Робоча програма навчальної дисципліни органічна хімія За напрямом підготовки 040101 "хімія" для спеціальності 040101 "хімія"



Скачати 345.19 Kb.
Дата конвертації30.12.2016
Розмір345.19 Kb.


Міністерство освіти і науки України
Харківський національний університет імені В.Н. Каразіна
Кафедра органічної хімії

ЗАТВЕРДЖУЮ


Перший проректор

___________________________

“______”_______________20___ р.


РОБОЧА ПРОГРАМА НАВЧАЛЬНОЇ ДИСЦИПЛІНИ


Органічна хімія

За напрямом підготовки 040101 "хімія"


для спеціальності 6.040101 "хімія"

хімічного факультету


Кредитно-модульна система

організації навчального процесу

Харків – 2013

Робоча програма навчальної дисципліни „Органічна хімія” для студентів за напрямом підготовки 040101 "хімія", для спеціальності 6.040101 "хімія"

Розробники:

Орлов Валерій Дмитрович, д.х.н., професор, завідувач кафедри органічної хімії

Дорошенко Андрій Олегович, д.х.н., професор кафедри органічної хімії.

Робоча програма затверджена на засіданні кафедри органічної хімії

Протокол № _1__ від “28” серпня 2013 р.
Завідувач кафедри _______________________ Орлов В.Д.
“_____”___________________ 2013 р

Схвалено методичною комісією хімічного факультету


Протокол № _1_ від “_29_”__ серпня __2013___ р.


“_____”________________2013__ р.
Голова _______________________ Юрченко О.І.


Опис навчальної дисципліни


Найменування показників

Галузь знань, напрям підготовки, освітньо-кваліфікаційний рівень

Характеристика навчальної дисципліни

Кількість кредитів 12.0

Галузь знань 0401 “Природничі науки”


денна форма навчання

нормативна




Модулів – 6

Напрям підготовки

040101 "хімія"

Спеціальність 6.040101


Рік підготовки:

ІІІ -й


Семестри

5 та 6


Загальна кількість годин 432


Лекції

72 + 34 = 106 год.



Тижневих годин для денної форми навчання:

аудиторних – 9 год. (5), - 6 год.(6)




Освітньо-кваліфікаційний рівень: бакалавр


Лабораторні

90 + 68 = 158 год.



Курсова робота (6)

3 год.


Самостійна робота

168 год.


Вид контролю:

Заліки -2 (5,6)

Іспити -2 (5,6)

Курсова робота (6)

Контрольні роботи -3(5), 3(6)



  1. Мета та завдання навчальної дисципліни


Мета: Органічна хімія належить до числа фундаментальних наук і є базовою при вивченні інших хімічних дисциплін: вона потребує, з одного боку, ознайомлення з електронною теорією, механізмами реакцій, стереохімією і, з іншого боку,- знання широкого кола класичних реакцій органічних сполук та уміння інтерпретувати результати фізико-хімічних вимірювань. Ці знання повинні бути і теоретичними, і практичними і отримати їх можливо тільки при вивченні актуальних проблем або на прикладах, що взяті з сучасних навчальних посібників та робіт інших дослідників, або в лабораторії. Тому мета дисципліни надати студентам ці теоретичні знання та практичні навички з хімії органічних сполук, зробити їх змістовними, глибокими і стійкими. Програма теоретичної частини курсу розроблена в класичному варіанті, коли на першому плані знаходиться хімія аліфатичних вуглеводнів та їх різноманітних функціональних похідних, потім більш стисло надається інформація по хімії ароматичних похідних. Наприкінці вивчається хімія гетероциклічних сполук. Такий підхід дозволяє ретельно вивчити основні перетворення за участю різних класів органічних речовин, а потім на прикладі ароматичних і гетероциклічних сполук закріпити і поглибити ці знання. І у той же час показати те нове, що приносить наявність цих циклічних систем в їх будову і реакційну здатність. Курс починається з невеличкого історичного екскурсу в органічну хімію, її місця серед інших розділів хімії, знайомства з електронними уявленнями в органічній хімії. Далі вивчаються основні аспекти з хімії кожного класу, починаючі з насичених вуглеводнів. Для кожного класу даються: номенклатура, методи отримання, фізико-хімічні й спектральні властивості та практичне значення окремих сполук. Таким чином далі вивчаються ненасичені вуглеводні (з подвійним або потрійним зв’язком, спряжені системи), галоїдні похідні, спирти, альдегіди і кетони, кислоти і їхні функціональні похідні, нітросполуки та аміні, різні поліфункціональні сполуки, в тому числі природні амінокислоти, білки та вуглеводи. До курсу введені сірко- та фосфоровмісні сполуки. Цей матеріал складає основу як трьох модулів, так і іспиту з органічної хімії першого семестру. Наприкінці семестру дається матеріал з хімії ароматичних сполук, вивчення якого (також по класам і групам) потім продовжується в наступному семестрі. Завершується курс вивченням загальних основ хімії гетероциклічниз сполук, і особливо - 5- та 6-членних гетероциклів. У другому семестрі також передбачені три модульні контрольні роботи, іспит і курсова робота, що оцінюється окремо.

У наслідок вивчення даного курсу студент повинен



знати: методи синтезу та взаємоперетворень органічних сполук основних класів, механізми найважливіших процесів та теоретичні основи органічної хімії.

вміти: використовувати комплекс експериментальних методів для синтезу та вдосконалення структури нових сполук з певним набором властивостей, що обумовлюють їх практичне значення.



  1. Програма навчальної дисципліни


Модуль 1. Лекції.

Тема 1. Вступ. Сполуки вуглецю, їх властивості. Історичний екскурс у розвиток органічної хімії (етапи розвитку, основні теорії). Джерела органічної сировини. Методи добування, очищення та ідентифікації органічних сполук, методи їх аналізу. Основні типи структурних фрагментів: прості та кратні зв'язки, вуглецевий скелет, радикали та функціональні групи. Принципи дослідження хімічної будови молекул.

Тема 2. Електронні уявлення в органічній хімії. Характеристичність та адитивність властивостей атомів та зв'язків. Взаємний вплив атомів в молекулі. Спряження як взаємодія атомів та зв’язків. Хімічний зв’язок як проява взаємодії атомів в молекулі. Спрямованість зв’язку. Наближені математичні методи опису електронної будови молекул метод молекулярних орбіт та теорія резонансу. Молекулярні орбіталі, засоби їх опису: σ- та π-зв'язки, локалізовані та делокалізовані молекулярні орбіталі.

Тема 3. Стереохімія органічних сполук. Хіральність молекул, S- і R-номенклатура. Проекційні формули. Енантіомери та рацемати. Конфігураційні ряди (D- та L-). Діастереомери: трео-, ерітро та мезо-форми. Методи розподілу рацематів. Обертання конфігурації. Асиметричний синтез. Оптична активність сполук, що не мають асиметричного атому вуглецю.

Тема 4. Алкани - насичені вуглеводні. Гомологічний ряд алканів, номенклатура та ізомерія, алкільні радикали. Природні джерела алканів. Методи одержання. Електронна та просторова будова алканів; їх конформації. Спектральні характеристики. Хімічні властивості алканів. Гомолітичний тип розриву зв’язків. Вільні радикали: фактори, що обумовлюють їх відносну стабільність. Загальна уява про механізм ланцюгових радикальних реакцій заміщення в алканах. Вуглеводні як моторне паливо. Гетеролітичний тип розриву зв’язку в алканах. Карбкатіони, їх електронна 6удова та відносна стабільність. Реакції алканів в надкислотних середовищах.

Тема 5. Олефіни - вуглеводні з подвійним зв'язком. Поняття про подвійний зв'язок. Енергія утворення подвійного зв’язку, його стереохімія. Номенклатура та ізомерія олефінів. Хімічні властивості подвійного С = С зв'язку. Хімічні властивості α-метиленової групи, з'єднаної з π-зв'язком. Полімеризація та засоби її запровадження (поліетилен, поліпропілен та інші). Приєднання до олефінів третинних галоїдних алкілів. Утворення π-комплексів за участю олефінів.

Алкадієни, класифікація, ізомерія. Найважливіші 1,3-дієни та методи їх отримання. Спряження подвійних зв'язків - ефект кон'югації. Хімічні властивості 1,3-дієнів. Полімеризація 1,3-диєнів та її значення в техніці. Природний та штучний каучук, його вулканізація. Властивості аленів. Полієни.

Тема 6. Алкіни - вуглеводні з потрійним зв'язком. Номенклатура та ізомерія алкінів. Способи утворення потрійного зв'язку, sp-гібридизація. Фізичні та спектральні властивості алкінів. Хімічні перетворення алкінів. Перетворення ацетилену в вінілацетилен. Алкіни як дієнофіли. Кислотні властивості термінальних ацетиленів.

Тема 7. Ациклічні сполуки. Циклоалкани, їх розподіл по групах за розміром. Методи їх отримання. Ізомеризація циклів. Гіпотеза напруги Байєра та стабільність циклів. Конформація циклів, ізомерія. Найбільш важливі похідні аліциклів.

Загальні уявлення про терпени.


Модуль 2. Лекції

Тема 8. Галогенопохідні вуглеводнів. Моногалогенопохідні аліфатичних вуглеводнів, їх номенклатура та ізомерія. Способи утворення зв'язку С-Наl. Особливості утворення зв'язків С-F та С-І. Хімічні властивості моногалогеналканів. Уява про механізми тину SN1, E1, SN2, E2. Інші реакції. Сполуки з підвищеною та зниженою рухомістю атому галогену. Полігалогенпохідні. Хлороформ, СС14. Карбени. Фреони.

Тема 9. Металоорганічні сполуки. Методи їх отримання. Хімічні властивості. Взаємоперетворення металоорганічних сполук. Тетраетил свинець.

Тема 10. Насичені одноатомні спирти. Способи утворення спиртів. Водневий зв'язок та властивості спиртів. Кислотність та основність спиртів. Загальні уявлення про механізм нуклеофільного заміщення та відщеплювання в аліфатичному ряді. Окислення спиртів.

Ненасичені спирти. Аліловий та пропаргіловий спирти: їх отримання та хімічні властивості.

Багатоатомні спирти: етиленгліколь, гліцерин. Процеси хелатування. Пентаерітрит. Азотнокислі ефіри багатоатомних спиртів (вибухові речовини).

Тема 11. Етери. Їх номенклатура, ізомерія. Методи їх отримання. Взаємодія ефірів з кислотами, їх розщеплення та окислення. Циклічні прості ефіри, краун-ефіри. Комплексоутворення з солями металів, застосування в міжфазному каталізі.

Органічні окиси: їх утворення, хімічні властивості. Епоксидні смоли. Вінілові ефіри, їх отримання з ацетилену. Практичне значення ненасичених ефірів.

Тема 12. Оксосполуки (альдегіди та кетони). Номенклатура. Способи утворення карбонільної групи. Електронна будова групи С=О, її зв'язок з реакційною здатністю. Фізичні та спектральні властивості оксосполук. Якісні реакції альдегідів. Нуклеофільні реакції оксосполук. Кето-енольна таутомерія. Циклоолігомерізація та полімерізація альдегідів. Окиснення альдегідів та кетонів. Полімери з формальдегіду. Ацетон та його значення.

Ненасичені альдегіди та кетони. Кетени. Дикарбонільні сполуки.

Тема 13. Карбонові кислоти. Одноосновні аліфатичні кислоти, їх номенклатура. Способи одержання кислот. Природні джерела карбонових кислот. Електронна будова карбоксильної групи. Водневі зв'язки за її участю. Кислотність. Хімічні властивості кислот. Взаємні перетворення функціональних похідних кислот. Вищі карбонові кислоти. Мила. Жири, масла.

Дикарбонові кислоти. Способи їх одержання та хімічні властивості. Особливості малонового ефіру. Адипінова кислота та її застосування. Ненасичені карбонові кислоти.

Вугільна кислота та її похідні. Сечовина. Фосген. Поліуретани.
Модуль 3. Лекції

Тема 14. Альдегідо- та кето-кислоти. Синтез Клайзена. Ацетооцтовий ефір, його таутомерія та хімічні властивості. Реакції із застосуванням ацетооцтового ефіру.

Загальні способи утворення гідроксикислот. Хімічні властивості. Природні гідроксикислоти.

Тема 15. Органічні сполуки сірки. Меркаптани, меркаптіди, діалкилсульфіди, тіоефіри. S-Аналоги альдегідів та кетонів, карбонових кислот. Сульфокислоти та їх функціональні похідні. Диметилсульфоксид як розчинник. CS2.

Тема 16. Нітросполуки. Номенклатура нітроалканів. Способи утворення нітросполук. Електронна будова нітрогрупи та її електроноакцепторний характер. Таутомерія та хімічні властивості

Тема 17. Аліфатичні аміни. Номенклатура, ізомерія, електронна будова аміногрупи. Способи утворення амінів. Основність амінів. Хімічні властивості. Четвертинні солі амонію. Діаміни, їх отримання, значення в промисловості.

Тема 18. Амінокислоти. Номенклатура, ізомерія, способи їх отримання. Електронна будова α-аміно-кислот, їх стереохімія, основно-кислотні властивості. Бетаїни. Загальні уявлення про пептиди та білки. Будова білків та їх значення в природі.

Тема 19. Вуглеводи. Їх класифікація. Моносахариди: відкрита та циклічна форми. Таутомерія. Реакції за участю моносахаридів, їх взаємоперетворення. Глікозидний гідроксил. Стереохімія моносахаридів: D- та L-ряди, аномери, епімери. Мутаротація вуглеводів.

Ди- та полісахариди. Біози та їх класифікація. Хімічні властивості. Сахароза. Крохмаль, целюлоза, їх будова та властивості. Біологічне значення вуглеводів, принцип їх спиртового бродіння. Целюлозна промисловість. Складні ефіри целюлоза: штучне волокно, піроксилін, целулоїд.
Модуль 4. Лекції.

Тема 20. Ароматичні вуглеводні. Бензол, його електронна будова. Поняття ароматичності. Номенклатура та ізомерія ароматичних вуглеводнів. Способи одержання. Фізичні та спектральні властивості. Механізм електрофільного заміщення в бензольному ядрі: σ- та π-комплекси. Електронний вплив різних замісників на спрямування цих реакцій. Реакції приєднання. Окремі представники.

Тема 21. Ароматичні галоген- та нітросполуки, сульфокислоти. Галогенпохідні, їх номенклатура, ізомерія, способи отримання. Умови, які сприяють галогенуванню в ядро чи в побічний ланцюг. Фізичні та хімічні властивості галогенпохідних.

Сульфокислоти, способи їх отримання. Фізичні та хімічні властивості. Хлораміни. Сполуки, що мають миючі та дезинфікуючі властивості.

Нітросполуки, номенклатура, способи їх одержання. Нітрування в ядро та в побічний ланцюг. Фізичні та хімічні властивості нітросполук. Брізантні вибухові речовини.
Модуль 5. Лекції.

Тема 22. Ароматичні аміни, діазо- та азосполуки. Класифікація амінів, ізомерія. Методи отримання первинних ароматичних амінів. Фізичні та спектральні властивості, хімічні перетворення. Діаміни. Інші похідні аніліну.

Синтез та хімічні властивості діазосполук. Азосполуки.

Тема 23. Феноли та ароматичні спирти. Номенклатура, способи отримання. Електронна будова фенолів, фізичні та спектральні особливості фенолів. Кислотність фенолів. Штучні полімери з фенолів. Ароїли.

Двох- та трьох-атомні феноли. Хінони.

Тема 24. Ароматичні альдегіди та кетони. Способи отримання цих сполук. Фізичні та спектральні властивості. Електронний вплив карбонільної групи на ароматичне ядро. Хімічні властивості. Бензальдегід, ацетофенон. Лакриматори.


Модуль 6. Лекції.

Тема 25. Ароматичні кислоти. Способи їх отримання. Кислотність. Загальне уявлення про кореляційний аналіз. Хімічні властивості ароматичних кислот. Дикарбонові ароматичні кислоти.

Тема 26. Багатоядерні ароматичні сполуки. Група дифеніла: номенклатура, способи одержання, хімічні властивості. Стереохімія дифенільних сполук, атропоізомерія.

Циклофани: одержання, стереохімія, властивості.

Група ди- та трифенілметанів. Поняття про стабільні радикали, карбокатіони та карбаніони. Трифенілметанові барвники. Фталеїни.

Конденсовані ароматичні сполуки. Нафталін, антрацен, фенатрен. Способи їх одержання, фізичні та хімічні властивості. Поліцени.

Тема 27. Гетероциклічні сполуки. Загальні уявлення про гетероцикли: їх номенклатура, класифікація. Особливий вплив гетероатома на розподіл електронної густини в молекулі.

Тема 28 П'ятичленні гетероцикли. Фуран, тіофен, пірол: їх отримання, ароматичний характер та хімічні властивості. Реакції заміщення, приєднання та розширення циклів.

Тема 29. П'ятичленні полігетероатомні цикли. Піразол та імідазол як сполуки, що водночас мають кислотний та основний характер, методи їх синтезу, реакційна здатність. Три-, тетра- і пентазоли. Оксазоли. Тіазоли.

Тема 30. Шестичленні гетероцикли. Піридин, його будова, одержання, хімічні властивості, основність, реакції електрофільного та нуклеофільного заміщення, кватернізація. Важливіші представники: вітаміни, лікарські препарати, алкалоїди. Хінолін. Піридазин, піримідин, піразин; будова, методи їх одержання, хімічні властивості, практичне значення. Меламін. Нуклеїнові основи - похідні піримідину та пурину.

Шестичленні кисневі гетероцикли. Група пірана. Пірилієві солі. Їх тіоаналоги.

Тема 31. Шлях подальшою розвитку органічної хімії. Найбільш суттєві навчальні заходи щодо самостійного поглиблення знань з органічної хімії.


Модуль 1. Лабораторні заняття

Тема 32. Методи роботи в лабораторії органічної хімії. Охорона праці та техніка безпеки. Найбільш вірогідні порушення ТБ і швидкі методи їх наслідків.

Тема 33. Малі лабораторні роботи – знайомство з методами очищення органічних сполук: кристалізація, сублімація, основні види перегонки, хроматографія.
Модуль 2. Лабораторні заняття

Тема 34. Методи синтезу та хімічні перетворення за участю вуглеводнів (не менш 4 загальних лабораторних робіт).


Модуль 3. Лабораторні заняття

Тема 35. Реакції за участю інших органічних сполук аліфатичного ряду (не менш 4 загальних лабораторних робіт).


Модуль 4. Лабораторні заняття

Тема 36. Реакції за участю ароматичних вуглеводнів, їх галоген- та сульфопохідних (не менш 3 загальних лабораторних робіт).


Модуль 5. Лабораторні заняття

Тема 37. Реакції за участю нітро- та аміно похідних ароматичних вуглеводнів, ароматичних спиртів та фенолів (не менш 3 загальних лабораторних робіт).


Модуль 6. Лабораторні заняття

Тема 38. Реакції за участю ароматичних спиртів, кетонів і карбонових кислот, а також гетероциклічних сполук (не менш 2 загальних лабораторних робіт та курсова робота).



  1. Структура навчальної дисципліни

Модулі і теми

Кількість годин

Денна форма

Усього

у тому числі

л

п

лаб

інд

ср

1

2

3

4

5

6

7

Модуль 1

Тема 1




1













Тема 2




2













Тема 3




4













Тема 4




4













Тема 5




4













Тема 6




3













Тема 7




4













Тема 32










20







Тема 33










10







Разом за модулем 1




22




30






Модуль 2

Тема 8




3













Тема 9




1













Тема 10




5













Тема 11




2













Тема 12




5













Тема 13




5













Тема 34










30







Разом за модулем 2




21




30






Модуль 3

Тема 14




2













Тема 15




2













Тема 16




2













Тема 17




4













Тема 18




4













Тема 19




6













Тема 35










30







Разом за модулем 3




20




30






Модуль 4

Тема 20




6













Тема 21




6













Тема 36










22







Разом за модулем 4




12




22









Модуль 5

Тема 22




4













Тема 23




4













Тема 24




4













Тема 37










22







Разом за модулем 5




12




22






Модуль 6

Тема 25




3













Тема 26




4













Тема 27




2













Тема 28




2













Тема 29




3













Тема 30




4













Тема 31




1













Тема 38










24







Разом за модулем 6




19




24







Усього годин




106




158










  1. Теми лабораторних занять




з/п


Назва теми

Кількість

годин


32

Методи роботи в лабораторії органічної хімії. Охорона праці та техніка безпеки. Найбільш вірогідні порушення ТБ і швидкі методи їх наслідків.




32

Малі лабораторні роботи - методи очищення органічних сполук: кристалізація, сублімація, основні види перегонки, хроматографія.




34

Методи синтезу та хімічні перетворення за участю вуглеводнів (не менш 4 загальних лабораторних робіт).




35

Реакції за участю інших органічних сполук аліфатичного ряду (не менш 4 загальних лабораторних робіт)..




36

Реакції за участю ароматичних вуглеводнів та їх галоген- та сульфопохідних (не менш 3 загальних лабораторних робіт).




37

Реакції за участю нітро- та аміно похідних ароматичних вуглеводнів, ароматичних спиртів та фенолів (не менш 3 загальних лабораторних робіт).




38

Реакції за участю ароматичних спиртів, кетонів і карбонових кислот, а також гетероциклічних сполук (не менш 2 загальних лабораторних робіт та курсова робота).





6. Самостійна робота


Назва теми

Кількість

годин


ср

пір

Тема 1. Електронні уявлення в органічній хімії. Взаємний вплив атомів в молекулі. Спряження як взаємодія атомів та зв'язків. Хімічний зв'язок як проява взаємодії атомів в молекулі. Спрямованість зв"язку. Метод молекулярних орбіт та теорія резонансу. Молекулярні орбіталі, засоби їх опису: σ- та π-зв'язки, локалізовані та делокалізовані молекулярні орбіталі.







Тема 2. Стереохімія органічних сполук. Хіральність молекул, S- і R-номенклатура. Проекційні формули. Енантіомери та рацемати. Конфігураційні ряди (D- та L-). Діастереомери: трео-, ерітро та мезо-форми. Методи розподілу рацематів. Обертання конфігурації. Асиметричний синтез. Оптична активність сполук, що не мають асиметричного атому вуглецю.







Тема 3. Алкани - насичені вуглеводні. Гомологічний ряд алканів, номенклатура та ізомерія, алкільні радикалі. Природні джерела. Методи одержання. Електронна та просторова будова алканів; їх конформації. Спектральні характеристики. Хімічні властивості алканів







Тема 4. Олефіни - вуглеводні з подвійним зв'язком. Поняття про подвійний зв'язок, його стереохімія. Номенклатура та ізомерія олефінів. Хімічні властивості подвійного С = С зв'язку. Хімічні властивості α-метиленової групи, з'єднаної з π-зв'язком. Полімерізація та засоби її запровадження.

Алкадієни, класифікація, ізомерія. Спряження подвійних зв'язків - ефект кон'югації. Хімічні властивості 1,3-дієнів. Полімеризація 1,3-диєнів. Властивості аленів. Полієни.









Тема 5. Алкіни - вуглеводні з потрійним зв'язком. Номенклатура та ізомерія алкінів. Способи утворення потрійного зв'язку, sp-гібридизація. Фізичні та спектральні властивості алкінів. Хімічні перетворення алкінів. Кислотні властивості термінальних ацетиленів.







Тема 6. Ациклічні сполуки. Циклоалкани, їх розподіл по групах за розміром. Методи їх отримання. Ізомеризація циклів. Гіпотеза напруги Байєра та стабільність циклів. Конформація циклів, ізомерія їх сполук. Найбільш важливі похідні аліциклів.







Тема 7. Галогенопохідні вуглеводнів. Моногалогенопохідні аліфатичних вуглеводнів, їх номенклатура та ізомерія. Способи утворення зв'язку С-Наl. Хімічні властивості моногалогеналканів. Уява про механізми тину SN1, E1, SN2, E2. Інші реакції. Сполуки з підвищеною та зниженою рухомістю атому галогену. .Полігалогенпохідні. Хлороформ, СС14. Карбени. Фреони.







Тема 8. Металорганічні сполуки. Методи їх отримання. Хімічні властивості. Взаємоперетворення металоорганічних сполук. Тетраетил свинець.







Тема 9. Насичені одноатомні спирти. Способи утворення спиртів. Водневий зв'язок та властивості спиртів. Кислотність та основність спиртів. Хімічні властивості.

Ненасичені спирти. Багатоатомні спирти: етиленгліколь, гліцерин.









Тема 10. Етери. Їх номенклатура, ізомерія. Методи їх отримання та хімічні властивості. Циклічні прості ефіри, краун-ефіри. Комплексоутворення з солями металів, застосування в міжфазному каталізі. Органічні окиси: їх утворення, хімічні властивості. Епоксидні смоли.







Тема 11. Оксосполуки (альдегіди та кетони). Номенклатура. Способи утворення карбонільної групи. Електронна будова групи С=О, її зв'язок з реакційною здатністю. Фізичні та хімічні властивості оксосполук. Кето-енольна таутомерія.

Ненасичені альдегіди та кетони. Кетени. Дикарбонільні сполуки.









Тема 12. Карбонові кислоти. Одноосновні аліфатичні кислоти, їх номенклатура. Способи одержання кислот. Природні джерела карбонових кислот. Електронна будова карбоксильної групи. Водневі зв'язки за її участю. Кислотність. Хімічні властивості кислот. Взаємні перетворення функціональних похідних кислот. Вищі карбонові кислоти. Мила. Жири, масла.

Дикарбонові кислоти. Способи їх одержання та хімічні властивості. Особливості малонового ефіру. Адипінова кислота та її застосування. Ненасичені карбонові кислоти.









Тема 13. Альдегідо- та кето-кислоти. Синтез Клайзена. Ацетооцтовий ефір, його таутомерія та хімічні властивості. Реакції із застосуванням ацетооцтового ефіру.

Загальні способи утворення гідроксикислот. Хімічні властивості. Природні гідроксикислоти.

Вугільна кислота та її похідні. Сечовина. Фосген. Поліуретани.








Тема 14. Органічні сполуки сірки. Меркаптани, меркаптіди, діалкилсульфіди, тіоефіри. S-Аналоги альдегідів та кетонів, карбонових кислот. Сульфокислоти та їх функціональні похідні. Диметилсульфоксид як розчинник. CS2..







Тема 15. Нітросполуки. Номенклатура нітроалканів. Способи утворення нітросполук. Електронна будова нітрогрупи та її електроноакцепторний характер. Таутомерія та хімічні властивості..







Тема 16. Аліфатичні аміни. Номенклатура, ізомерія, електронна будова аміногрупи. Способи утворення амінів. Основність амінів. Хімічні властивості. Четвертинні солі амонію. Діаміни, їх отримання, значення в промисловості.







Тема 17. Амінокислоти. Номенклатура, ізомерія, способи їх отримання. Електронна будова α-аміно-кислот, їх стереохімія, основно-кислотні властивості. Бетаїни. Загальні уявлення про пептиди та білки. Будова білків та їх значення в природі.







Тема 18. Вуглеводи. Їх класифікація. Моносахариди відкрита та циклічна форми. Таутомерія. Реакції за участю моносахаридів, їх взаємоперетворення. Глікозидний гідроксил. Стереохімія моносахаридів: D- та L-ряди, аномери, епімери.. Мутаротація вуглеводів. Ди- та полісахариди. Біози та їх класифікація. Хімічні властивості. Сахароза. Крохмаль, целюлоза, їх будова та властивості. Біологічне значення вуглеводів.







Тема 19. Ароматичні вуглеводні. Бензол, його електронна будова. Поняття ароматичності. Номенклатура та ізомерія ароматичних вуглеводнів. Способи одержання. Фізичні та спектральні властивості. Механізм електрофільного заміщення в бензольному ядрі: σ- та π-комплекси. Електронний вплив різних замісників на спрямування цих реакцій. Реакції приєднання.







Тема 20. Ароматичні галогенпохідні. Їх номенклатура, ізомерія, способи отримання. Умови, які сприяють галогенуванню в ядро чи в побічний ланцюг. Фізичні та хімічні властивості галогенпохідних.

Сульфокислоти, способи їх отримання. Фізичні та хімічні властивості. Хлораміни. Сполуки, що мають миючі та дезинфікуючі властивості.

Нітросполуки, номенклатура, способи їх одержання. Нітрування в ядро та в побічний ланцюг. Фізичні та хімічні властивості нітросполук. Брізантні вибухові речовини.








Тема 21. Ароматичні аміни, діазо- та азосполуки. Класифікація амінів, ізомерія. Методи отримання первинних ароматичних амінів. Фізичні та спектральні властивості, хімічні перетворення. Діаміни. Інші похідні аніліну. Синтез та хімічні властивості діазосполук. Азосполуки.







Тема 22. Феноли та ароматичні спирти. Номенклатура, способи отримання. Електронна будова фенолів, фізичні та спектральні особливості фенолів. Кислотність фенолів. Штучні полімери з фенолів. Ароїли. Двох- та трьох-атомні феноли. Хінони.







Тема 23. Ароматичні альдегіди та кетони. Способи отримання цих сполук. Фізичні та спектральні властивості. Електронний вплив карбонільної групи на ароматичне ядро. Хімічні властивості. Бензальдегід, ацетофенон. Лакриматори.







Тема 24. Ароматичні кислоти. Способи їх отримання. Кислотність. Загальне уявлення про кореляційний аналіз. Хімічні властивості ароматичних кислот. Дикарбонові кислоти.







Тема 25. Багатоядерні ароматичні сполуки. Група дифеніла: номенклатура, способи одержання, хімічні властивості. Стереохімія дифенільних сполук, атропоізомерія.

Циклофани: одержання, стереохімія, властивості.

Група ди- та трифенілметанів. Поняття про стабільні радикали, карбокатіони та карб аніони. Трифенілметанові барвники. Фталеїни.








Тема 26. Конденсовані ароматичні сполуки. Нафталін, антрацен, фенатрен. Способи їх одержання, фізичні та хімічні властивості. Поліцени.







Тема 27. Гетероциклічні сполуки. Загальні уявлення про гетероцикли: їх номенклатура, класифікація. Особистий вплив гетероатому на розподіл електронної густини в молекулі.

П'ятичленні гетероцикли. Фуран, тіофен, пірол: їх отримання, ароматичний характер та хімічні властивості. Реакції заміщення, приєднання та розширення циклів.









Тема 28. П'ятичленні полігетероатомні цикли. Піразол та імідазол як сполуки, що водночас мають кислотний та основний характер, методи їх синтезу, реакційна здатність. Три-, тетра- і пентазоли. Оксазоли. Тіазоли.







Тема 29. Шестичленні гетероцикли. Піридин, його будова, одержання, хімічні властивості, основність, реакції електрофільного та нуклеофільного заміщення, кватернізація. Важливіші представники: вітаміни, лікарські препарати, алкалоїди. Хінолін.

Тема 30. Азіни: піридазін, піримідин, піразин; будова, методи їх одержання, хімічні властивості, практичне значення. Меламін. Нуклеїнові основи - похідні пірімідину та пурину.

Шестичленні кисневі гетероцикли. Група пірана. Пірилієві солі. Їх тіоаналоги.








7. Методи навчання
Лекції, виконання лабораторних робіт, самостійна робота.

8. Методи контролю
Виконання контрольних робіт, екзамен.

9. Розподіл балів, які отримують студенти


Поточне тестування та самостійна робота

Практикум

Підсумковий семестровий контроль (екзамен)

Сума

Модуль 1

Модуль 2

Модуль 3




40

100

Теми

1-7, 32,33



Теми

8-13, 34


Теми

14-19, 35






17

17

17

9

Контрольна робота

Контрольна робота

Контрольна робота










Модуль 4

Модуль 5

Модуль 6








Теми

20, 21, 36



Теми

22-24, 37



Теми

25-31, 38












17

17

17

9

40

100

Контрольна робота

Контрольна робота

Контрольна робота











Шкала оцінювання


Сума балів за всі види навчальної діяльності протягом семестру

Оцінка ECTS

Оцінка за національною шкалою

90-100

А

відмінно

80-89

В

добре

70-79

С

60-69

D

задовільно

50-59

Е

1-49

FX

незадовільно


10. Методичне забезпечення



  1. Робоча програма навчальної дисципліни.

  2. Підручники, навчальні посібники, монографії, наукові статті.

  3. Документація до програмного забезпечення.

  4. Описи лабораторних робіт.


11. Рекомендована література
Базова


  1. Черних В.П., Зименковський Б.С., Грищенко І.С. Органічна хімія, у 3-х томах. Харків, «Основа», 1993-1997.

  2. Ластухін Ю.О., Воронов С.А. «Органічна хімія», Львів, видав. «Центр Європи», 2000, 864 с.

  3. Чирва В.Я., Ярмолюк С.М., Толкачева Н.В.. Земляков О.Є «Органічна хімія», Київ, «Отава». 2009, 991 с.

  4. Реутов О.А., Курц А.А., Бутин К.П. «Органическая химия». В 4 томах, М., БИНОМ, 2005.

  5. Джоуль Дж, Миллс К. «Химия гетероциклических соединений», М., Мир, 2004, 728 с.

  6. Терней А. Современная органическая химия» в 2-х томах, М., Мир, 1981.

  7. Гуляєва Н.І., Іщенко І.К., Орлов В.Д., Полуянов В.П. «Органічна хімія» в 2-х томах. Харків, ХВУ, ХДУ, ч. 1. 201 с.

  8. Обущак М.Д., Біла Є.Є. «Органічная хімія», ч. 1, Львів, вид. ЛНУ ім. І Франка, 2004, 203 с.

  9. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. «Начала органической химии», в 2-х томах, М., Химия, 1974, 623 с. + 744 с.

  10. Роберт Дж, Касерио М. «Основы органической химии, в 2-х томах, М., Мир, 1978, 842.с. + 888 с.

  11. Практикум по органической химии, под ред. Гинзбурга О.Ф., М. Высшая школа, 1989, 318 с.

  12. Черных В.П., Гриценко И.С., Лозинский М.О., Коваленко З.И. «Общий практикум по органической химии, изд. «Золотые страницы», 2002, 590 с.

  13. Курц А.Л. и др. «Задачи по органической химии с решениями», М., БИНОМ, 2004, 264 с.

  14. Сборник задач по органической химии, под. ред. А.Е.Агрономова, М., изд. МГУ, 2000, 159 с.




База даних захищена авторським правом ©lecture.in.ua 2016
звернутися до адміністрації

    Головна сторінка