиснення моноз – онові (глюконова, галактонова), уронові (глюкуронова, мануронова та галактуронова) та аронові (глюкаронова та інші сахарні кислоти) кислоти.

Деякі аспекти метаболізму моносахаридів.

Визначення альдоз та кетоз за допомогою якісних реакцій.



Ди- та олігосахариди. Хімічні властивості. Сахароза (цукор), лактоза, трегалоза, целобіоза, мальтоза. Поняття про відновлюючі та невіднов­люючі біози.

Крохмаль, целюлоза, інулін та інші резервні полісахариди (гомоглікани, гетероглікани тощо), їх будова та властивості. Знаходження в природі, біологічне значення і шляхи їх використання (виробництво спирту, целюлозна промисловість). Складні похідні целюлози: штучне волокно, пірокси­лін, целулоїд, КМЦ.

Поняття про декстрани, пектинові речовини, камеді, мукополісахариди, глікозиди.

Визначення відновлюючих та невідновлюючих сахаридів. (3 години)

4.4. Амінокислоти. Номенклатура і класифікація. Фізичні та хімічні властивості амінокислот.

Структурні типи при­родних амінокислот, стереохімія і конфігураційні ряди. Порівняння властивостей -,- і -амінокислот. Генетичний зв'язок з амінами, з гідрокси- і кетокислотами. Синтези з альдегідів і кетонів через ціангідрини, з малонового, ацетооцтового і нітрооцтового естерів, галогено- і кетокарбонових кислот. Методи синтезу -амінокислот, засновані на реакціях ненасичених і дикарбонових кислот. Кислотно-основні властивості амінокислот і залежність їх від рН середовища. Ізоелектрична точка. Утворення похідних за карбокси- і аміногрупою, бетаїни. Взаємодія з нітритною кислотою. Перетворення, що відбуваються при нагріванні амінокислот, і залежність їх результатів від взаєм­ного розташування двох функціональних груп. Уявлення про замінні та незамінні амінокислоти. Утворення пептидів, уявлення про пептидний синтез. Найважливіші представники монокарбонових -амінокислот, дикарбонових амінокислот, амінокислот, що мають додаткову функціональну групу, амінокислоти гетероциклічного ряду. Якісні реакції амінокислот. (2 години)



4.5. Білки. Класифікація. Уявлення про склад, будову, фізичні та хімічні властивості та методи доказу поліпептидної будови визначення амінокислотного складу і послідовность амінокислотних фрагментів у поліпептидному ланцюзі. Первинна структура білків, поняття про пептидний синтез, якісні реакції на пептидний зв'язок. Вторинна, третинна, четвертинна структура білків. α-Спіраль, β-складчата структура, спіраль колагену; стабілізація вторинної та третинної структур за рахунок водневих зв'язків, електростатичних та гідрофобних взаємодій, дисульфід них зв'язків. (0,5 годин)

4.6. Синтетичні поліаміди: найлон, капрон. Капролактам і його техніч­не значення. Антранілова і п-амінобензойна кислоти: методи, одержання властивості і шляхи застосування.

Типи полімерів відповідно до методів їх синтезу, класифікація високомолекулярних сполук. (0,5 годин)



5. Гетероциклічні сполуки

5.1. Загальні уявлення і класифікація гетероциклів. Тричленні та чотиричленні гетероцикли.

Азиридін, будова, синтез та хімічні властивості.

Оксирани (-оксиди, епоксиди), їх одержання, хімічні власти­вості: ізомеризація, взаємодія з галогенводнями, водою, спиртами, амоніаком і амінами, магнійорганічними сполуками. Етиленоксид, епіхлоргідрин. Використання епоксидів для утворення полімерних матеріалів. ( 0,5 годин )

5.2. П'ятичленні гетероцикли з одним гетероатомом (фуран, тіофен, пірол). Загальні методи синтезу і взаємоперетворень (Юр'єв). Залежність ступеня ароматичності від природи гетероатома і його вплив на особливості взаємодії гетероциклу з електрофілами. Порівняльна характеристика фізичних і хімічних властивостей фурану, тіофену, піролу та бензолу. Реакції гідрування і окиснення. Фурфурол і тіофен-2-альдегід. Фкран-2-карбонова кислота. Реакції електрофільного заміщення в ряду п'ятичленних гетероциклів: нітрування, сульфування, галогенування, ацилювання, формілювання. Кислотні властивості піролу та їх вико­ристання в синтезі. Аналогія у властивостях піролу і фенолу. Пірол-2-альдегід і його перетворення на порфін. Пірольний цикл як структурний фрагмент хлорофілу і гемоглобіну. Індол та його похідні. Хімічні властивості індолу. Синтез важливіших похідних. Поняття про синтетичні регулятори росту рослин. Уявлення про при­родні сполуки індольного ряду, індиго. Поняття про індигоїдні барвники і кубове фарбування. Алкалоїди, що містять п'ятичленні гетероцикли. (1,5 години )

5.3. П'ятичленні гетероцикли з атомами азоту, кисню і сірки. Піразол, імідазол, триазоли, тетразол, оксазол, тіазол. Найважливіші методи синтезу, уявлення про електронну будову, ароматичність і хімічні властивості. Використання похідних п'ятичленних гетероциклів з атомами азоту, кисню і сірки.(0,5 годин)

5.4. Шестичленні гетероцикли з одним гетероатомом. Піридин та його гомологи. Номенклатура та ізомерія похідних. Ароматичність і основ­ність піридинового циклу. Хімічні властивості. Реакції нуклеофільного заміщення водню (реакція Чичибабіна) і атомів галогену.

Хінолін, ізохінолін та акридин і їх простіші похідні. Методи побудови хінолінового ядра, хімічні властивості. Окиснення хіноліну. Схожість і відмінність хімічних властивостей піридину і хіноліну. Уявлення про природні сполуки, лікар­ські засоби і барвники - похідні піридину. Алкалоїди, що містять шестичленні гетероцикли. ( 0,5 годин )

5.5. Шестичленні азотні гетероцикли з двома гетероатомами. Піримідин: способи побудови піримідинового ядра, засновані на взаємодії сечо­вини та її похідних з малоновим естером, естерами -альдегідо- й -кетокислот. Схожість і відмінність хімічних властивостей піри­дину і піримідину. Урацил, цитозин, тимін. Пурин як конденсована система імідазолу і піримідину. Кофеїн, сечова кислота, похідні сечової кислоти.

5.6. Кислевмісні гетероцикли. α-Пирон, γ-пирон та конденсовані оксигенвмісні гетероцикли – кумарин, хромон, флавон, флавоноїди, ксантон тощо. Флавоноїдні глікозиди. Сапоніни та інші природні сполуки та синтетичні барвники.

Уявленні про вітаміни. Вітаміни аліфатичного, аліциклічного, ароматичного і гетероциклічного рядів. ( 0,5 годин )



5.6. Уявлення про нуклеозиди, нуклеотиди і нуклеїнові кислоти. Нуклеозиди, будова та номенклатура. Нуклеотид, будова та номенклатура, полінуклеотиди, ДНК та РНК. Вторинна структура ДНК, стабілізація за рахунок водневих зв'язків, компліментарність основ ДНК, Ван-дер-вааальсові сили стабілізації вторинної структури. ( 0,5 годин )

  1. Структура навчальної дисципліни

Назви модулів і тем

Кількість годин

Денна форма

Заочна форма

Усього

у тому числі

Усього

у тому числі

л

п

лаб

інд

ср

л

п

лаб

інд

ср

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

11

12

13

Модуль 1

Тема 1.

14

2

-

12




-



















Тема 2.

44

9

-

9




26



















Разом за модулем 1

58

11

-

18




26



















Модуль 2

Тема 3

81

13

-

18




50



















Тема 4

50

8

-

12




30



















Тема 5

27

4

-

3




20



















Разом за модулем 2

161

25

-

36




100


















  1   2   3


База даних захищена авторським правом ©lecture.in.ua 2016
звернутися до адміністрації

    Головна сторінка