Програма для студентів спеціальності 0703 Хімія шифр І назва спеціальності Затверджено



Скачати 339.77 Kb.
Дата конвертації05.11.2016
Розмір339.77 Kb.
Київський національний університет імені Тараса Шевченка
Хімічний факультет

факультет / інститут
Кафедра органічної хімії

назва кафедри
Укладачі: проф.Хиля В.П.,

проф. Пивоваренко В.Г.,

доц. Гордієнко О.В.,

доц. Воловненко Т.А.,

доц. Хиля О.В.,

доц. Горічко М.В.,

ас. Григоренко О.О.

вчене звання, прізвище та ініціали

ОРГАНІЧНА ХІМІЯ

назва дисципліни
РОБОЧА НАВЧАЛЬНА ПРОГРАМА
для студентів спеціальності 0703 – Хімія

шифр і назва спеціальності

Затверджено

на засіданні кафедри

Протокол № _____

від « ____» ________ 20_____ р.

Зав. кафедри

_____________ Воловенко Ю.М.

підпис прізвище, ініціали

Декан факультету

_____________ Воловенко Ю.М.

підпис прізвище, ініціали

КИЇВ – 2012

Робоча навчальна програма з дисципліни «органічна хімія».



назва навчальної дисципліни

Укладачі:



д.х.н., проф. Хиля В.П., д.х.н., проф. Пивоваренко В.Г., к.х.н., доц. Гордієнко О.В., к.х.н., доц. Воловненко Т.А., к.х.н., доц. Хиля О.В., к.х.н., доц. Горічко М.В., к.х.н., ас. Григоренко О. О.

науковий ступінь, вчене звання, прізвище, ім’я, по-батькові

Лектор: д.х.н., проф. Хиля В.П. .

науковий ступінь, вчене звання, прізвище та ініціали
Викладачі: к.х.н., доц. Гордієнко О.В., д.х.н., доц. Пивоваренко В.Г., к.х.н., доц. Воловненко Т.А., к.х.н., ас. Хиля О.В., к.х.н., ас. Горічко М.В., к.х.н., ас. Григоренко О. О.

науковий ступінь, вчене звання, прізвище та ініціали викладача(ів),

який(і) веде(уть) семінарські, практичні, лабораторні заняття

Погоджено

з науково-методичною комісією

«____» ______________ 20___р.
_____________________________

підпис голови НМК факультету/ інституту

Вступ

Дисципліна “Органічна хімія” є нормативною дисципліною та викладається на ІІ курсі III семестрі в обсязі 144 годин, з них лекцій 34 год., практичних занять 34 год., самостійна робота 76 год. та форма підсумкового контролю залік.



Місце в структурно-логічній схемі спеціальності. Нормативна навчальна дисципліна "Органічна хімія" є складовою циклу професійної підготовки фахівців освітньо-кваліфікаційного рівня "бакалавр", є базовою для вивчення таких спеціальних дисциплін як "хімія гетероциклічних сполук”, “механізми органічних реакцій”, “стереохімія”.

Система контролю знань та умови складання іспиту. Навчальна дисципліна "Органічна хімія" оцінюється за модульно-рейтинговою системою. Вона складається з 3 модулів.

Результати навчальної діяльності студентів оцінюються за 100-бальною шкалою в кожному семестрі окремо.



Форми поточного контролю: оцінювання домашніх самостійних завдань; тестів та контрольних робіт виконаних студентами під час практичних занять. Студент може отримати максимально 2 бали за усні відповіді, 2 бали за доповнення на практичних заняттях в кожному зі змістових модулів.

Модульний контроль: 3 модульні контрольні роботи.

КОНТРОЛЬ ЗНАНЬ


Контроль здійснюється за модульно-рейтинговою системою. Форми контролю: поточний і підсумковий.

ПОТОЧНИЙ

Робота з вивчення програмного матеріалу протягом семестру поділяється на три змістовні модулі. При виставленні балів за поточний контроль враховуються:

- знання особливості будови, методи синтезу та хімічні властивості органічних сполук за кожною темою;

- ступінь активності студента під час практичних занять;

- якість самостійної роботи студента при виконанні відповідних завдань для самостійної роботи.

- написання модульних контрольних робіт.

Оцінювання за формами контролю:

Співвідношення складових у змістовному модулі:

- усна відповідь, домашня письмова робота 2 бали;

- письмові контрольні роботи (на семестр 2 контрольних роботи) 10 балів;

- письмові самостійні 2 бали;

- комплексна підсумкова робота 10 балів;



Підсумковий – у формі заліку 20 балів.

При цьому, кількість балів відповідає оцінці:

1-34 – «незадовільно» з обов’язковим повторним вивченням дисципліни;

35-59 – «незадовільно» з можливістю повторного складання;

60-64 – «задовільно» («достатньо») ;

65-74 – «задовільно»;

75 - 84 – «добре»;

85 - 89 – «добре» («дуже добре»);

90 - 100 – «відмінно».

Шкала відповідності1

За 100-бальною шкалою

Оцінка за національною шкалою

90 – 100

зараховано

85 – 89

75 – 84

65 – 74

60 – 64

35 – 59

не зараховано

1 – 34


1 змістовий модуль. Максимальна кількість балів, яка може бути отримана за підсумком першого змістовного модуля – 30 балів.

В рамках першого змістовного модуля передбачається проведення практичних занять зі студентами з розгляду будови, способів одержання та хімічних властивостей алканів та циклоалканів.

За підсумками практичних занять (написання рівнянь реакцій, розв′язок задач зі способів синтезу та хімічних перетворень алканів та циклоалканів) наприкінці кожного змістовного модуля проводиться модульна контрольна робота. Максимальна кількість балів за контрольну роботу – 10. Активність студента на практичних заняттях в рамках першого модуля максимально може бути оцінена в 12 балів. Виконання завдань із самостійної роботи в рамках модуля максимально може бути оцінено у 8 балів.
Розрахунок максимальної кількості балів за перший змістовий модуль:
10 (контр.робота) + 12 (активн.) + 8 (домашня + самост.робота) = 30 балів.
2 змістовий модуль. Максимальна кількість балів, яка може бути отримана за підсумком першого змістовного модуля — 30 балів.

В рамках другого змістовного модуля передбачається проведення практичних занять зі студентами з розгляду будови, способів одержання та хімічних властивостей алкенів, дієнів та алкінів.

За підсумками практичних занять (написання рівнянь реакцій, розв′язок задач зі способів синтезу та хімічних перетворень алкенів, дієнів та алкінів) наприкінці змістовного модуля проводиться модульна контрольна робота. Максимальна кількість балів за контрольну роботу - 10. Активність студента на практичних заняттях в рамках другого модуля максимально може бути оцінена в 14 балів. Виконання завдань із самостійної роботи в рамках модуля максимально може бути оцінено в 6 балів.
Розрахунок максимальної кількості балів за перший змістовий модуль:
10 (контр.робота) + 14 ( активн.) + 6 (домашня + самост.робота) = 30 балів.
3 змістовий модуль. Максимальна кількість балів, яка може бути отримана за підсумком першого змістовного модуля — 20 балів.

В рамках третього змістовного модуля передбачається проведення практичних занять зі студентами з розгляду будови, способів одержання та хімічних властивостей галогено- та гідроксипохідних вуглеводнів.

За підсумками практичних занять (написання рівнянь реакцій, розв′язок задач зі способів синтезу та хімічних перетворень галогено- та гідроксипохідних вуглеводнів, розгляду їх механізмів) проводиться підсумкова контрольна робота, яка оцінюється у 10 балів. Активність студента в рамках третього модуля максимально може бути оцінена у 8 балів. Виконання завдань з самостійної роботи в рамках модуля максимально може бути оцінено в 2 бали.
Розрахунок максимальної кількості балів за перший змістовий модуль:
10 (контр. робота) + 8 (активн.) + 2 (самост. робота) = 20 балів.
Підсумковий

контроль знань студента проводиться у формі письмової підсумкової роботи, під час якого може бути отримана максимальна кількість балів – 20.



Підсумкова семестрова рейтингова оцінка складається з семестрової модульної та залікової оцінок і дорівнює 100 балам.

Підсумкова оцінка дисципліни у балах 100-бальної шкали переводиться у чотирибальну (національну шкалу):


100-бальна шкала Оцінка за національною шкалою та шкалою університету

90 – 100 5 (Відмінно)

85 – 89 4 (Дуже добре)

75 – 84 4 (Добре)

65 –74 3 (Задовільно)

60 – 64 3 (Посередньо задовільно)

1 – 59 2 (Незадовільно)

За результатами семестру студент отримує підсумкову оцінку за 100-бальною системою, яка розраховується з оцінок за кожен з модулів у семестрі та залікової оцінки:







Змістовий модуль1

(ЗМ1 )

Змістовий модуль 2

(ЗМ2 )

Змістовий модуль 3

(ЗМ3)

Залік

Разом
(підсумкова оцінка)





1

2

3

1

2

3

1

2

3










10

12

8

10

14

6

10

8

2







Оцінка (бали)

30

30

20

20

100




  1. поточне оцінювання роботи в змістовому модулі – контрольна робота

  2. активність (робота на практичних заняттях)

  3. самостійна (домашня) робота

НАВЧАЛЬНО-ТЕМАТИЧНИЙ ПЛАН ЛЕКЦІЙ І ПРАКТИЧНИХ ЗАНЯТЬ

№ лекції

назва лекції

лекції

практ. заняття

самост. робота


ЗМІСТОВИЙ Модуль 1.

1

Предмет органічної хімії. Основні поняття органічної хімії.

2

2

4

2

Алкани. Гомологічний ряд, номенклатура та будова.

2

4

8

3

Методи синтезу алканів.

2




4

4

Хімічні властивості алканів. Гемолітичний тип розриву зв’язку

2




4

5

Хімічні властивості алканів. Гетеролітичний тип розриву зв’язку

2

2

4

6

Циклоалкани. Просторова будова циклоалканів.

2

2

6

7

Методи синтезу та хімічні властивості циклоалканів.


1

2

8




Модульна контрольна робота 1

1






















МІСТОВИЙ Модуль 2.

8

Алкени. Номенклатура, ізомерія. Способи утворення подвійного зв'язку.

2

2

4

9

Хімічні перетворення алкенів. Реакції електрофільного приєднання.

2

2

4

10

Радикальні та окисні перетворення алкенів. Полімеризація.

2

2

4

11

Алкадієни. Електронна будова та способи одержання.

2

2

4

12

Хімічні властивості 1,3-дієнів. Полієни та кумулени.

2

2

6

13

Алкіни.

1

4

6




Модульна контрольна робота 2

1







ЗМІСТОВИЙ Модуль 3.

14

Елементи стереохімії і оптична ізомерія органічних сполук.

2




2

15

Галогенопохідні аліфатичних і аліциклічних вуглеводнів.

2

4

4

16

Гідроксипохідні вуглеводнів. Етери.

2

4

4




Підсумкова контрольна робота

2










ВСЬОГО

34

34

76

Загальний обсяг 144 год., в тому числі:

Лекцій 34 год.

Практичних занять – 34 год.

Самостійна робота – 76 год.


Змістовий модуль 1


Лекція 1. Предмет органічної хімії. Основні поняття органічної хімії. - 2 год.

Унікальні властивості карбону, що є причиною розгляду його сполук в окремій галузі хімії. Різноманітність класів і безмежне число органічних сполук. Джерела органічної сировини. Методи вилучення, очищення та ідентифікації органічних сполук. Органічні речовини і життя. Значення органічних речовин у практичній діяльності людини.

Основні поняття органічної хімії. Гомологічні ряди. Формування і основні положення теорії будови органічних сполук. Валентність і координаційне число. Основні типи структурних фрагментів органічних молекул: прості і кратні зв'язки, вуглецеві ланцюги і цикли, радикали і функціональні групи. Ряди і класи органічних сполук. Структурна ізомерія та її різновиди. Просторова ізомерія. Номенклатура в органічній хімії: тривіальна, заміщувальна, радикально-функціональна, систематична (номенклатура IUPAC).
Практичне заняття 1. Предмет органічної хімії. Основні поняття органічної хімії.- 2 год.

План.


  1. Предмет органічної хімії.

  2. Основні поняття органічної хімії.


Завдання для самостійної роботи 4 год.

  1. Номенклатура тривіальна, заміщувальна, радикально-функціональна, систематична (номенклатура IUPAC).

  2. Значення органічних речовин у практичній діяльності людини.



Лекція 2. Алкани, номенклатура та будова. – 2 год.

Алкани. Гомологічний ряд, номенклатура та ізомерія алканів, алкільні групи. Електронна і просторова будова алканів. Поворотна ізомерія, конформації та їхні відносні енергії. Фізичні властивості алканів і їх залежність від довжини карбонового ланцюга і ступеня його розгалуженості.


Практичне заняття 2. Алкани , номенклатура та будова. – 2 год.

План.


  1. Гомологічний ряд та номенклатура алканів. Комп'ютерні програми для побудови систематичних назв органічних сполук (ACDName).

  2. Електронна і просторова будова алканів, формули Ньюмена.


Практичне заняття 3. Елементи стереохімії і оптична ізомерія органічних сполук. – 2 год.

План.


  1. Асиметричний атом Карбону. D,L- і R,S-номенклатури. Проекційні формули. Енантіомери і рацемати.

  2. Уявлення про оптичну ізомерію сполук без асиметричних атомів Карбону.


Завдання для самостійної роботи 8 год.

Конформації алканів та їхні відносні енергії, формули Ньюмена.



Лекція 3. Методи синтезу алканів. – 2 год.

Методи синтезу алканів: гідрування ненасичених вуглеводнів, відновлення різних класів органічних сполук, реакція Вюрца, декарбоксилювання і електроліз солей карбонових кислот (анодна реакція Кольбе), гідроліз магній- і літійорганічних сполук.


Завдання для самостійної роботи 4 год.

Що таке феромони комах?


Лекція 4. Хімічні властивості алканів. Гомолітичний тип розриву зв’язку. – 2 год.

Хімічні властивості алканів. Гомолітичний тип розриву зв'язку. Вільні радикали, якісне трактування їхньої електронної будови; фактори, що визначають відносну стабільність вільних pадикалів. Первинний, вторинний, третинний радикали. Загальні уявлення про механізм ланцюгових вільнорадикальних реакцій заміщення в алканах: галогенування, сульфохлорування, нітрування. Окиснення, дегідрування, крекінг, піроліз алканів.


Завдання для самостійної роботи 4 год.

Механізм ланцюгових вільнорадикальних реакцій заміщення в алканах.


Лекція 5. Хімічні властивості алканів. Гетеролітичний тип розриву зв’язку. – 2 год.

Гетеролітичний тип розриву зв'язків в алканах. Карбокатіони, їх електронна будова і фактори, що визначають відносну стабільність, основні шляхи перетворення каpбокатіонів. Реакції алканів в надкислих системах. Основні шляхи використання алканів: моторне паливо, пальне, розчинники в органічному синтезі.


Практичне заняття 4. Методи синтезу та хімічні властивості алканів. – 2 год.

План.


  1. Методи синтезу алканів.

  2. Реакції вільнорадикального заміщення в алканах.

  3. Поняття про вільні радикали.


Завдання для самостійної роботи 4 год.

  1. Біологічно активні алкани.

  2. Сполуки включення (клатpати).

  3. Основні шляхи використання алканів: моторне паливо, пальне, розчинники в органічному синтезі.


Лекція 6. Циклоалкани. Просторова будова циклоалканів. – 2 год.

Циклоалкани. Класифікація і номенклатура, структурна ізомерія. Просторова будова циклоалканів. Конформації циклогексану та його похідних: крісло, човен (ванна), твіст-форма; екваторіальні і аксіальні зв'язки, геометрична ізомерія похідних циклогексану. Особливості просторової і електронної будови циклопропанового кільця. Відносна стійкість циклів за даними теплот згоряння і взаємоперетворень циклів різних розмірів, її аналіз на підставі уявлень про різні типи напруг.


Практичне заняття 5. Циклоалкани та їх просторова будова. – 2 год.

План.


  1. Класифікація і номенклатура, структурна ізомерія.

  2. Просторова будова циклоалканів.


Завдання для самостійної роботи 4 год.

  1. Каркасні сполуки: тетраедран, кубан, адамантан, додекаедран, футболан.

  2. Поняття про фулерени, нанотрубки та інші наноструктури.


Лекція 7. Методи синтезу та хімічні властивості циклоалканів. – 1 год.

Методи синтезу насичених циклів: з дигалогеналканів за реакцією Вюрца, взаємодія діазометану з алкенами, синтези на основі малонового естеру та похідних дикарбонових кислот, дієновий синтез. Гідрування ароматичних вуглеводнів.

Хімічні властивості циклобутану, циклопентану і циклогексану. Особливі властивості циклопропану. Використання циклопропану в медицині. Загальні уявлення про середні цикли і макроцикли. Трансанулярні реакції.
Модульна контрольна робота 1. – 1 год.
Практичне заняття 6. Методи синтезу та хімічні властивості циклоалканів. – 2 год.

План.


  1. Методи синтезу насичених циклів.

  2. Хімічні властивості.


Завдання для самостійної роботи 6 год.

  1. Розширення і звуження циклів за реакцією Дем'янова.

  2. Ментол (знаходження в природі, хімчний та біосинтез, фізико-хімічні властивості, значення та використання).

  3. Борнеол (знаходження в природі, хімчний та біосинтез, фізико-хімічні властивості, значення та використання).

  4. Камфора (знаходження в природі, хімчний та біосинтез, фізико-хімічні властивості, значення та використання).

  5. Холестерин (знаходження в природі, хімчний та біосинтез, фізико-хімічні властивості, значення та використання).



Контрольні запитання та завдання до змістового модуля 1:

  1. За реакцією Вюрца одержати такі вуглеводні: а) н-октан; б) н-декан; в) 2,3-диметилбутан; г) 3,4-диметилгексан.

  2. Отримати н-октан (1) за синтезом Вюрца, (2) з н-октанолу, (3) за реакцією Кольбе. Що таке сполуки включення (на прикладі н-октану)?

  3. Чому при сульфохлоруванні алканів як побічні продукти утворюються хлорпохідні алканів?

  4. За яких умов відбувається окиснення алканів? Які продукти мають промислове значення?

  5. В чому полягає суть та практичне значення крекінгу? Які хімічні реакції характеризують його? Розберіть механізм цих реакцій на прикладі бутану.

  6. Які вуглеводні входять до складу бензину? На чому базується використання бензину як палива для двигунів внутрішнього згорання?

  7. Напишіть структурну формулу вуглеводню С6Н14, який дає при бромуванні лише дві монобромпохідні.

  8. Який з двох вуглеводнів – н-гексан чи 2-метилпентан – буде легше нітруватись в умовах реакції Коновалова? Поясніть.

  9. Які види напруження існують в циклічних сполуках? Наведіть конкретні приклади.
Змістовий модуль 2



Лекція 8. Алкени. Номенклатура, ізомерія. Способи утворення подвійного зв'язку. – 2 год.

Алкени. Номенклатура, Z,E-(цис,транс-)ізомерія. Електронна будова і геометрична ізомерія алкенів. Фізичні властивості. Способи утворення подвійного зв'язку: дегідрування алканів, часткове гідрування алкінів, дегідрогалогенування і правило Зайцева, дегалогенування, дегідратація спиртів, термічний розклад четвертинних амонієвих основ (реакція Гофмана) і оксидів амінів (реакція Коупа), перетворення карбонільної групи на групу С=С (реакція Віттіга).


Практичне заняття 7. Алкени. Номенклатура, ізомерія. Способи утворення подвійного зв'язку. – 2 год.

План.


  1. Номенклатура, ізомерія алкенів.

  2. Способи утворення подвійного зв'язку.


Завдання для самостійної роботи 6 год.

  1. Поняття про феромони комах.

  2. Рідкі кристали.


Лекція 9. Хімічні перетворення алкенів. Реакції електрофільного приєднання. – 2 год.

Гідрування в присутності каталізаторів, гомогенне гідрування. Приєднання електрофільних реагентів до зв'язку С=С: кислот, галогеноводнів, води, галогенів. Правило Марковникова та його інтерпретація. Обернення орієнтації приєднання бромоводню (за Карашем). Приєднання галогенів: утворення галонієвих йонів. Стереохімія електрофільного приєднання.


Практичне заняття 8. Реакції електрофільного приєднання алкенів. – 2 год.

План.


  1. Механізм електрофільного приєднання.

  2. Реакції алкенів по алільному положенню.


Завдання для самостійної роботи 4 год.

  1. Ізопреноїди (знаходження в природі, хімчний та біосинтез, фізико-хімічні властивості, значення та використання).


Лекція 10. Радикальні та окисні перетворення алкенів. Полімеризація. – 2 год.
Радикальні реакції алкенів. Гідроборування (реакція Брауна). Окисні перетворення алкенів: епоксидування (реакції Прилєжаєва і Шарплесса), цис- і транс-гідроксилювання (реакція Вагнера), розщеплення зв'язку С=С, озоноліз. Полімеризація: катіонна, вільнорадикальна і координаційна. Теломеризація. Реакції алкенів по алільному положенню: галогенування, окиснення, окисний амоноліз.
Практичне заняття 9. Реакції окиснення алкенів. – 2 год.

План.


  1. Окисні перетворення алкенів.

  2. Радикальні реакції алкенів.


Завдання для самостійної роботи 4 год.

1. Гідроборування (реакція Брауна) і його використання для одержання продуктів гідрування і гідратації зв'язку C=C.

2. Алільна -електронна система, , -кон'югація, якісний опис в термінах теорії МО і характер розподілу електронної густини в алільному катіоні, радикалі та аніоні.

Лекція 11. Алкадієни. Електронна будова та способи одержання. - 2 год.

Алкадієни. Номенклатура, класифікація та ізомерія. Електронна будова: кон'югація кратних зв'язків (, -кон'югація), уявлення про делокалізовані -МО кон'югованих дієнів. Найважливіші 1,3-дієни і способи їх одержання за реакціями дегідрування, дегідрохлорування, дегідратації.


Практичне заняття 10. Алкадієни. Електронна будова та способи одержання. – 2 год.

План.


  1. Способи одержання спряжених дієнів.

  2. Електронна будова спряжених дієнів.


Завдання для самостійної роботи 4 год.

Електронна будова: кон'югація кратних зв'язків (, -кон'югація), уявлення про делокалізовані -МО кон'югованих дієнів.



Лекція 12. Хімічні властивості 1,3-дієнів. Кумулени та полієни. – 2 год.

Хімічні властивості 1,3-дієнів: каталітичне гідрування, електрофільне приєднання галогенів і галогеноводнів; орієнтація в цих реакціях за умов кінетичного і термодинамічного контролю. Дієновий синтез. Полімеризація та циклоолігомеризація 1,3-дієнів. Природний і синтетичний каучук. Гутаперча. Синтез 1,3-бутадієну з етилового спирту (Лебедєв), ізопрену з ацетону і ацетилену (Фаворський).

Полієни. Каротиноїди. Поліацетилен. Кумулени: електронна і просторова будова. Стереохімія кумуленів.
Практичне заняття 11. Хімічні властивості 1,3-дієнів.– 2 год.

План.


  1. Реакції приєднання. Кінетичний і термодинамічний контроль.

  2. Дієновий синтез.

  3. Природний і синтетичний каучук.


Завдання для самостійної роботи 6 год.

  1. Полімеризація та циклоолігомеризація 1,3-дієнів. Механізми полімеризації. Різновиди лінійної полімеризації та її технічне значення.

  2. Дієновий синтез.

  3. Природний каучук, його будова та властивості. Синтетичний каучук.

  4. Каротиноїди (знаходження в природі, хімчний та біосинтез, фізико-хімічні властивості, значення та використання).

  5. Методи синтезу кумуленів.

Лекція 13. Алкіни. – 1 год.

Алкіни. Номенклатура. Фізичні властивості. Способи утворення потрійного зв'язку. Хімічні властивості алкінів: каталітичне гідрування, відновлення натрієм у рідкому амоніаку, реакція Кучерова, приєднання спиртів, карбонових кислот, галогеноводнів, ціановодню; реакції Фаворського і Реппе на основі ацетилену. Нуклеофільне приєднання до потрійного зв'язку. Перетворення ацетилену на вінілацетилен, промислове значення цієї реакції. Циклоолігомеризація алкінів; алкіни як дієнофіли.


Модульна контрольна робота 2. – 1 год.
Практичне заняття 12. Алкіни: номенклатура, синтез та будова. – 2 год.

План.


  1. Номенклатура та ізомерія алкінів.

  2. Способи утворення потрійного зв'язку.


Практичне заняття 13. Хімічні властивості алкінів. – 2 год.

План.


  1. Реакції відновлення та приєднання.

  2. Кислотні властивості термінальних алкінів.


Завдання для самостійної роботи 6 год.

  1. Окисні перетворення алкінів.

  2. Кислотні властивості термінальних ацетиленів, ацетиленіди металів, реактиви Йоцича. Застосування алкінів і ацетиленідів металів в органічному синтезі.

  3. Карбін (знаходження в природі, синтез, фізико-хімічні властивості, значення та використання).


Контрольні запитання та завдання до змістового модуля 2:


  1. Як у ряді: пропан, циклопропан, пропен, пропін - змінюються довжини звязків? Пояснити, чому? Навести приклади практичного застосування цих вуглеводнів.

  2. Приєднання брому до С=С та С≡С зв’язку. Механізм реакції.

  3. Розпізнати хімічним шляхом такі сполуки: н-октан, ізооктан, етилен, ацетилен, ізобутилен. Що таке октанове число?

  4. Індуктивний ефект замісників. Вплив на стабільність карбокатіонів, вільних радикалів та напрямок приєднання до подвійного С=С та потрійного С≡С зв’язку.

  5. Окиснення алкенів (3-4 приклади).

  6. Синтез ізооктану з ізобутану та ізобутилену (2 способи). Октанове число.

  7. Утворення алкенів дегідратацією спиртів. Механізм реакції.

  8. Що таке алільне та пропаргільне перегрупування? Навести кілька прикладів та вказати стереохімію процесів.

  9. Приєднання до подвійного С=С та потрійного С≡С зв’язку проти правила Марковнікова. Пояснити причини та навести конкретні приклади.



Змістовий модуль 3

Лекція 14. Елементи стереохімії і оптична ізомерія органічних сполук. Галогенопохідні аліфатичних і аліциклічних вуглеводнів. – 2 год.

Елементи стереохімії і оптична ізомерія органічних сполук. Хіральність молекул. Асиметричний атом Карбону. D,L- і R,S-номенклатури. Проекційні формули. Енантіомери і рацемати. Конфігураційні ряди. Номенклатура. Діастереомери, еритро- і трео-форми, мезо-форми. Стереохімія циклічних сполук. Способи розділення (розщеплення) рацематів. Методи дослідженя хіральних сполук. Обернення конфігурації і рацемізація. Зв'язок механізму реакції і стереохімії продуктів на прикладі реакції приєднання до подвійного зв'язку. Поняття про асиметричний синтез.
Завдання для самостійної роботи 2 год.

  1. R,S-номенклатура. Написання проекційних формул.

  2. Уявлення про оптичну ізомерію сполук без асиметричних атомів карбону.

Лекція 15. Галогенопохідні аліфатичних і аліциклічних вуглеводнів. Фізичні властивості. Моногалогенопохідні аліфатичних вуглеводнів, їх номенклатура та ізомерія. Будова молекул. Способи утворення зв'язку С-Hal: заміщення атома Гідрогену, реакції приєднання до кратного зв'язку, заміщення гідроксигрупи. Відзначні особливості синтезу і властивостей флуоралканів. Хімічні властивості моногалогеналканів: нуклеофільне заміщення атомів галогенів і дегідрогалогенування. Уявлення про механізми SN1, Е1, SN2, Е2 як про "ідеалізовані" механізми реакцій нуклеофільного заміщення і елімінування. Залежність співвідношення продуктів реакції від природи і концентрації нуклеофілу і основи, будови алкілгалогеніду, природи розчинника. Відновлення галогеналканів воднем, їх взаємодія з металами: утворення металоорганічних сполук, реакція Вюрца.
Практичне заняття 14. Методи синтезу галогенопохідних аліфатичних і аліциклічних вуглеводнів. – 2 год.

План.


  1. Методи синтезу галогенопохідних аліфатичних і аліциклічних вуглеводнів.


Практичне заняття 15. Нуклеофільне заміщення та елімінування в галогенопохідних вуглеводнів. – 2 год.

План.


  1. Хімічні властивості моногалогеналканів: механізми нуклеофільного заміщення атомів галогенів.

  2. Дегідрогалогенування галогенопохідних.


Завдання для самостійної роботи 4 год.

  1. Механізми SN1, Е1, SN2, Е2 як "ідеалізовані" механізми реакцій нуклеофільного заміщення і елімінування в галоген алканах.

  2. Фреони (синтез, фізико-хімічні властивості, застосування).

  3. Гексахлороциклогексан (синтез, фізико-хімічні властивості, застосування).

  4. Поліхлоровані і поліфлуоровані похідні етилену, полімери на їх основі (синтез, фізико-хімічні властивості, застосування).

  5. Тефлон (синтез, фізико-хімічні властивості, застосування).

Лекція 16. Гідроксипохідні вуглеводнів. Етери. – 2 год.

Гідроксипохідні вуглеводнів. Одноатомні насичені спирти. Номенклатура, ізомерія, класифікація. Способи утворення спиртової гідроксигрупи: приєднання води до зв'язку С=С, гідроліз зв'язку С-Hal, відновлення карбонільної і еcтеpової груп, синтези з використанням металоорганічних сполук. Промислові способи одержання найпростіших аліфатичних спиртів, циклогексанолу. Водневий зв'язок та його прояв у спектральних характеристиках і фізичних властивостях спиртів. Хімічні властивості спиртів: кислотно-основні властивості, заміщення гідроксигрупи при дії сірчаної кислоти, галогеноводнів і галогенангідридів мінеральних кислот, дегідратація.

Багатоатомні спирти. Гліколі, способи їх одержання, хімічні властивості: окиснення, взаємодія з борною кислотою, перетворення на -оксиди, дегідратація, пінаколінове перегрупування. Етиленгліколь, його властивості. Гліцерин: методи синтезу, утворення етеpів та еcтерів, комплексів з йонами металів, дегідратація. Пентаеритрит. Ксиліт, сорбіт. Нітратні еcтери багатоатомних спиртів.

Етери (пpоcті ефіpи). Номенклатура, класифікація. Діалкілові етери: способи одержання (реакція Вільямсона), взаємодія з протонними кислотами, кислотами Льюїса, розщеплення, окиснення. Утворення гідропероксидів. Циклічні прості етери. Краун-етери. Оксирани (-оксиди, епоксиди): одержання, ізомеризація, взаємодія з галогеноводнями, водою, спиртами, етиленгліколем, амоніаком і амінами, магнійорганічними сполуками. Етиленоксид, епіхлоргідрин.


Практичне заняття 16. Гідроксипохідні вуглеводнів. – 2 год.

План.


  1. Методи синтезу одноатомних насичених спиртів.

  2. Хімічні властивості спиртів.


Практичне заняття 17. Багатоатомні спирти. Етери. – 2 год.

План.


  1. Методи синтезу та хімічні властивості багатоатомних насичених спиртів.

  2. Етери.

  3. Особливості хімічної поведінки оксиранів.


Завдання для самостійної роботи – 4 год.

  1. Хімічні властивості спиртів.

  2. Синтез, властивості, синтетичне використання алкілових еcтерів мінеральних кислот. Диметилсульфат як метилюючий реагент.

  3. Тетрагідрофуран. 1,4-Діоксан.

  4. Етиленгліколь (синтез, фізико-хімічні властивості, застосування).

  5. Ді- та поліетиленгліколі (синтез, фізико-хімічні властивості, застосування).

  6. Гліцерин (синтез, фізико-хімічні властивості, застосування).

  7. Пентаеритрит, ксиліт, сорбіт (синтез, фізико-хімічні властивості, застосування).

  8. Вінілацетат і полімери на його основі (синтез, фізико-хімічні властивості, застосування).

  9. Методи одержання та використання краун-етерів.

Комплексна підсумкова робота. – 2 год.
Рекомендована література
Основна:

  1. Марч Дж. Органическая химия: В 4 т. М.: Мир, 1985.

  2. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. М.: Мир, 1974.

  3. Нейланд О.Я. Органическая химия. М.: Высшая школа, 1990.

  4. Робертс Дж., Касерио М. Основы органической химии: В 2 т. М.: Мир, 1978.

  5. Терней А. Современная органическая химия: В 2 т. М.: Мир, 1981.

  6. Реутов О. А., Курц А. Л., Бутин К. П. Органическая химия: В 4 частях. М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2004 г.

  7. Ластухін Ю.О., Воронов С.А. Органічна хімія. – Л., 2001. – 864 с.


Додаткова:


  1. Бочков А.Ф., Смит В.А. Органический синтез. М.: Наука, 1987.

  2. Шабаров Ю.С. Органическая химия. М., 1999.

  3. Вацуро К.В., Мищенко Г.Л. Именные реакции в органической химии. М.: Химия, 1976.

  4. Ласло П. Логика органического синтеза. М.: Мир, 1998. В 2 т.

  5. В.Г. Дрюк, В.Г. Карцев, В.П. Хиля. Курс органической химии. Биологические аспекты. Симферополь: ЧП «Фактор», 2007. – 242 с.

  6. Мандельштам Т.В. Стратегия и тактика органического синтеза. Л.: Изд-во ЛГУ, 1989.

  7. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии: В 2 кн. М.: Химия, 1974.

  8. Потапов В.М. Стереохимия. М.: Химия, 1978.

  9. Потапов В.М., Кочетова Э.К. Химическая информация. Где и как искать химику нужные сведения. М.: Химия, 1988.

  10. Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии. М.: Мир, 1977.

  11. Салем Л. Электроны в химических реакциях. М.: Мир, 1985.

  12. Титце Л., Айхер Т. Препаративная органическая химия. М.: Мир, 1999.

  13. Физер Л., Физер М. Реагенты для органического синтеза: В 7 т. М.: Мир.

  14. Яновская Л.А. Современные теоретические основы органической химии. М.: Химия, 1978.

  15. Ковтуненко В.О. Загальна стереохімія (2-е видання, перероблене). Підручник для студентів вищих навчальних закладів. К., Кондор, 2005.

  16. Іщенко В. В., Ковтуненко В. О., Тилтін А. К. Нуклеофільне заміщення при насиченому атомі вуглецю. Навч. посібник для студентів хімічного факультету КНУ, 1997.

  17. Іщенко В. В., Ковтуненко В. О. Синтези на основі магній- та цинкорганічних сполук. Навч. посібник для студентів хімічного факультету КНУ, 2004.

  18. Воловненко Т.А., Воловенко Ю.М. Окиснення органічних сполук. Навч. посібник для студентів хімічного факультету КНУ, 2006.

  19. Воловенко Ю.М., Іщенко В.В. Кількісний елементний і функціональний аналіз органічних сполук. Навч. посібник для студентів хімічного факультету КНУ, 2006.

  20. Хиля О.В., Воловенко Ю.М. Аліфатичні аміни та амінування. Навч. посібник для студентів хімічного факультету КНУ, 2006.

  21. Горічко М.В. Ароматичні аміни та діазосполуки. Навч. посібник для студентів хімічного факультету КНУ, 2006.


Електронні підручники, що розміщені на сайті хімічного факультету:


  1. Іщенко В. В., Ковтуненко В. О., Тилтін А. К. Нуклеофільне заміщення при насиченому атомі вуглецю. Навч. посібник для студентів хімічного факультету КНУ, 1997.

  2. Іщенко В. В., Ковтуненко В. О. Синтези на основі магній- та цинкорганічних сполук. Навч. посібник для студентів хімічного факультету КНУ, 2004.

  3. Воловненко Т.А., Воловенко Ю.М. Окиснення органічних сполук. Навч. посібник для студентів хімічного факультету КНУ, 2006.

  4. Воловенко Ю.М., Іщенко В.В. Кількісний елементний і функціональний аналіз органічних сполук. Навч. посібник для студентів хімічного факультету КНУ, 2006.

  5. Хиля О.В., Воловенко Ю.М. Аліфатичні аміни та амінування. Навч. посібник для студентів хімічного факультету КНУ, 2006.

  6. Горічко М.В. Ароматичні аміни та діазосполуки. Навч. посібник для студентів хімічного факультету КНУ, 2006.

  7. Войтенко З.В. Відновлення органічних сполук. Навч. посібник для студентів хімічного факультету КНУ, 2007.


Перелік залікових питань

  1. За реакцією Вюрца одержати такі вуглеводні: а) н-октан; б) н-декан; в) 2,3-диметилбутан; г) 3,4-диметилгексан.

  2. Отримати н-октан (1) за синтезом Вюрца, (2) з н-октанолу, (3) за реакцією Кольбе. Що таке сполуки включення (на прикладі н-октану)?

  3. Чому при сульфохлоруванні алканів як побічні продукти утворюються хлорпохідні алканів?

  4. За яких умов відбувається окиснення алканів? Які продукти мають промислове значення?

  5. В чому полягає суть та практичне значення крекінгу? Які хімічні реакції характеризують його? Розберіть механізм цих реакцій на прикладі бутану.

  6. Які вуглеводні входять до складу бензину? На чому базується використання бензину як палива для двигунів внутрішнього згорання?

  7. Напишіть структурну формулу вуглеводню С6Н14, який дає при бромуванні лише дві монобромпохідні.

  8. Який з двох вуглеводнів – н-гексан чи 2-метилпентан – буде легше нітруватись в умовах реакції Коновалова? Поясніть.

  9. Які види напруження існують в циклічних сполуках? Наведіть конкретні приклади.

  10. Як у ряді: пропан, циклопропан, пропен, пропін - змінюються довжини звязків? Пояснити, чому? Навести приклади практичного застосування цих вуглеводнів.

  11. Методи синтезу та властивості алкенів, алкадієнів, алленів, алкінів.

  12. Приєднання брому до С=С та С≡С зв’язку. Механізм реакції.

  13. Розпізнати хімічним шляхом такі сполуки: н-октан, ізооктан, етилен, ацетилен, ізобутилен. Що таке октанове число?

  14. Індуктивний та мезомерний ефекти замісників. Вплив на стабільність карбокатіонів, вільних радикалів та напрямок приєднання до подвійного С=С та потрійного С≡С зв’язку.

  15. Окиснення алкенів (3-4 приклади).

  16. Синтез ізооктану з ізобутану та ізобутилену (2 способи). Октанове число.

  17. Утворення алкенів дегідратацією спиртів. Механізм реакції.

  18. Що таке алільне та пропаргільне перегрупування? Навести кілька прикладів та вказати стереохімію процесів.

  19. Приєднання до подвійного С=С та потрійного С≡С зв’язку проти правила Марковнікова. Пояснити причини та навести конкретні приклади.

  20. Методи синтезу та властивості циклоалканів.

  21. Хіральність молекул. Асиметричний атом Карбону. D,L- і R,S-номенклатури. Проекційні формули. Енантіомери і рацемати. Конфігураційні ряди. Номенклатура. Діастереомери, еритро- і трео-форми, мезо-форми. Стереохімія циклічних сполук.

  22. Моногалогенопохідні аліфатичних вуглеводнів, їх номенклатура та ізомерія. Способи утворення зв'язку С-Hal. Хімічні властивості моногалогеналканів. Нуклеофільне заміщення атомів галогенів і дегідрогалогенування. Уявлення про механізми SN1, Е1, SN2, Е2 як про "ідеалізовані" механізми реакцій нуклеофільного заміщення і елімінування.

  23. Гідроксипохідні вуглеводнів. Одноатомні насичені спирти. Номенклатура, ізомерія, класифікація. Способи утворення спиртової гідроксигрупи. Хімічні властивості спиртів.

  24. Багатоатомні спирти. Гліколі, способи їх одержання, хімічні властивості. Етиленгліколь, його властивості. Гліцерин: методи синтезу, утворення етеpів та еcтерів, комплексів з йонами металів, дегідратація. Пентаеритрит. Ксиліт, сорбіт. Азотні еcтери багатоатомних спиртів.

  25. Етери. Номенклатура, класифікація. Діалкілові етери: способи одержання, взаємодія з протонними кислотами, кислотами Льюїса, розщеплення, окиснення. Утворення гідропероксидів. Циклічні прості етери. Краун-етери. Оксирани.




1 У РНП зазначається лише та шкала, яка відповідає формі підсумкового контролю, якщо іспит – з оцінками, якщо ж залік, відповідно «зараховано» чи «не зараховано».


База даних захищена авторським правом ©lecture.in.ua 2016
звернутися до адміністрації

    Головна сторінка