Шкумат Анатолій Петрович, канд хімічних наук, доцент кафедри хімічного матеріалознавства, Папонов Борис Володимирович, канд хімічних наук, доцент кафедри органічної хімії. робоча програма



Скачати 336.94 Kb.
Дата конвертації23.05.2017
Розмір336.94 Kb.


Міністерство освіти і науки України

Харківський національний університет імені В.Н. Каразіна

Кафедра хімічного матеріалознавства

Кафедра органічної хімії

ЗАТВЕРДЖУЮ
Перший проректор

___________________________

“______”______________ 20 ___ р.

РОБОЧА ПРОГРАМА НАВЧАЛЬНОЇ ДИСЦИПЛІНИ



Сучасний органічний синтез

напряму підготовки 6.040101 “хімія”


Кредитно-модульна система

організації навчального процесу

Харків – 2014

Робоча програма навчальної дисципліни Сучасний органічний синтез для студентів за напрямом підготовки 6.040101 “хімія”.


Розробники: Шкумат Анатолій Петрович, канд. хімічних наук, доцент кафедри хімічного матеріалознавства, Папонов Борис Володимирович, канд. хімічних наук, доцент кафедри органічної хімії.

Робоча програма затверджена на засіданні кафедри хімічного матеріалознавства

Протокол № 11 від “13 травня 2014 р.


Завідувач кафедри _______________________ Холін Ю.В.
“__” ___________ 2014 р.

Робоча програма затверджена на засіданні кафедри органічної хімії

Протокол № від “ травня 2014 р.
Завідувач кафедри _______________________ Орлов В.Д.
“__” ___________20___ р.

Схвалено методичною комісією хімічного факультету


Протокол № 10 від “14травня 2014 р.


“_____”________________ 2014 р.
Голова _______________________ Юрченко О.І.

  1. Опис навчальної дисципліни





Найменування показників

Галузь знань, напрям підготовки, освітньо-кваліфікаційний рівень

Характеристика

навчальної дисципліни



Кількість кредитів –7,0

Галузь знань 0401

"Природничі науки"



Денна форма навчання

за вибором




Модулів – 2

Напрям підготовки

040101 "хімія"

Спеціальність 6.040101


Рік підготовки:

ІV-й


Семестр

8-й


Загальна кількість годин -252

Лекції

32 год.


Тижневих годин для денної форми навчання:

аудиторних –6

самостійної роботи студента -4


Освітньо-кваліфікаційний рівень: бакалавр

Практичні, семінарські

немає


Лабораторні

64 год.


Самостійна робота

156- год.



Вид контролю: - іспит



  1. Мета та завдання навчальної дисципліни

Мета: Сформувати чіткі уявлення щодо стратегії і тактики сучасного органічного синтезу, теоретичних основ органічної хімії та принципів використання фізичних методів дослідження у органічній хімії і суміжніх дисциплінах. Навчити студентів виявляти відповідність між структурою речовини, її фізико-хімічними властивостями, реакційною здатністю та методами її синтезу. Надати студентам теоретичні знання та навики складних хімічних експериментів під час препаративного синтезу органічних речовин та одержання цільових матеріалів.

Завдання: Поглиблене вивчення теоретичних основ, специфічних прийомів синтетичної органічної хімії для комплексного їх використання під час одержання органічних речовин різних класів, які реально використовуються в найрізноманітніших сферах діяльності людей, формування практичних навичок і вмінь для планування і проведення складних хімічних експериментів.

У результаті вивчення даного курсу студент повинен



знати:

  1. Сучасні уявлення та концепції будови органічних сполук, основні типи механізмів хімічних реакцій.

  2. Про зв’язок електронної та просторової будови органічних сполук з їх реакційною здатністю і фізико-хімічними властивостями.

  3. Основні засади створення цільових матеріалів на основі органічних речовин.

  4. Принципи утворення зв’язку вуглець-вуглець. Синтетичні методи побудови вуглецевого скелету молекул.

  5. Методи цілеспрямованого одержання і перетворення функціональних груп.

  6. Особливі методи синтезу (методи ведення захистних груп, електрохімічні методи претворення органічних сполук, звукохімічні реакції, хемо-, та регіостереоселективні реакції, краун-ефіри в органічному синтезі);

  7. Синтез органічних барвників, люмінофорів, аналогів природних сполук, біологічно активних речовин.

  8. Основами сучасних фізичних методів дослідження органічних сполук.


вміти: 1. Вільно і свідомо вміти використовувати методи та прийоми тонкого органічного синтезу.

2. Проводити ре-синтези та вміти адаптувати методики синтезу до конкретних умов проведення синтезу та наявності реактивів.

3. Вміти планувати і проводити функціоналізацію органічних сполук та використовувати особливі методи в препаративній органічній хімії (одержання і перетворення функціональних груп; особливі методи синтезу -методи ведення захисних груп, електрохімічні методи претворення органічних сполук, звукохімічні реакції, хемо-, та регіо- стереоселективні реакції, краун-ефіри в органічному синтезі, синтез органічних барвників, люмінофорів, аналогів природних сполук, біологічно активних речовин).


  1. Програма навчальної дисципліни

Модуль 1.

Тема 1. ТЕОРЕТИЧНІ ОСНОВИ РЕАКЦІЙНОЇ ЗДАТНОСТІ ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК (2 ГОДИНИ)

1.1 Хімічний зв'язок та будова органічних сполук. Сучасний погляд на природу хімічного зв'язку. Електронні уяви про будову зв'язку. Теорія електронних зміщень та ефектів. Прояв характеристичності та адитивності властивостей атомів і зв'язків. Основні положення квантової хімії. Співвідношення класичної та квантової хімії. Поняття спряження в класичній та квантовій хімії. Ароматичність та антіароматичність.

1.2 Стереохімія. Конформація, обертання навколо зв'язків різних типів, номенклатура конформерів. Конформаційна поведінка різних класів сполук. Взаємозв'язок конформації та реакційної здатності. Енантіомерія. Поняття конфігурації. Асиметрія (хіральність) молекули. Діастереомерія.

1.3 Загальна теорія реакцій органічних сполук. Загальні принципи реакційної здатності. Класифікація реакцій. Теорія перехідного стану. Кінетичний та термодинамічний контроль. Статичний підхід до проблеми реакційної здатності. Емпірічний підхід до реакційної здатності: кореляційні рівняння, принцип лінійності вільних енергій. Кислоти та основи – існуючи теорії. Сольватація. Основні типи проміжних часток, їх генерація, будова та факторі, що впливають на стабільність.

Тема 2. СТРАТЕГІЯ ПОБУДОВИ ВУГЛЕЦЕВОГО СКЕЛЕТУ ОРГАНІЧНИХ МОЛЕКУЛ (10 годин)

2.1 Принципи сучасного органічного синтезу і встановлення будови органічних сполук. Стратегія органічного синтезу. Синтез за літературними даними, синтез за аналогією. Планування ланцюга перетворень, оптимізація плану синтезу.Типи вуглецевих скелетів і основні щляхи їх побудови. Методи активації реакційних центрів. Моделювання перехідного стану.

2.2 Принципи утворення зв’язку Карбон–Карбон. Синтони як фрагменти молекул (радикальні та йонні). Синтетичні еквіваленти синтонів. Електрофільні частинки (алкілюючі реагенти, карбонільні сполуки, електрофільні Нітроген-Карбонові реагенти, алкени, карбени) у реакціях з нуклеофілами. Нуклеофільні частинки (реактиви Гриньяра та інші металорганічні реагенти, стабілізовані карбаніони, алкени, арени та гетарени).

2.3 Синтетичні методи побудови карбонового скелету молекул.

Утворення зв’язків Карбон – Карбон в реакціях з металорганічними сполуками – реактивами Гриньяра, літій-, цинк-, кадмій та мідьорганічними сполуками; в реакціях з нуклеофілами, утвореними з алкінів–1.

Утворення зв’язків Карбон–Карбон з використанням стабілізованих карбаніонів (стабілізованих однією або двома /-М/ групами) – алкілювання, ацилювання. Конденсації, самоконденсації альдегідів та кетонів, реакцією Міхаєля; стабілізованих сусідніми атомами фосфору або сірки або двома атомами сірки; алкенів, аренів та гетероаренів як нуклеофілів.

Класичні методи синтезу алканів, циклоалканів та аренів – відновлення альдегідів, кетонів, гідроксипохідних, галогенідів, третичних амінів та четвертичних солей амонію, алкенів, аренів, хінонів, тіоспиртів та сульфідів, солей діазонію, алкоголятів, вуглеводнів; перетворенням металорганічних сполук – їх гідролізом, конденсацією з галогеналканами, конденсацією по Ульману; нуклеофільними реакціями із алкенів, алкенів та карбаніонів, альдолів, аренів та карбаніонів; алкілюванням по Фріделю-Крафтсу і спорідненими реакціями; дегідруванням гідроароматних вуглеводнів; декарбоксилюванням кислот, адуктів з малеїновим ангідридом; використанням вільно-радикальних реакцій – реакцією Гомберга-Бахмана, виходячи із перекисних сполук, фотохімічними перствореннями арилйо-дидів, олефінів, карбонових кислот, фотолізом діазоалканів, реакцією Кольбе.

Перегрупування органічних молекул із збереженням карбонового скелету, перегрупування з побудовою карбонового скелету, перегрупування з розщепленням карбонового скелету, перегрупування з перебудовою карбонового скелету.



Тема 3. ОДЕРЖАННЯ І ПЕРЕТВОРЕННЯ ФУНКЦІОНАЛЬНИХ ГРУП (10 годин)

Класичні методи введення функціональних груп – безпосереднє хлорування, бромування аренів, карбонових кислот, альдегідів та кетонів, фенолів та амінів, йодування; нітрування (азотною кислотою, сумішшю азотної та сульфатної кислот, нітратів лужних металів в присутності концентрованої сульфатної кислоти, з допомогою інших нітруючих агентів – сумішей нітратів з оцтовою кислотою та оцтовим ангідридом, сумішами азотної кислоти з оцтовим ангідридом або оцтовою кислотою, ефірами азотної кислоти, азотистою кислотою та чотирьохоксидом азоту), нітрозування; сульфування (ароматичних сполук сульфатною кислотою, хлорсульфоновою кислотою, сірчаним ангідридом, олеумом; сульфування похідних нафталіну – нафтолів та нафтіламінів у виробництві барвників; сульфування гетероциклічних сполук; сульфування насичених аліфатичних сполук сірчаним ангідридом, хлористим сульфурилом, сумішшю оксида сульфуру (ІУ) та хлору; алкілування та ацилювання (реакція Фріделя-Крафтца, реакція Гетермана-Коха, перегрупування Фріса, алкілування спиртами у присутності сульфатної кислоти); хлорметилювання; введення альдегідної групи (реакція Реймана-Тімана, реакція Вільсмайера, окисленням та ін.); карбоксилювання фенолів; одержання етерів та естерів; алкілювання та ацилювання амінів; безпосередне введення аміногрупи в піридин за реакцією Чичибабіна; ціанацетилювання; реації конденсації (кротонова, Перкіна, Кньовенагеля, Кньовенагеля-Дьобнера, Клайзена, бензоїнова); заміщення гідроксильної та аміногрупи на галоїди; діазотування та деякі реакції діазосполук – заміщення, відновлення та азосполучення; відновлення та каталітичне гідрування – амальгамою натрію, натрієм та спиртом, оловом та хлористим оловом, залізом та сульфатом заліза(ІІ), цинком, сульфітами натрію та амонію, гідросульфітом натрію, йодистим воднем, амальгамою цинку (за Клеменсеном), воднем в присутності каталізаторів - нікелю, платини, паладію та ін.; окислення перманганатом, хромовим ангідридом, хромовою сумішшю, азотною кислотою, гіпохлоридами, хлоратами, персульфатами, надкислотами, сполуками свинцю (ІV) та ін. Зміна функціональних груп унаслідок реакцій обміну, заміщення, гідролізу та приєднання.



Тема 4. ОСОБЛИВІ МЕТОДИ СИНТЕЗУ ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК (4 годин)

4.1 Методи введення захисних груп.

Захисні групи в органічному синтезі: захист спиртів, діолів, карбонових кислот, аміногруп, карбонільних сполук – задачі та стратегія. (2 години)



4.2 Електрохімія органічних сполук

Електрохімічні реакції – катодне відновлення вуглеводнів, алкіл- та арилгалогенидів, нітросполук, оксосполук, карбонових кислот та їх похідних, анодне окислення амінів, оксо- та гідроксисполук, анодне заміщення з утворенням зв’язків Карбон–Оксиген, Карбон–Сульфур, Карбон–Нітроген, Карбон–Галоген, електроліз гетероциклічних сполук. Практичні питання електролізу: матеріали, розчинники, електроліти та ін. (2 години)



4.3 Хімічні реакції в акустичних полях.

Енергетика та кінетика ультразвукових хімічних реакцій. Звукохімія водних розчинів. Соноліз розчинів хлороцтової кислоти, стереоізомеризація етилен-1,2-дикарбонової кислоти. (1 година)



4.4 Хімічні реакції в умовах мікрохвильової активації.

Особливості протікання реакцій в умовах мікрохвильової активації. Енергетика та кінетика реакцій: альдольно-кротонової конденсації, гетероциклізації тощо.



Тема 5. ХЕМО- РЕГІО- ТА СТЕРЕОСЕЛЕКТИВНІ РЕАКЦІЇ. АНАЛОГІВ ПРИРОДНИХ СПОЛУК ТА БІОЛОГІЧНО АКТИВНИХ РЕЧОВИН (2 години)

Створення імітаторів ензимів (мім-ензимів) -біокаталізаторів органічних реакцій високоспецифічної дії. Каталітичні антитіла. Синтезування сполук із заданою просторовою будовою. Новітні напрями в органічній хімії. Молекулярне розпізнавання, штучні сенсори. Самозбірка, реплікація органічних молекул.



Тема 6. КРАУН-ЕТЕРИ В ОРГАНІЧНОМУ СИНТЕЗІ (1 години)

Тема 7. СИНТЕЗ ОРГАНІЧНИХ БАРВНИКІВ, ЛЮМІНОФОРІВ (3 години)

РАЗОМ - 32 години



МОДУЛЬ 2

ПРОГРАМА

ЛАБОРАТОРНОГО СПЕЦПРАКТИКУМУ

ОСНОВИ СИНТЕЗУ ОРГАНІЧНИХ РЕЧОВИН ТА МАТЕРІАЛІВ”

Тема 1. ПОШУК ІНФОРМАЦІЇ ПРО ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ І РЕАКЦІЇ.

(2 години) Основні джерела інформації. Стратегія пошуку хімічної інформації. Інформаційні служби і банки даних. Алгоритми роботи у базах даних хімічної інформації.



ОРГАНІЗАЦІЯ РОБОТИ В ХІМІЧНОЇ ЛАБОРАТОРІЇ З ОРГАНІЧНОГО СИНТЕЗ (2 години)

Планування, підготовка і проведення хімічних реакцій. Лабораторні прилади й устаткування. Техніка безпеки в лабораторії. Базові засади полумікро- і мікросинтезу органічних сполук. Тема 2. Методи функціоналізації органічних сполук:

2.1 ацилювання;

2.2 формілювання;

2.3 Відновлення;

2.4 Галогенування;

2.5 Конденсації та гідроліз;

2.6 Нітрування;

2.7 Окислення;

2.8 Сульфування

Тема 3. Синтези люмінофорів

Тема 4. Синтези органічних барвників

Тема 5. Синтези фармацевтичних препаратів

Тема 6. Захисні групи в органічному синтезі

Тема 7. Синтез ПАВ

Тема 8. Синтез полімерних матеріалів

(Із вказаних робіт кожен студент за вибором викладача виконує не менше 10 практичних робіт різного ступеня складності).

Програма

групових колоквіумів (колективного обговорення особливостей варіантів методів синтезу органічних речовин) в лабораторному спецпрактикумі
Тема 1. Методи органічної хімії (галогенування, нітрування, сульфування, алкілування, ацилювання, формілювання, окислення, відновлення, гідроліз, діазотування та діазосполучення тощо)

Тема 2. Захисні групи в органічному синтезі (необхідність використання захисних групп, типові прийоми захисту найважливіших функціональніх груп, реагенти для захисту та типові методики виконання захисту функціо-нальніх груп).

Тема 3. Синтези фармацевтичних препаратів (алкани, циклоалкани та галогенпохідні алканів; спирти, альдегіди, карбонові кислоти і оксикислоти жирного і ароматиного рядів; етери та естери аліфатичного і арилаліфатичного рядів; вуглеводи та дубильні речовини; феноли, фенолокислоти та похідні бензгідрола; азотисті іприти, похідні вугільної кислоти; терпеноїди, феноли і похідні бензгідрола; ароматичні кислоти та ії похідні; ароматичні аміни та їх похідні; ароматичні амін окислоти та аміноспирти і їх похідні; амідіровані похідні сульфокислот; похідні амідів сульфанілової кислоти; фармацевтичні препарати із групи барвників; елемент-органічні сполуки; гетероциклічні сполуки; алкалоїди; глікозиди; вітаміни і антивітаміни; антибіотичні речовини – їх джерела та виділення або синтез, модифікація структури тощо).

Тема 4. Синтези органічних барвників (технічна і хімічна класифікації барвників, синтез та використання нітро- та нітрозобарвників, азобарвників, арилметанових, ариламінових, сірковмісних, індигоїдних, антрахінонових, фталоціанінових барвників та оптично відбілюючих речовин).

Тема 5. Синтези люмінофорів (ароматичних вуглеводнів, сполук із арилетиленовими та арилацетиленовими групіровками, сполуки із екзоциклічною С=N групою, п’яти- та шестичленні гетероциклічні сполуки тощо; використання органічних люмінофорів).

Тема 6. Синтез ПАР (аніонактивних, нейоногенних, катіон-активних та амфотерних ПАР).



Тема 7. Синтез полімерних матеріалів (полімеризація, поліконденсація, полімераналогічні перетворення; синтез поліолефінів, ПВХ, фторопластів, поліакрилатів, ПВА, ПВС, поліамідів, полікарбонатів, фенопластів, амінопластів, поліефірів, епоксидних полімерів, поліетилентерефталату, пентапласту, ефірів целюлози, поліамідів, фуранових, кремнійорганічних полімерів, пластифікаторів, стабілізаторів пластмас та антистатиків).




Денна форма

Заочна форма

Усього

у тому числі

Усього

у тому числі

л

п

лаб

інд

ср

л

п

лаб

інд

ср

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

11

12

13

Модуль 1 (Лекції)

Тема 1.

6

2










4



















Тема 2.

30

10










20



















Тема 3.

30

10










20



















Тема 4.

14

4










10



















Тема 5.

7

2










5



















Тема 6.

3

1










2



















Тема 7.

6

3










3



















Разом за модулем 1

96

32










64



















Модуль 2 (Лабораторний практикум0

Тема 1.

4







4

























Тема 2.

40







20




20



















Тема 3.

14







4




10



















Тема 4.

16







4




12



















Тема 5.

18







8




10



















Тема 6.

32







12




20



















Тема 7.

20







8




12



















Тема 8.

12







4




8



















Разом за модулем 2

156







64




92


















Усього годин


252

32




64




156






















  1. Теми семінарських занять (групових колоквіумів)

в лабораторному спецпрактикумі

з/п


Назва теми

Кількість

годин


1

Тема 1. Методи органічної хімії




2

Тема 2. Захисні групи в органічному синтезі




3

Тема 3. Синтези фармацевтичних препаратів




4

Тема 4. Синтези органічних барвників




5

Тема 5. Синтези люмінофорів




6

Тема 6. Синтез ПАР




7

Тема 7. Синтез полімерних матеріалів










За рахунок годин спецпрактикуму



6. Теми практичних занять

з/п


Назва теми

Кількість

годин


1

Не плануються






7. Теми лабораторних занять


з/п


Назва теми

Кількість

годин


1

Тема 1. Хімічне лабораторне устаткування, прилади, загальні і спеціальні прийоми роботи в лабораторіях органічного синтезу

4

2

Тема 2. Методи функціоналізації органічних сполук: ацилювання, галогенування, нітрування, сульфування, окиснення, відновлення, конденсації, гідроліз та інші.

20

3

Тема 3. Синтези люмінофорів

4

4

Тема 4. Синтези органічних барвників

4

5

Тема 5. Синтези фармацевтичних препаратів

8

6

Тема 6. Захисні групи в органічному синтезі

12

7

Тема 7. Синтез ПАВ

8

8

Тема 8. Синтез полімерних матеріалів

4




Разом

64

(Із вказаних робіт кожен студент за вибором викладача виконує не менше 10 практичних робіт різного ступеня складності).

8. Самостійна робота (лабораторний практикум)


з/п


Назва теми

Кількість

годин


1

Тема 1. Хімічне лабораторне устаткування, прилади, загальні і спеціальні прийоми роботи в лабораторіях органічного синтезу




2

Тема 2. Методи функціоналізації органічних сполук: ацилювання, галогенування, нітрування, сульфування, окиснення, відновлення, конденсації, гідроліз та інші.

20

3

Тема 3. Синтези люмінофорів

10

4

Тема 4. Синтези органічних барвників

12

5

Тема 5. Синтези фармацевтичних препаратів

10

6

Тема 6. Захисні групи в органічному синтезі

20

7

Тема 7. Синтез ПАВ

12

8

Тема 8. Синтез полімерних матеріалів

8




Разом

92

9. Індивідуальне навчально - дослідне завдання

Не планується


10. Методи навчання

Форма навчання: лекції, лабораторні заняття і самостійна робота.



11. Методи контролю

Поточний контроль самостійної роботи (підготовка до практичних занять за попередньо визначеною для кожного студента темою заняття) з метою встановлення у студентів рівня знань, необхідних для успішного і безпечного виконання лабораторної роботи здійснюється в письмовій формі (перед кожною лабораторною роботою); лабораторні роботи виконуються індивідуально і оцінюються в цілому, але з урахуванням підготовки синтезу, його проведення та якості отриманого продукту; захист лабораторних робіт включає оформлення звіту про виконання роботи (згідно умов практикуму), передачу одержаних матеріалів навчально-допоміжному персоналу.

По завершенню вивчення дисципліни складається письмовий залік (в 8-му семестрі).

Форми контролю: поточні, модульні оцінювання та залік.


Контроль вивчення курсу:

А) Загальний поточний контроль знань здiйснюється у формi короткотермiнових (5 – 10 хвилин) письмових контрольних робiт за матерiалами поточних лекцiй, який проводиться на лабораторних заняттях з метою активізації систематичної роботи студентів і перевірки готовності кожного студента до виконання завдань лабораторного практикуму.

Б) Контроль проходження практикуму здiйснюється у формi письмової перевірки знання теоретичного матерiалу, перевірки знання порядку виконання дослідів, правил техніки безпеки, контролю за виконанням роботи та перевiрки оформлення звiтiв в лабораторному журналi.

В) Умовою допуску до iспиту є виконання i захист усiх лабораторних робiт та успішне проходження тестування за трьома модулями.

Г) Модульний контроль (№ 1) - тестова контрольна робота тривалістю до 45 хвилин за матеріалами частини робочої програми, які студенти пишуть після вивчення її в лекційному курсі.

Модульний контроль (№ 2) - на основі підведення підсумку виконання відповідних практичних робіт на лабораторному практикуму.

Д) Екзаменаційна оцінка виставляється на підставі всіх елементів контролю та письмового іспиту за матеріалами наведеної програми.



Критерiй оцiнювання: Оцiнка “вiдмiнно” (рівень А) - студент вiльно володiє матерiалом вiдповiдно до наведеної програми i може творчо використовувати свої знання.

Оцiнка “добре”(рівень B, C)- студент має теоретичнi знання вiдповiдно до програми, але практичнi питання нерiдко вирiшує помилково.

Оцiнка “задовiльно”(рівень D, E) – студент освоїв курс не менш ніж на 45 %.

Елементи оцінювання:

Рубіжні модульні контролі (за лекціями):

Тестова контрольна № 1 до модуля 120 балів



Рубіжний модульний контроль № 2

(за лабораторним спецпрактикумом) - 40 балів

Враховуються лабораторні роботи за темами:

1. Методи функціоналізації органічних сполук: - 5 балів за кожну роботу

1.1 ацилювання;

1.2 формілювання;

1.3 Відновлення;

1.4 Галогенування;

1.5 Конденсації та гідроліз;

1.6 Нітрування;

1.5 Окислення;

1.6 Сульфування

2. Синтези люмінофорів - 5 балів за роботу

3. Синтези органічних барвників - 5 балів за роботу

4. Синтези фармацевтичних препаратів - 5 балів за роботу

5. Захисні групи в органічному синтезі - 5 балів за роботу

6. Синтез ПАВ - 5 балів за роботу

8. Синтез полімерних матеріалів - 5 балів за роботу

(Із вказаних робіт кожен студент за вибором викладача виконує не менше 8 практичних робіт різного ступеня складності).

Критерії цінювання за лабораторним спецпрактикумом :


  1. Допуск до виконання всіх лабораторних робіт:

  2. Враховують готовність до 10 практичних занять: наявність спецодягу, своєчасну присутність на заняттях та наявність попередніх записів у лабораторному журналі, які виконані під час самостійної підготовки до заняття, виконання правил техніки безпеки та протипожежних правил, дисциплінованість тощо.

При несумлінному ставленні до практичних занять:

- відсутність спецодягу

- запізнення більше 5 хв.

- відсутність лабораторного журналу

- серйозні порушення правил пожежної безпеки та безпечного проведення органічного синтезу -

студент відсторонюється від виконання даної роботи.



  1. Якість виконання практичної частини лабораторної роботи:

    • підготовчі операції (підбір посуду, підготовка апаратури до роботи, підготовка реактивів тощо);

    • проведення роботи відповідно до методики;

    • виділення та очистка цільового продукту.

  2. Якість оформлення звіту про виконання роботи - лабораторного журналу

(виконання практичної частини обов’язково візують працівники практикуму)

  1. Колективного обговорення особливостей варіантів методів синтезу органічних речовин


Підсумкова таблиця рейтингового оцінювання

Модулі

Тестування

(на лекціях)



Поточне оцінювання (на практ. заняттях: Д+ПР+З+К#

Іспит

Сума балів


Модуль 1

20




-

20

Модуль 2

-

40

-

40

Іспит

-

-

40

40

Сума балів

20

40

40

100

# Д – поточний контроль на лабораторних заняттях; ПР – оцінювання якості виконання лабораторної роботи; З - оформлення лабораторних журналів; К – групове обговорення, КР – контрольна робота тощо.

Залежно від загального підсумкового балу встановлюються такі критерії оцінювання за європейською системою оцінювання (ECTS) та національною системою оцінювання:
12. Розподіл балів, які отримують студенти

(Шкала оцінювання)





Європейська система

оцінювання ECTS

Національна система оцінювання

A

90 – 100

Залік (Відмінно)

B

80 – 89

Залік (Добре)

C

70 – 79

Залік (Добре)

D

60 – 69

Залік (Задовільно)

E

50 – 59

Залік (Задовільно)

F

< 50

Незадовільно (Не зараховано)



13. Методичне забезпечення

Навчально-методичне забезпечення:

• Програма курсу: програма лекцій, програма лабораторного спецпрактикуму; программа колоквіумів в лабораторному практикумі;

• Календарний план вивчення дисципліни;

• Підручники в ЦНБ - обмежена кількість;

• Матеріали з повним описом найбільш токсичних речовин (за даними Internet)

• Навчальний посібник кафедри:

Шкумат А.П. Основи синтезу органічних речовин і створення матеріалів. Лабораторний практикум вибіркового курсу: Навч. Посібник…- Х.: ХНУ ім. В.Н. Каразіна, 2008. – 312с.

• Питання для поточного контролю знань та заліку

(Набори завдань для поточного контролю знань та тестові завдання для модульного контролю).
14. Рекомендована література

Загальні питання


  1. Беккер Г. Введение в электронную теорию органических реакций. - М: Мир, 1977.

2. Джилкрист Т., Старр Р. Органические реакции и орбитальная симметрия. - М: Мир, 1976.

3. Днепровский А.С., Темникова Т.И. Теоретические основы органической химии. - Л., "Химия", 1991.

4. Кери Ф., Сандберг Р. Углубленный курс органической химии. - М.: Химия, 1981.

5. Р.Драго. Физические методы в химии. Т. 1,2. М.:Мир, 1981.

6. Л.В.Вилков, Ю.А.Пентин. Физические методы исследования в химии.

Книга 1. М.: Высшая школа, 1987; Книга 2. М.: Высшая школа, 1989.

7.Потапов В.М. Стереохимия. - М.: Химия, 1988.
Базова до лабораторного практикуму

1. Абрамзон А. А., Зайченко Л. П., Файнгольд С. Н. Поверхностно-активные вещества. Синтез, анализ, свойства, применение. – М.: Химия. 1988. – 200 с.

2. Беленький Е. Ф., Рискин Н. В. Химия и технология пигментов. – Л.: ГНТИХТ, 1960. – 756 с.

3. Беликов В. Г. Фармацевтическая химия. – М.: Высш. шк., 1985. – 768 с.

4. Бюлер К., Пирсон Д. Органические синтезы. В 2-х частях. – М: Мир, 1973. – ( Ч. 1 – 622 с.; Ч. 2 – 593 с.).

5. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. – М.: Химия, 1968. – 944 с.

6. Винюкова Г. Н. Химия красителей. – М.: Химия, 1979. – 296 с.

7. Гордон П., Грегори П. Органическая химия красителей. – М.: Мир, 1987. – 344 с.

8. Грагеров И. П. Краун-соединения в органическом синтезе. – Киев: Наукова думка, 1994. – 344 с.

9. Гутман Ф., Лайонс Л. Органические полупроводники. – М.: Мир, 1970. – 696 с.

10. Днепровский А. С., Темникова Т. М. Теоретические основы органической химии. – Л.: Химия, 1991. – 560 с.

11. Защитные группы в органической химии. М.: Мир, 1976. – 392 с.

12. Ингольд К. К. Теоретические основы органической химии. – М.: Мир, 1973. – 1055 с.

13. Колесников Г. С. Синтез винильных производных ароматических и гетероциклических соединений. – М.: Изд. АН СССР, 1960. – 304 с.

14. Красовицкий Б. М., Афанасиади Л. М. Препаративная химия органических люминофоров. – Харьков: «Фолио», 1997. – 208 с.

15. Красовицкий Б. М., Афанасиади Л. М. Моно- и би-флуорофоры. – Харьков: Институт монокристаллов, 2002. – 448 с.

16. Красовицкий Б.М., Болотин Б.М. Органические люминофоры. – М.: Химия, 1984. – 336 с.

17. Лабораторный практикум по синтезу промежуточных продуктов и красителей. /Под ред. проф. А.В. Ельцова. – Л.: Химия, 1985. – 352 с.

18. Лазеры на красителях. /Под ред Ф. П. Шеффера. –М.: Мир, 1976. – 330 с.

19. Маки Р., Смит Д. Путеводитель по органическому синтезу. – М.: Мир, 1985. – 352 с.

20. Мандельштам Т. В. Стратегия и тактика органического синтеза. – Л.: Изд-во Ленинград. Ун-та, 1989. – 212 с.

21. Маргулис М. А. Звукохимические реакции и сонолюминесценция. – М.: Мир, 1986. – 288 с.

22. Маргулис М. А. Основы звукохимии (химические реакции в акустических полях). – М.: Высшая школа, 1984. – 272 с.

23. Матье Ж., Панико Р., Вейль-Рейналь Ж. Изменение и введение функций в органическом синтезе. – М.: Мир, 1980. – 438 с.

24. Матье Ж., Панико Р.. Курс теоретических основ органической химии – М.: Мир, 1975. – 556 с

25. Мозгов И. Е. Фармакология. – М.: Колос, 1979. – 416 с.

26. Онищенко А. С. Диеновый синтез. – М.: Изд. АН СССР, 1963. – 652

27. Органикум. Практикум по органической химии. В 2-х т. – М.: Мир, 1979. – (Т. 1 – 454 с.; Т. 2 – 444 с).

28. Органические фотохромы. /Под ред. А.В. Ельцова. – Л.: Химия, 1982. – 288 с.

29. Плетнев М. Ю. Косметико-гигиенические моющие средства. – М.: Химия, 1990. – 272 с.

30. Пономарев А. А. Синтезы и реакции фурановых соединений. – Изд. Саратов. Ун-та, 1960. – 244 с.

31. Правдин П. В. Лабораторные приборы и оборудование из стекла и фарфора. – М: Химия, 1988. – 336 с.

32. Практикум по химии углеводов. /Ю. А. Жданов, Г. Н. Дорофеенко, Г. А. Корольченко, Г. В. Богданова. – М.: Высшая школа, 1973. – 204 с.

33. Препаративная органическая химия. – М.: ГНТИ хим. Лит., 1959. – 888 с.

34. Рубцов М. В., Байчиков А. Г. Синтетические химико-фармацевтические препараты. – М.: Медицина, 1971. – с.

35. Сенов П. Л. Фармацевтическая химия. – М.: Медицина, 1978. – 480 с.

36. Степаненко Б. М. Химия и биохимия углеводов (Полисахариды). – М.: Высшая школа, 1978. – 256 с.

37. Степаненко Б. Н. Химия и биохимия углеводов (Моносахариды). – М.: Высшая школа, 1977. – 224 с.

38. Титце Л., Айхер Т. Препаративная органическая химия. – М.: Мир, 1999. – 704 с.

39. Хейнс А. Методы окисления в органической химии: Алканы, алкины и арены. – М.: Мир, 1988. – 400 с.

40. Хираока М. Краун-соединения. Свойства и применения. – М.: Мир, 1986. – 364 с.

41. Шкумат А.П. Основи синтезу органічних речовин і створення матеріалів. Лабораторний практикум вибіркового курсу: Навч. Посібник…- Х.: ХНУ ім. В.Н. Каразіна, 2008. – 312с.

42. Шварц А., Перри Дж., Берч Дж. Поверхностно-активные вещества и моющие средства. – М.: Изд. иностр. лит., 1960. – 556 с.

43. Шенфельд Н. Поверхностно-активные вещества на основе оксида этилена. – М.: Химия, 1982. – 752 с.

44. Электрохимия органических соединений. – М.: Мир, 1976. – 731 с.

45. Яновская Л. Я., Юфит С. С. Органический синтез в двухфазных системах. – М.: Химия, 1982. – 184 с.



Допоміжна

1. Берлин А. Я. Техника лабораторной работы в органической химии. – М.: Химия, 1973. – 368 с.

2. Воскресенский П. И. Техника лабораторных работ. М.: Химия, 1973. – 717 с.

3. Вацуро К. В.,Мищенко Г.Л. Именные реакции в органической химии. – М.: Химия, 1976. – 528 с.

4. Захаров Л. Н. Техника безопасности в химических лабораториях. – Л.: Химия, 1991. – 336 с.

5. Кери Ф., Сандберг Р. Углубленный курс органической химии. В 2-х кн. – Кн.1. Структуры и механизмы. – М.; Мир, 1981. – 520 с. Кн.2. Реакции и синтезы. – М.: Мир, 1981. – 456 с.

6. Марч. Дж. Органическая химия. Реакции, механизмы и структура. В 4-х т. – 1987. – (Т. 1 – 382 с.; Т. 2 – 504 с.; Т. 3 – 459 с.; Т. 4 – 468 с.).

7Лернер И. М., Гонор А. А. Указатель препаративных синтезов неорганических, комплексных и элементорганических соединений. – Л.: Химия, 1986. – 152 с.

8. Лернер И. М., Гонор А. А., Славачевская Н. М., Берлин А. И. Указатель препаративных синтезов органических соединений. – Л.: Химия, 1982. – 280 с.

9. Общая органическая химия. В 12-и т. – М.: Мир, – 1981– 1988.

10. Химия органических соединений серы. Общие вопросы./ Л. И. Беленький, В. М. Бжезовский, Н. Н. Власова и др. – М.: Химия, 1988 – 320 с.

11. Физер Л., Физер М. Реагенты для органического синтеза. В 7-и т. – М.: Мир, 1970–1978; – (Т. 1 1970. – 448 с.; Т. 2 – 1970. – 480 с.; Т. 3. – 1970. – 480 с.; Т. 4. – 1971. – 288 с.; Т. 5. – 1971. – 720 с.; Т. 6. – 1975. – 400 с.; Т. 7. – 1978. – 728 с.).

12. Терней А. Современная органическая химия. В 2-х т. – М.: Мир, 1981. – (Т. 1–680 с., Т. 2–652 с.)

13. Хроматография. Практическое приложение метода. В 2-х частях./Под ред. Э. Хефтмана – М.: Мир, 1986. – (Ч. 1 – 336 с.; Ч. 2 – 422 с).



14. Яновская Л. А. Современные теоретические основы органической химии.- – М.: Химия, 1978. – 360 с.



База даних захищена авторським правом ©lecture.in.ua 2016
звернутися до адміністрації

    Головна сторінка