Робоча програма навчальної дисципліни біоорганічна хімія



Скачати 184.15 Kb.
Дата конвертації28.03.2017
Розмір184.15 Kb.


Міністерство освіти і науки України
Харківський національний університет імені В.Н. Каразіна
Кафедра органічної хімії

ЗАТВЕРДЖУЮ

Перший проректор
_______________Ю.В.Холін
“______”_______________2016___ р.
РОБОЧА ПРОГРАМА НАВЧАЛЬНОЇ ДИСЦИПЛІНИ

БІООРГАНІЧНА ХІМІЯ

спеціальність (напрям) ___Хімія 102______________________________________


спеціалізація __________________________________________________________
факультет ________хімічний _____________________

2016 / 2017 навчальний рік

Програму рекомендовано до затвердження вченою радою хімічного факультету


“_01_” _______09___________ 2016___ року, протокол №_9_
Розробник: Колос Надія Миколаївна, д.х.н., професор кафедри
Програму схвалено на засіданні кафедри органічної хімії

_____________________________________________________________________________

Протокол від “_30_”______08__________2016__ року № 1
Завідувач кафедри _органічної хімії______________________________
_______________________ Дорошенко А.О.____

(підпис) (прізвище та ініціали)


Програму погоджено методичною комісією

_______________________хімічного факультету__________________________________

назва факультету
Протокол від “_30_”_______08_________2016__ року № _1__
Голова методичної комісії_______________________________
_______________________ __________________

(підпис) (прізвище та ініціали)





  1. Вступ

Програма навчальної дисципліни “біоорганічна хімія”

складена відповідно до освітньо-професійної (освітньо-наукової) програми підготовки
__магістр___

(назва рівня вищої освіти, освітньо-кваліфікаційного рівня)


спеціальності (напряму) ______ Хімія 102

спеціалізації

_________________________________________________________________________


1. Опис навчальної дисципліни


1.1. Мета викладання навчальної дисципліни:
Сформувати уявлення про будову та хімічні властивості як основу для розуміння метаболічних перетворень та взаємозв’язку з біологічними функціями, найважливіших класів природних сполук - вуглеводів, ліпідів, нуклеїнових кислот, пептидів.

1.2. Основні завдання вивчення дисципліни:

У результаті вивчення даного курсу студент повинен:

знати синтетичні підходи до низькомолекулярних пептидів та олігонуклеотидів, основи метаболізму амінокислот, вуглеводів, жирів, нуклеїнових кислот; типи ферментів та коферментів, що каталізують біохімічні процеси в організмі; мати уявлення про низькомолекулярні регулятори біохімічних процесів: стероїди, вітаміни, терпени, антибіотики;

вміти використовувати набуті знання при вирішенні практичних задач біоорганічної хімії.

1.3. Кількість кредитів – 4

1.4. Загальна кількість годин – 120

1.5. Характеристика навчальної дисципліни


Нормативна


Денна форма навчання

Заочна (дистанційна) форма навчання

Рік підготовки

5-й

-

Семестр

10-й

-

Лекції

32 год.

-

Практичні, семінарські заняття

-

-

Лабораторні заняття

32 год.

-

Самостійна робота

56 год.

-

Індивідуальні завдання

год.

1.6. Заплановані результати навчання



2. Тематичний план навчальної дисципліни

Розділ 1. Амінокислоти та пептиди. Ферменти і коферменти. Обмін амінокислот в організмі.

Тема 1. α-Амінокислоти - структурні компоненти пептидів та білків.


Біоорганічна хімія як наука. Основні задачі біоорганічної хімії. Історичний екскурс в розвиток біоорганічної хімії та сучасні проблеми цієї науки. α-Амінокислоти – структурні компоненти пептидів та білків. Амфотерний характер та основні хімічні властивості амінокислот: ацилювання, алкілювання, декарбоксилювання, утворення дикетопіперазинів, естерів, реакції з азотистою кислотою. Поняття про ізоелектричну точку. Кольорові реакції, що використовуються для ідентифікації амінокислот. Оптична ізомерія на прикладі амінокислот. Асиметричний атом карбону. Діастереомерія та енантіомерія. Стереохімічна номенклатура: L,D- та R,S-ряди. Енантіомери та рацемати. Розщеплення рацематів. Поняття про асиметричний синтез амінокислот. Пептиди, їх номеклатура. Пептидний синтез. Твердофазний синтез пептидів.

Тема 2. Білки і пептиди.


Кислотне та ферментативне розщеплення білків і пептидів на фрагменти та вільні амінокислоти. Встановленя первинної структури білка, визначення N- та С-кінцевих груп: ДНФ-, ДНС-методи, деградація по Едману, гідразіноліз по Аккоборі, використання ферментів для визначення кінцевих С-груп (карбоксипептидази) і кінцевих N-груп (амінопептидази). Білки. Класифікація білків: протеїни та протеїди. Внутрішньогрупова класифікація протеїдів. Первинна структура білків. Вторинна структура білків. α-Спіраль. β-Конформація. Третинна та четвертинні структури білка. Приклади біологічно важливих пептидів та їх роль в організмі. Виявлення дисульфідних мостиків в пептидному ланцюзі та їх розщеплення. Будова гемоглобіну та його роль в організмі.

Тема 3. Ферменти. Коферменти.


Ферменти як білки та каталізатори. Кінетика ферментативного каталізу. Каталітичні групи ферментів. Каталітичні механізми, характерні для ферментів. Класифікація ферментів. Ізоферменти. Піруватдедірогеназний комплекс. Поняття про коферменти. Коферменти, що приймають участь в окислювально-відновлювальних процесах: піридиннуклеотидні коферменти., флавінові коферменти, убіхінони. Вітаміни Е, К. Коферменти, що приймають участь переважно в трансферазних реакціях: піридоксальфосфат, фолієва кислота, ліпоєва кислота. Кофермент ацилювання. Аденозиндифосфат і -трифосфат. Коферменти, що приймають участь в стабілізації карбаніонів. Тіамінпірофосфат. Біотин. Вітамін В12.

Теми 4. Обмін білків та амінокислот.


Перетворення білків у травному каналі. Окислювальне дезамінування. Трансамінування. Декарбоксилювання амінокислот. Утворення та виведення кінцевих продуктів білкового обміну. Цикл сечовини. Синтез біологічно активних речовин в організмі за участю амінокислот. Цикл Кребса. Біосинтез деяких замінних амінокислот в організмі.

Розділ 2. Вуглеводи. Нуклеїнові кислоти. Жири. Низькомолекулярні регулятори біохімічних процесів.

Тема 1. Вуглеводи. Обмін вуглеводів.

Класифікація вуглеводів: моносахариди, дисахариди, полісахариди. Хімічні властивості вуглеводів (на прикладі глюкози та фруктози). Оптична ізомерія вуглеводів. Аномери та енантіомери. Поняття про глікозиди. Природні полісахариди рослинного і тваринного походження, їх роль в природі. Обмін вуглеводів. Анаеробне перетворення вуглеводів. Аеробне перетворення вуглеводів. Поняття про фотосинтез.


Тема 2. Нуклеїнові кислоти. Структура та функції нуклеїнових кислот.

Поняття про нуклеїнові кислоти. Основні компоненти нуклеїнових кислот: піримідинові та пуринові основи, рибоза, дезоксирибоза. Будова нуклеозидів, їх синтез та номенклатура. Нуклеотиди, їх синтез, номенклатура. Синтез полінуклеотидів. Біосинтез рибонуклеотидів та дезоксирибонуклеотидів.Метаболізм пуринових та піримідинових основ в організмі. Макромолекулярна будова та функції нуклеїнових кислот. Правила Чаргафффа. Структури ДНК та РНК (рибосомна, транспортна, матрична). Гіпотеза Уотсона-Кріка. Молекулярні механізми передачі інформації.



Тема 3. Ліпіди. Метаболізм ліпідів.

Поняття про жири та жироподібні речовини. Класифікація ліпідів та їх структурні компоненти. Нейтральні ліпіди, їх хімічні властивості. Гліколіпіди. Фосфоліпіди, їх синтез. Сфінголіпіди. Розщеплення ліпідів в організмі. Біосинтез жирів: біосинтез жирних кислот, біосинтез гліцерину, біосинтез триацилгліцеридів. Синтетичні підходи до синтезу триацилгліцеридів. Поняття про стероїди, їх класифікація.


Тема 4. Терпени. Алкалоїди. Антибіотики.


Терпени, їх класифікація. Виділення із рослинної сировини. Біологічно важливі терпени. Біоинтез стероїдів із ізопрену. Алкалоїди. Класифікація та фізіологічна активність алкалоїдів. Антибіотики. Класифікація антибіотиків і їх фізіологічна активність. Механізм дії антибіотиків. Успіхи в синтезі нових класів антибіотиків.
3. Структура навчальної дисципліни

Назви розділів і тем

Кількість годин

денна форма

заочна форма

усього

у тому числі

усього

у тому числі

л

п

лаб.

інд.

с. р.

л

п

лаб.

інд.

с. р.

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

11

12

13

Розділ 1. Амінокислоти та пептиди. Ферменти і коферменти. Обмін амінокислот в організмі

Тема 1. α-Амінокислоти

15

4




4




7

14

2




2

10




Тема 2. Білки і пептиди.

15

4




4




7

10










10



Тема 3. Ферменти і коферменти.


15

4




4




7

14

2




2

10



Тема 4. Обмін білків і амінокислот


15

4




4




7

22

2







9

11

Разом за розділом 1

60

16




16




28

60

6




4

39

11

Розділ 2. Вуглеводи. Нуклеїнові кислоти. Жири. Низькомолекулярні регулятори біохімічних процесів.

Тема 1. Вуглеводи. Обмін вуглеводів

15

4




4




7

11

2







10




Тема 2 Нуклеїнові кислоти. Структура та функції НК

15

4




4




7

25

2




2

10

11

Тема 3. Ліпіди. Метаболізм ліпідів

15

4




4




7

14

2




2

10




Тема 4. Терпени. Алкалоїди.

15

4




4




7

9










9




Разом за розділом 2

60

16




16




28

60

6




4

39

11

Усього годин


120

32




32




56

120

12




8

78

22


Теми семінарських (лабораторних) робіт

з/п


Назва теми

Кількість

годин


1

Основні методи синтезу α-амінокислот. Хімічні властивості α-амінокислот: поняття про ізоелектричну точку. Кольорові реакції для ідентифікації амінокислот. Оптична ізомерія. Діастереомерія та енантіомерія. Розщеплення рацематів. Поняття про асиметричний синтез.

4

2

Поняття про пептидний синтез: захисні та активуючі групи. Викорис­тан­ня карбодіімідів у пептидному синтезі. Встановлення первинної структури білків..

2

3

Вторинна, третинна і четвертинна структура білків. Класифікація білків. Лабораторна робота по темі Амінокислоти, білки.

2

4

Ферменти. Класифікація ферментів. Каталітичні групи ферментів. Коферменти в окислювально-відновлювальних процесах. Коферменти, що приймають участь переважно в трансферазних реакціях.

2

4

Коферменти, що приймають участь в стабілізації карбаніонів. Лабораторна робота по темі Ферменти.

2

5

Обмін білків і амінокислот. Окислювальне дезамінування. Трансамінування і декарбоксилювання амінокислот. Цикл Кребса

2

6

Синтез біологічно активних речовин в організмі на основі амінокислот. Синтез замінних кислот в організмі.

2

7

Вуглеводи. Хімічні властивості вуглеводів. Оптична ізомерія вуглеводів. Хімічні властивості. Природні полісахариди рослинного і тваринного походження. Поняття про глікозиди.

2

8

Анаеробне перетворення вуглеводів. Аеробне пе­ретворення вуглеводів. Біосинтез вуглеводів. Лабораторна робота по темі Вуглеводи.

2

8

Нуклеїнові кислоти. Піримідинові та пуринові основи. Синтез пуринових та піримідинових основ в лабораторії і в організмі. Будова нуклеозидів та їх синтез. Нуклеотиди та їх синтез.

2

9

Макромолекулярна будова та функції нуклеїнових кислот. Структури ДНК та РНК (рибосомна, транспортна, матрична). Синтез полінуклеотидів. Молекулярні механізми передачі інформації. Трансляція генетичного коду. Лабораторна робота по темі Нуклеїнові кислоти

2

10

Ліпіди. Класифікація ліпідів та їх структурні компоненти. Нейтральні ліпіди. Гліколіпіди. Фосфоліпіди, їх синтез. Сфінголіпіди. Лабораторна робота по темі Ліпіди

2

11

Метаболізм ліпідів. Біосинтез жирів: біосинтез жирних кислот, біосинтез гліцерину, біосинтез триацилгліцеридів. Поняття про стероїди, їх класифікація. Обмін фосфоліпідів та стероїдів в організмі.

2

12

Поняття про терпени. Алкалоїди, їх класифікація. Антибіотики, класифікація. Вітаміни, будова та роль в біохімічних процесах. Лабораторна робота по темі Вітаміни

4




Разом

32


5. Завдання для самостійної робота

з/п


Види, зміст самостійної роботи

Кількість

годин


1

Методи синтезу амінокислот, їх класифікація. Використання амінокислот в медицині. Оптична ізомерія α-амінокислот. Асиметричний синтез амінокислот.

7

2

Ферментативне розщеплення пептидів на фрагменти. Виділення фрагментів і їх розщеплення до амінокислот. Ферментативний каталіз. Амінокислоти, що формують каталітично активні центри ферменту. Використання ферментів і коферментів в медицині.

7

3

Біосинтез незамінних амінокислот.

7

4

Оптична ізомерія вуглеводів. Важливі представники класу вуглеводів.

7

5

Трансляція генетичного коду. Поняття про генну інженерію.

7

6

Лабораторний синтез триацилгліцеридів, сфінголіпідів, церамідів.

7

7

Біологічно важливі терпени. Біосинтез стероїдів із ізопрену. Біологічно важливі стероїди.

7

8

Використання алкалоїдів в медицині. Сучасні досягнення і проблеми синтетичної хімії антибіотиків.

7

10.

Разом

56

6. Індивідуальні завдання.

Самостійна робота, лабораторні заняття


7. Методи контролю.

Написання контрольних та домашніх самостійних робіт за розділами 1-2, екзамен.


8. Схема нарахування балів

Поточний контроль, самостійна робота, індивідуальні завдання

Екзамен


Сума

Розділ 1

Розділ 2

Практикум

Курсова робота

Разом

Т1-Т4

Т1-Т4
















22

22

6

10

60

40

100


Виконання курсової роботи

Пояснювальна записка

Ілюстративна частина

Захист роботи

Сума

3

3

4

10


Шкала оцінювання

Сума балів за всі види навчальної діяльності протягом семестру

Оцінка




90 – 100

відмінно

70-89

добре

50-69

задовільно

1-49

незадовільно


9. Рекомендована література

Основна література

  1. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. М.: Медицина, 2005.

  2. Стеценко О.В., Виноградова Р.П. Біоорганічна хімія. Київ: Вища школа, 1992.

  3. Кухта В.К, Морозкина Т.С., Олецкий Э.И., Таганович А.Д. Биологическая химия. Минск: Бином, 2008.

  4. Губський Б.А. Біоорганічна хімія. Київ: Вища школа, 2004.


Допоміжна література

  1. Cooper G.M, Hausman R.E. The cell: a molecular approach, ASM Press, 2007.

  2. Пивоваренко В.Г. Основи біоорганічної хімії. Київ: Освіта, 1995

  3. Березов Т.Т., Коровкина В.Ф. Биоорганическая химия. М.: Химия, 1990.

  4. Овчинников Ю.А. Биоорганическая химия. М.: Химия, 1987, 735 с.

10.Посилання на інформаційні ресурси в Інтернеті, відео-лекції, інше методичне забезпечення.

1. Файл-сервер хімічного факультету: chemistry.univer.kharkov.ua/node/424



2. vimeo.com › MASTER-MULTIMEDIA Ltd › Videos

3. medicine-live.ru/tag/биохимия/

4. www.med-edu.ru/basic-science/biohim/




База даних захищена авторським правом ©lecture.in.ua 2016
звернутися до адміністрації

    Головна сторінка