Програма для студентів спеціальності 0703 Хімія шифр І назва спеціальності Затверджено



Скачати 354.8 Kb.
Дата конвертації30.12.2016
Розмір354.8 Kb.
Київський національний університет імені Тараса Шевченка
Хімічний факультет

Факультет / інститут
Кафедра органічної хімії

Назва кафедри

ОРГАНІЧНА ХІМІЯ АРОМАТИЧНИХ

ТА ГЕТЕРОЦИКЛІЧНИХ СПОЛУК

назва дисципліни
РОБОЧА НАВЧАЛЬНА ПРОГРАМА
для студентів спеціальності 0703 – Хімія

шифр і назва спеціальності
Затверджено

на засіданні кафедри органічної хімії

Протокол № _____

від «_____» ________ 20_____ р.

Зав. кафедри
Воловенко Ю. М.

Декан факультету


_____________ Воловенко Ю. М.

КИЇВ – 2012
Робоча навчальна програма з дисципліни «органічна хімія ароматичних та гетероциклічних сполук».

Назва навчальної дисципліни
Укладачі:

д. х. н., проф. Хиля В.П., к. х. н., доц. Гордієнко О.В., к. х. н., доц. Хиля О.В., к. х. н., доц. Горічко М.В. к. х. н., ас. Григоренко О.О., к. х. н., ас. Шабликіна О.В.

науковий ступінь, вчене звання, прізвище, ім’я, по-батькові

Лектор: доктор хімічних наук, проф. Хиля В.П.

науковий ступінь, вчене звання, прізвище та ініціали
Викладачі: к. х. н., доц. Іщенко В.В., к. х. н., доц. Хиля О.В., к. х. н., доц. Горічко М.В., к. х. н., ст. н. с. Шокол. Т.В., к. х. н., ст. н. с. Потіха Л.М., к. х. н., ас. Григоренко О.О., к. х. н., ас. Шабликіна О.В.

науковий ступінь, вчене звання, прізвище та ініціали викладача(ів), який(і) веде(уть) семінарські, практичні, лабораторні заняття

Погоджено

з науково-методичною комісією

«____» ______________ 20_____ р.
___________________________

Підпис голови НМК факультету

Вступ

Дисципліна “Органічна хімія ароматичних та гетероциклічних сполук” є нормативною дисципліною та викладається на ІІІ курсі V семестрі в обсязі 288 годин, з них лекцій 68 год., лабораторних 68 год., самостійної роботи 152 год. та з формою підсумкового контролю –іспит.



Місце в структурно-логічній схемі спеціальності. Нормативна навчальна дисципліна "Органічна хімія ароматичних та гетероциклічних сполук" є складовою циклу професійної підготовки фахівців освітньо-кваліфікаційного рівня "бакалавр", є базовою для вивчення таких спеціальних дисциплін як "Хімія гетероциклічних сполук”, “Механізми органічних реакцій”, “Стереохімія”, низки інших спецкурсів, що викладаються на кафедрі органічної хімії.

Система контролю знань та умови складання іспиту. Навчальна дисципліна "Органічна хімія ароматичних та гетероциклічних сполук" оцінюється за модульно-рейтинговою системою. Вона складається з 5 модулів.

Результати навчальної діяльності студентів оцінюються за 100-бальною шкалою в кожному семестрі окремо.



Форми поточного контролю: оцінювання домашніх самостійних завдань – 2 або 5 балів; Студент може отримати максимально 5 або 10 балів за усні відповіді, 1 бал за виконання кожної з лабораторних робіт.

Модульний контроль: 2 модульні контрольні роботи.

КОНТРОЛЬ ЗНАНЬ


Контроль здійснюється за модульно-рейтинговою системою. Форми контролю: поточний і підсумковий.

ПОТОЧНИЙ

Робота з вивчення програмного матеріалу впродовж семестру поділяється на 6 змістових модулів. При виставленні балів за поточний контроль враховуються:

- рівень теоретичних знань та практичних навичок з тем, включених до змістових модулів;

- систематичність та ступінь активності студента під час виконання лабораторних робіт;

- результати виконання та захисту лабораторних робіт;

- якість самостійної роботи студента при виконанні відповідних завдань для самостійної роботи.

- написання модульних контрольних робіт.

Оцінювання за формами контролю:

Співвідношення складових у змістовому модулі:

- усна відповідь (колоквіум) 5 або 10 балів;

- виконання лабораторної роботи 1 бал;

- самостійна робота 2 або 5 балів;

- письмові контрольні роботи (на семестр 2 контрольні роботи) 5 балів;

Підсумковий - у формі іспиту 40 балів.

При цьому, кількість балів відповідає оцінці:

1-34 – «незадовільно» з обов’язковим повторним вивченням дисципліни;

35-59 – «незадовільно» з можливістю повторного складання;

60-64 – «задовільно» («достатньо») ;

65-74 – «задовільно»;

75 - 84 – «добре»;

85 - 89 – «добре» («дуже добре»);

90 - 100 – «відмінно».

Шкала відповідності1

За 100-бальною шкалою

Оцінка за національною шкалою

90 – 100

5

відмінно

85 – 89

4

добре

75 – 84

65 – 74

3

задовільно

60 – 64

35 – 59

2

незадовільно

1 – 34



1 змістовий модуль. Максимальна кількість балів, яка може бути отримана за підсумком першого змістового модуля — 8 балів.

В рамках першого змістового модуля передбачається вивчення теоретичного матеріалу з методів синтезу та властивостей ароматичних сполук, зокрема, електрофільного заміщення та проведення лабораторних занять зі студентами по синтезу на основі магнійорганічних сполук.

На початку лабораторних занять зі змістового модуля студент складає колоквіум по методам синтезу на основі магній- та цинкорганічних сполук (розгляд теоретичних питань, написання рівнянь реакцій, розв′язання задач). Максимальна кількість балів за колоквіум – 5.

Робота студента на лабораторних заняттях в рамках першого модуля максимально може бути оцінена в 1 бал. Виконання завдань по самостійній роботі в рамках модуля максимально може бути оцінено в 2 бали.


Розрахунок максимальної кількості балів за перший змістовий модуль:
5 (колоквіум) + 1 (активн.) + 2 (самост. робота) = 8 балів.
2 змістовий модуль. Максимальна кількість балів, яка може бути отримана за підсумком другого змістового модуля — 14 балів.

В рамках другого змістового модуля передбачається вивчення теоретичного матеріалу з хімії алкілбензенів та конденсованих ароматичних сполук та проведення лабораторних занять зі студентами з розгляду реакцій електрофільного та нуклеофільного заміщення в ароматичному ряду.

На початку лабораторних занять зі змістового модуля студент складає 2 колоквіума з нуклеофільного та електрофільного заміщення в ароматичному ядрі (розгляд теоретичних питань, написання рівнянь реакцій, розв′язання задач). Максимальна кількість балів за колоквіум – 5 (електрофільне заміщення в ароматичному ядрі) та 5 (нуклеофільне заміщення в ароматичному ядрі). Активність студента на лабораторних заняттях в рамках другого модуля максимально може бути оцінена в 2 бали. Виконання завдань з самостійної роботи в рамках модуля максимально може бути оцінено в 2 бали.
Розрахунок максимальної кількості балів за другий змістовий модуль:
10 (колоквіум) + 2 ( активн.) + 2 (домашня + самост. робота) = 14 балів.
3 змістовий модуль. Максимальна кількість балів, яка може бути отримана за підсумком третього змістового модуля — 9 балів.

В рамках третього змістового модуля передбачається вивчення теоретичного матеріалу з методів синтезу та властивостей полі циклічних ароматичних сполук та їх гідроксипохідних та проведення лабораторних занять зі студентами з розгляду методів синтезу та хімічних властивостей ароматичних амінів та діазосполук.

На початку лабораторних занять зі змістового модуля студент складає колоквіум з методів синтезу та хімічних властивостей ароматичних амінів та діазосполук (написання рівнянь реакцій, розв′язок задач зі способів синтезу ароматичних амінів та діазосполук, їх властивостей). Максимальна кількість балів за колоквіум - 5. Активність студента на лабораторних заняттях в рамках третього модуля максимально може бути оцінена в 2 бали. Виконання завдань з самостійної роботи в рамках модуля максимально може бути оцінено в 2 бали.
Розрахунок максимальної кількості балів за третій змістовий модуль:
5 (колоквіум) + 2 ( активн.) + 2 (домашня + самост.робота) = 9 балів.
4 змістовий модуль. Максимальна кількість балів, яка може бути отримана за підсумком 4 змістового модуля — 13 балів.

В рамках четвертого змістового модуля передбачається вивчення теоретичного матеріалу з методів синтезу та хімічних властивостей ароматичних амінів, діазо- та азосполук, гідрокси- та амінокислот та проведення лабораторних занять зі студентами з розгляду реакцій гетероциклізації.

На початку лабораторних занять зі змістового модуля студент складає колоквіум з методів синтезу та хімічних властивостей гетероциклічних сполук (написання рівнянь реакцій, розв′язок задач). Максимальна кількість балів за колоквіум - 9. Активність студента на лабораторних заняттях в рамках четвертого модуля максимально може бути оцінена в 2 бали. Виконання завдань з самостійної роботи в рамках модуля максимально може бути оцінено в 2 бали.
Розрахунок максимальної кількості балів за 4 змістовий модуль:
9 (колоквіум) + 2 ( активн.) + 2 (домашня + самост.робота) = 13 балів.
5 змістовий модуль. Максимальна кількість балів, яка може бути отримана за підсумком 5 змістового модуля — 6 балів.

В рамках 5 змістового модуля передбачається вивчення теоретичного матеріалу з методів синтезу та властивостей гетероциклічних сполук, ароматичних карбонільних сполук та проведення лабораторних занять зі студентами з розгляду стратегії та тактики проведення пошуку хімічної інформації (літературного синтезу).

На початку лабораторних занять зі змістового модуля студент отримує завдання для самостійної роботи з літературного синтезу. Максимальна кількість балів за виконання завдання – 5. Активність студента на лабораторних заняттях в рамках 5 модуля максимально може бути оцінена в 1 бал.
Розрахунок максимальної кількості балів за 5 змістовий модуль:
1 ( активн.) + 5 (самостійна робота) = 6 балів.
Підсумковий

контроль знань студента проводиться у формі 2 письмових підсумкових робіт (кожна по 5 балів) після 2 та 5 модулів, під час яких може бути отримана максимальна кількість балів – 10. Для допуску для складання іспиту студент повинен набрати від 40 до 60 балів.


За результатами семестру студент отримує підсумкову оцінку за 100-бальною системою, яка розраховується з оцінок за кожен з модулів у семестрі та оцінки за іспит:





Змістовий модуль1

( ЗМ1 )

Змістовий модуль 2

( ЗМ2 )

Змістовий модуль 3

( ЗМ3 )

Змістовий модуль 4

( ЗМ4 )

Змістовий модуль5

( ЗМ5 )

Іспит

Разом
(підсумкова оцінка)





1

2

3

1

2

3

1

2

3

1

2

3

1

2

3










5

1

2

14

2

2

5

2

2

9

2

2

5

1

5







Оцінка (бали)

8

19

9

13

11

40

100




  1. поточне оцінювання роботи в змістовому модулі (колоквіум, контрольна робота після 2 та 5 модулів)

  2. активність (виконання лабораторних робіт)

  3. самостійна (домашня) робота


Підсумкова семестрова рейтингова оцінка складається з семестрової модульної (60 балів) та іспитової оцінок (40 балів) і дорівнює 100 балам.

Підсумкова оцінка дисципліни у балах 100-бальної шкали переводиться у чотирибальну (національну шкалу):


100-бальна шкала Оцінка за національною шкалою та шкалою університету

90 – 100 5 (Відмінно)

85 – 89 4 ( Дуже добре)

75 – 84 4 ( Добре)

65 -74 3 ( Задовільно)

60 -64 3 ( Посередньо задовільно)



1 -59 2 (Незадовільно)
НАВЧАЛЬНО-ТЕМАТИЧНИЙ ПЛАН ЛЕКЦІЙ І ПРАКТИЧНИХ ЗАНЯТЬ

№ лекції

назва лекції

лекції

лаб. роботи

самост. робота


ЗМІСТОВИЙ Модуль 1.

1

Ароматичні вуглеводні, їх фізичні властивості та спектральні характеристики

2

4

4

2

Хімічні властивості бензену

2




4

3

Реакції ароматичного електрофільного заміщення

2

4

4

4

Синтетичне використання реакцій електрофільного ароматичного заміщення

2




4

5

Алкілбензени

2

4

4

6

Реакції алкілбензенів

2




8


ЗМІСТОВИЙ Модуль 2.

7

Ди- та триарилметани

2

4

4

8

Дифеніл, способи одержання та властивості

2




4

9

Нафтален, тетралін, декалін

2

4

4

10

Антрацен

2




4

11

Фенантрен

2

4

4

12

Ароматичні галогенопохідні

2




4

13

Гідроксипохідні ароматичних вуглеводнів

1

4

8




Модульна контрольна робота 1

1























ЗМІСТОВИЙ Модуль 3.

14

Хімічні властивості фенолу

2




4

15

Багатоатомні феноли

2

4

4

16

Ароматичні нітросполуки

2




4

17

Ароматичні аміни

2

4

4

18

Способи синтезу ароматичних амінів

2




4

19

Хімічні властивості амінів

2

4

4

20

Діазо- та азосполуки. Солі діазонію

2




4

21

Азобарвники

2

4

8


ЗМІСТОВИЙ Модуль 4.

22

Гідроксикислоти, методи синтезу

2




4

23

Хімічні властивості гідроксикислот

2

4

4

24

Хімічні властивості вуглеводів

2




4

25

Амінокислоти

2

4

4

26

П’ятичленні гетероцикли: пірол, фуран, тіофен

2




4

27

П’ятичленні гетероцикли: пірол, фуран, тіофен

2

4

4

28

Індол

2




4

29

П’ятичленні гетероцикли з декількома гетероатомами

2

4

8


ЗМІСТОВИЙ Модуль 5.

30

Шестичленні гетероцикли. Піридин

2




4

31

Заміщені піридини, хінолін, ізохінолін

2

4

4

32

Піримідин, пурин та його похідні

2




4

33

Шестичленні оксигеновмісні гетероцикли

2

4

4

34

Ароматичні карбонільні сполуки та карбонові кислоти

1




4




Модульна контрольна робота 2

1










ВСЬОГО

68

68

152

Загальний обсяг 288 год., в тому числі:

Лекцій 68 год.,

Лабораторні – 68 год.

Самостійна робота – 152 год.



ЗМІСТОВИЙ МОДУЛЬ 1


Лекція 1. Ароматичні вуглеводні, їх фізичні властивості та спектральні характеристики. – 2 год.

Будова та номеклатура. Джерела ароматичних вуглеводнів. Фізичні властивості ароматичних вуглеводнів, їх спектральні характеристики.


Лабораторна робота 1. Техніка безпеки під час роботи в лабораторії органічного синтезу.- 4 год.

План.


  1. Загальнi пpавила поведiнки i pоботи в лабоpатоpiї..

  2. Запобiжнi заходи пpи pоботi з електpичними пpиладами..

  3. Пpавила pоботи з нагрівальними та склодувними пальниками.

  4. Пpофiлактичнi і запобіжні заходи пpи pоботi з токсичними pечовинами.


Завдання для самостійної роботи 4 год.

    1. Токсичність основних реагентів, що застосовуються в лабораторії органічного синтезу. Заходи безпеки при роботі з ними. Пеpша медична допомога пpи отруєнні.

2. Техніка безпеки при перегонці органічних розчинників.

Література [основна: 11, 15,16, додаткова:11]
Лекція 2. Хімічні властивості бензену. – 2 год.

Гідрування бензену, реакції ароматичного електрофільного заміщення.


Лекція 3. Реакції ароматичного електрофільного заміщення – 2 год.

Реакції сульфування, нітрування, галогенування, алкілування, ацилування.


Лабораторна робота 2. Синтези на основі магній- та цинкорганічних сполук. - 4 год.

План.


  1. Колоквіум.

  2. Виконання лабораторної роботи (№1).

Перелік робіт (вибрати одну зі списку):

Дифенілкарбінол. Диметилетилкарбінол. Бензойна кислота. Етил--фурил-карбінол. Трифенілкарбінол. Метилдифенілкарбінол. Фенілоцтова кислота. Етиловий естер -гідрокси--фенілпропіонової кислоти.
Лекція 4. Синтетичне використання реакцій електрофільного ароматичного заміщення.– 2 год.

Приклади синтетичного використання реакцій електрофільного ароматичного заміщення.


Лекція 5. Алкілбензени.– 2 год.

Способи одержання, реакція Вюрца-Фіттіга.


Лабораторна робота 3. Синтези на основі магній- та цинкорганічних сполук. - 4 год.

План.


  1. Колоквіум.

  2. Продовження лабораторної роботи (№1).


Лекція 6. Реакції алкілбензенів. – 2 год.

Хімічні властивості алкілбензенів. Реакції електрофільного заміщення в ароматичному кільці та в бічному ланцюзі. Стирен, фенілацетилен.


Завдання для самостійної роботи 28 год.

1. Класифікація методів добування металоорганічних сполук.

2. Будова та одержання літійорганічних сполук.

3. Застосування літійорганічних сполук в органічному синтезі.

4. Купруморганічні сполуки (реагент Гілмана). Реакція з α,β-ненасиченими сполуками. Сучасні варіанти реакції Вюрца.

5. Реакція Барб'є. Реакція Нозакі-Хійяма-Кіші.

6. Синтез альдегідів за Бодро-Чичибабиним та Буво.

7. Реакція Сузукі.

8. Реакція Хека.

9. Рекція Соногашири.

10. Реакція Сіммонса-Сміта.

11. Асиметричний варіант реакції приєднання металоорганічних реагентів до карбонільних сполук.

12. Реакція Блейза.

Література [основна: 24, додаткова:2, 22, 24, 28, 30, 33 та ін.]
Контрольні запитання та завдання до змістового модуля 1:

Роль розчинника в хімії металоорганічних сполук. Тетрагідрофуран і ефір – головні відмінності.

Основність металоорганічних сполук.

Чому альдегіди та кетони більш електрофільні ніж похідні естерів (на прикладі реакції Реформатського).


ЗМІСТОВИЙ МОДУЛЬ 2



Лекція 7. Ди- та триарилметани. – 2 год.

Дифеніл- та трифенілметан, способи одержання і властивості. Кислотні властивості, шкала СН-кислотності, карбаніони.


Лабораторна робота 4. Нуклеофільне та електрофільне заміщення в ароматичному ядрі. - 4 год.

План.


  1. Колоквіум.

  2. Виконання лабораторної роботи (№1).

Перелік робіт (вибрати одну зі списку):

-Hітронафтален. -нафталенсульфокислота. м-Динітробензол. п-Ксилолсульфокислота. Ацетофенон.


Лекція 8. Дифеніл, способи одержання та властивості. – 2 год.

Дифеніл. Способи одержання, будова. Реакції ароматичного заміщення. Атропоізомерія в ряду дифенілу.



Лекція 9. Нафтален, тетралін, декалін. – 2 год.

Нафтален, елетронна будова, ароматичність. Хімічні властивості нафталену. Тетралін, декалін.


Лабораторна робота 5. Нуклеофільне та електрофільне заміщення в ароматичному ядрі. - 4 год.

План.


  1. Колоквіум.

  2. Продовження лабораторної роботи (№2).


Лекція 10. Антрацен. – 2 год.

Антрацен, ізомерія, будова та ароматичність. Хімічні властивості, реакції дієнового синтезу.


Лекція 11. Фенантрен. – 2 год.

Фенатрен, будова та ароматичність. Хімічні властивості. Полібензени, бенз[a]пірен, геліцени.


Лабораторна робота 6. Нуклеофільне та електрофільне заміщення в ароматичному ядрі. - 4 год.

План.


  1. Колоквіум.

  2. Виконання лабораторної роботи (№2).

Перелік робіт (вибрати одну зі списку):

п-Hітроацетанілід. п-Броманілін. м-Нітробензойна кислота. Саліциловий альдегід. Бензофенон.

Лекція 12. Ароматичні галогенопохідні. – 2 год.

Способи одержання. Особливості реакцій нуклеофільного заміщення в ароматичному ядрі. Дегідробензен та механізм кіне-заміщення.


Лекція 13. Гідроксипохідні ароматичних вуглеводнів. – 1 год.

Феноли і нафтоли. Способи введення гідрокисгрупи в ядро.


Модульна контрольна робота 1. – 1 год.
Лабораторна робота 7. Нуклеофільне та електрофільне заміщення в ароматичному ядрі. - 4 год.

План.


  1. Колоквіум.

  2. Продовження лабораторної роботи (№2).


Завдання для самостійної роботи 32 год.

1. Докази на користь загальноприйнятого механізму електрофільного заміщення в ароматичному ядрі.

2. Гідроксиалкілування за Фріделем-Крафтсом..

3. Асиметричні реакції електрофільного заміщення в ароматичному ядрі.

4. Реакція ароматичних сполук з електронодефіцитними алкенами.

5. Іпсо-заміщення в ароматичному ядрі.

6. Реакція Соммле. Реакція Даффа.

7. Одержання та застосування сполук багатовалентних галогенів в органічному синтезі. Реакція Десса-Мартіна. Біс(трифлуороацетокси)йодобензен.

8. Асиметричні реакції нуклеофільного заміщення в ароматичному ядрі.

9. Перегрупування Бамбергера. Перегрупування Гофмана-Мартіуса.

10. Використання ароматичних нітросполук в народному господарстві (тринітротолуол, пікринова кислота).

11. Неплоскі ароматичні системи.

12. Циклофани.

Література [основна: 1,6, додаткова: 2,9, 22,27,29,24,30, 33 та ін.]
Контрольні запитання та завдання до змістового модуля 2:

Докази існування -комплексів ароматичних сполук.

Чому м-ксилол в умовах реакції Фріделя-Крафтса термодинамічно більш стабільний за о- і п- ізомери.

Електрофільне фторування та йодування. Ароматичні сполуки багатовалентних галогенів.

Необхідні умови стабільності комплексів Мезенгеймера.

Роль перехідних металів в нуклеофільному заміщенні.

Поясніть утворення м-дибромбензену з о-ізомеру в умовах реакції металування. (Танець галогену).
Модульна контрольна робота 1.
ЗМІСТОВИЙ МОДУЛЬ 3
Лекція 14. Хімічні властивості фенолу. – 2 год.

Кислотність фенолів. Реакції гідроксигрупи. Реакції електрофільного заміщення фенолів. Гідрування та окиснення. Феноксильні радикали.


Лекція 15. Багатоатомні феноли. - 2 год.

Пірокатехол і гідрохінон. Резорцином. Фталева кислота та її похідні.


Лабораторна робота 8. Ароматичні аміни та діазосполуки. - 4 год.

План.


  1. Колоквіум.

  2. Виконання лабораторної роботи (№1).

Перелік робіт (вибрати одну зі списку):

Діазоамінобензол. п-Аміноазобензол. Метилоранж. Конго червоний. Азоксибензол.
Лекція 16. Ароматичні нітросполуки. - 2 год.

Способи одержання нітросполук. Будова нітрогрупи та таутомерія.


Лекція 17. Ароматичні аміни. - 2 год.

Класифікація, номенклатура, синтез через реакції нуклеофільного заміщення.


Лабораторна робота 9. Ароматичні аміни та діазосполуки. - 4 год.

План.


  1. Колоквіум.

  2. Продовження лабораторної роботи (№1).


Лекція 18. Способи синтезу ароматичних амінів. - 2 год.

Способи синтезу відновленням ароматичних нітросполук, реакціями перегрупування.


Лекція 19. Хімічні властивості амінів. - 2 год.

Хімічні властивості ароматичних амінів. Основність та кислотність. Взаємодія з електрофільними реагентами. Діаміни. Аміни в синтезі гетероциклів.


Лабораторна робота 10. Ароматичні аміни та діазосполуки. - 4 год.

План.


  1. Колоквіум.

  2. Виконання лабораторної роботи (№2).

Перелік робіт (вибрати одну зі списку):

Анілін. Фенол. Йодобензол. Фенілгідразин.
Лекція 20. Діазо- та азосполуки. Солі діазонію. - 2 год.

Діазотування ароматичних амінів. Катіон діазонію як електрофільний реагент. Реакції солей діазонію, що відбуваються з вилученням та без вилучення азоту.


Лекція 21. Азобарвники. - 2 год.

Реакція азосполучення. Синтез, будова та структурні особливості азобарвників.


Лабораторна робота 11. Ароматичні аміни та діазосполуки. - 4 год.

План.


  1. Колоквіум.

  2. Продовження лабораторної роботи (№2).



Завдання для самостійної роботи 36 год.

1. Реакція Яппа-Клінгемана.

2. Добування ароматичних амінів реакціями амінування.

3. Будова та реакції нітрозосполук.

4. Використання арилгідразинів в органічному синтезі.

5. Нітрони.

6. α-Діазокарбонільні сполуки. Реакція Арндта-Ейстерта.

7. 1,3-Диполярне приєднання за участю діазоалканів.

8. Вплив будови азосполук на їх забарвлення.

9. Азабісізобутиронітрил. (диніз, AIBN) в органічному синтезі.

10. N-нітро- та N-нітрозосполуки.

12. Діазотування ароматичних діамінів та о-амінофенолів.



Література [основна: 24, додаткова: 2, 21, 25, 30 та ін.]

Контрольні запитання та завдання до змістового модуля 3:

Механізм реакції діазотування в залежності від рН.

Вплив замісника в пара-положенні на швидкість розкладу солей діазонію.

Реакції солей діазонію з SO2



ЗМІСТОВИЙ МОДУЛЬ 4


Лекція 22. Гідроксикислоти, методи синтезу. - 2 год.

Номенклатура та методи синтезу.


Лекція 23. Хімічні властивості гідроксикислот. - 2 год.

Хімічні властивості, реакція дегідратації в залежності від типу гідроксикислот. Уявлення про стереохімію гідроксикислот. Ароматичні гідроксикислоти.


Лабораторна робота 12. Гетероциклічні сполуки. - 4 год.

План.


  1. Колоквіум.

  2. Виконання лабораторної роботи (№1).

Перелік робіт (вибрати одну зі списку):

Ізатин. 2-Метилбензоксазол. Бензімідазол. Хінолін. 4-Аміно-1,2,4-триазол. Фенотіазин.
Лекція 24. Вуглеводи. - 2 год.

Номенклатура, хімічні властивості. Стереоізомери, конфігураційні ряди. Ди- та полісахариди.


Лекція 25. Амінокислоти. - 2 год.

Номенклатура, хімічні властивості. Структурні типи амінокислот. Способи синтезу.


Лабораторна робота 13. Гетероциклічні сполуки. - 4 год.

План.


  1. Колоквіум.

  2. Продовження лабораторної роботи (№ 1).


Лекція 26. П’ятичленні гетероцикли: фуран, тіофен, пірол. - 2 год.

Фуран, тіофен, пірол. Будова та синтез.


Лекція 27. П’ятичленні гетероцикли: фуран, тіофен, пірол. - 2 год.

Фуран, тіофен, пірол. Фізичні та хімічні властивості.


Лабораторна робота 14. Гетероциклічні сполуки. - 4 год.

План.


  1. Колоквіум.

  2. Виконання лабораторної роботи (№2).

Перелік робіт (вибрати одну зі списку):

8-Гідроксихінолін. Барбітурова кислота. 2,4-Диметил-1,5-бензодіазепін. Піразол. 2-Ціанометибензімідазол. Хромон.

Лекція 28. Індол. - 2 год.

Методи добування та хімічні властивості.


Лекція 29. П’ятичленні гетероцикли з декількома гетероатомами. - 2 год.

Методи синтезу та хімічні властивості.


Лабораторна робота 15. Гетероциклічні сполуки. - 4 год.

План.


  1. Колоквіум.

  2. Продовження лабораторної роботи (№ 2).


Завдання для самостійної роботи 36 год.

1. Фурани в рекції Дільса-Альдера.

2. Фурфурол та його використання в органічному синтезі.

3. Ізоіндол.

4. Порфірини. Фталоціаніни.

5. Гідроксипіридини (піридони).

6. Природні нітрогеновмісні ароматичні гетероциклічні сполуки (вітаміни, нуклеотиди, ДНК та РНК).

7. Реакції [4+2]циклоприєднання у синтезі гетероциклічних сполук.

8. Реакції [3+2]циклоприєднання у синтезі гетероциклічних сполук.

9. Азетидин та його похідні.

10.Природні оксигеновмісні ароматичні гетероциклічні сполуки

11. Реакції електрофільного заміщення в N-оксидах.

12. Сполуки Рейсерта.

Література [основна: 19-22, 24, додаткова: 5,6, 24, 30, 31, 32 та ін.]
Контрольні запитання та завдання до змістового модуля 4:

Номенклатура гетероциклічних сполук. Принципи класифікації гетероциклічних сполук.

N-оксид піридину. Реакції електрофільного та нуклеофільного заміщення. Відмінність хімічних властивостей піридину та його N-оксиду.

Пурини та піримідини. Хімічні властивості, методи одержання, поширення похідних у природі.



ЗМІСТОВИЙ МОДУЛЬ 5


Лекція 30. Шестичленні гетероцикли. Піридин. - 2 год.

Піридин та його гомологи. Способи синтезу та властивості.


Лекція 31. Заміщені піридини, хінолін, ізохінолін. - 2 год.

Метилзаміщені піридини, гідрокси- та амінопіридини. Хінолін, ізохінолін.



Лабораторна робота 16. Літературний синтез. - 4 год.

План.


  1. Виконання лабораторної роботи (№1).

Завдання видається викладачем в індивідуальному порядку.
Лекція 32. Піримідин, пурин та його похідні. - 2 год.

Піримідин, способи синтезу, урацил, цитозин, тимін. Пурин. Кофеїн, уявлення про нуклеотиди та нуклеїнові кислоти.


Лекція 33. Шестичленні оксигеновмісні гетероцикли - 2 год.

Похідні пірану, кумарину, хромону, ізофлавону та флавону.


Лабораторна робота 17. Літературний синтез. - 4 год.

План.


  1. Продовження лабораторної роботи (№1).


Лекція 34. Ароматичні карбонільні сполуки та карбонові кислоти. - 1 год.

Ароматичні альдегіди та кетони. Хінони. Методи одержання та хімічні властивості. Ароматичні карбонові кислоти. Методи одержання, властивості.


Модульна контрольна робота 2. – 1 год.
Завдання для самостійної роботи 20 год.

Завдання щодо літературного синтезу видається викладачем в індивідуальному порядку. Результат виконання самостійної роботи оформлюється у вигляді реферату.


Контрольні запитання та завдання до змістового модуля 5:

Принципи побудови основних реферативних журналів РЖХ, Chemical abstracts.

Електронні системи пошуку хімічної інформації.

Принципи аналізу та пошуку оптимальних синтетичних шляхів вирішення літературної задачі.



Рекомендована література:
Основна:

  1. Марч Дж. Органическая химия: В 4 т. М.: Мир, 1985.

  2. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. М.: Мир, 1974.

  3. Нейланд О.Я. Органическая химия. М.: Высшая школа, 1990.

  4. Робертс Дж., Касерио М. Основы органической химии: В 2 т. М.: Мир, 1978.

  5. Терней А. Современная органическая химия: В 2 т. М.: Мир, 1981.

  6. Реутов О. А., Курц А. Л., Бутин К. П. Органическая химия: В 4 частях. М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2004 г.

  7. Юрьев Ю.К., Левина Р.Я., Шабаров Ю.С. Практические работы по органической химии. – М., 1969.- Вып. 1- 4.

  8. Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. Практикум по органической химии. – М., 1991.

  9. Голодников Г.В., Мандельштам Т.В. Практикум по органическому синтезу. – Л., 1976.

  10. Прянишников Н.Д. Практикум по органической химии. – М., 1974.

  11. Агрономов А.Е., Шабаров Ю.С. Лабораторные работы в органическом практикуме. – М., 1974.

  12. Черних В.П., Гриценко І.С., Лозинський М.О., Коваленко З.І. Загальний практикум з органічної хімії. – Х., 2003.

  13. Препаративная органическая химия /Под.ред. Н.С.Вуфсона. – М.,1959.

  14. Васильева Н.В., Смолина Т.А., Тимофеева В.К., Куплетская Н.Б., Птицына О.А. Органический синтез. – М., 1986.

  15. Органикум. Практикум по органической химии. В двух томах. – М., 1992, том 1. – 487 с.; том 2. – 472 с.

  16. Захаpов Л.Н. Техника безопасности в химических лабоpатоpиях. – Л., Химия. – 1985. – 182 с.

  17. Лернер И.М., Берлин А.И., Славачевская Н.М. Указатель препаративных синтезов органических соединений. – Л. 1-е изд. 1973. – 344 с.; 2-е изд. – 1982. – 280 с.

  18. Потапов В.М., Кочетова Э.К. Химическая информация. Что, где и как искать химику в литературе. – М., 1979. – 304 с.

  19. Джоуль Дж., Смит Г. Основы химии гетероциклических соединений. – М.: Мир, 1975. - 399 с.

  20. Иванский В.И. Химия гетероциклических соединений: Учеб. пособие для ун-тов. – М.: Высш. школа, 1978. – 559 с.

  21. Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений. – М., 1976. – 463 с.

  22. Пожарский А.Ф.Теоретические основы химии гетероциклов. – М.: Химия, 1985. - 280 с.

  23. Ластухін Ю.О., Воронов С.А. Органічна хімія. – Л., 2001. -864 с.

  24. Общая органическая химия /Под ред. Д. Бартона и У. Д. Оллиса. - Т. 9. Кислородсодержащие, серусодержащие и другие гетероциклы. / Под ред. П. Г. Сэммса. - Пер. с англ. /Под ред. Н. К. Кочеткова. - М.: Химия. -1985. - 800 с.


Додаткова:


  1. Бочков А.Ф., Смит В.А. Органический синтез. М.: Наука, 1987.

  2. Вацуро К.В., Мищенко Г.Л. Именные реакции в органической химии. М.: Химия, 1976.

  3. Ласло П. Логика органического синтеза. М.: Мир, 1998. В 2 т.

  4. Мандельштам Т.В. Стратегия и тактика органического синтеза. Л.: Изд-во ЛГУ, 1989.

  5. В.Г. Дрюк, В.Г. Карцев, В.П. Хиля. Курс органической химии. Биологические аспекты. Симферополь: ЧП «Фактор», 2007. – 242 с.

  6. Ю.О. Ластухін. Хімія природних органічних сполук. – навч. Посібник. – Львів: Національний університет «Львівська поітехнвка» (Інформаційно-видавничий центр «ІНТЕЛЕКТ+» Інституту післядипломної освіти), «Інтелект-Захід», 2005. – 560 с.

  7. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии: В 2 кн. М.: Химия, 1974.

  8. Потапов В.М. Стереохимия. М.: Химия, 1978.

  9. Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии. М.: Мир, 1977.

  10. Салем Л. Электроны в химических реакциях. М.: Мир, 1985.

  11. Титце Л., Айхер Т. Препаративная органическая химия. М.: Мир, 1999.

  12. Физер Л., Физер М. Реагенты для органического синтеза: В 7 т. М.: Мир.

  13. Яновская Л.А. Современные теоретические основы органической химии. М.: Химия, 1978.

  14. Ковтуненко В.О. Загальна стереохімія (2-е видання, перероблене). Підручник для студентів вищих навчальних закладів. К., Кондор, 2005.

  15. М. В. Горічко, В. Г. Пивоваренко. Органічна хімія. Реакції карбонільних сполук. Навч. посібник для студентів хімічного факультету КНУ, 2012.

  16. Іщенко В. В., Ковтуненко В. О., Тилтін А. К. Нуклеофільне заміщення при насиченому атомі вуглецю. Навч. посібник для студентів хімічного факультету КНУ, 1997.

  17. Іщенко В. В., Ковтуненко В. О. Синтези на основі магній- та цинкорганічних сполук. Навч. посібник для студентів хімічного факультету КНУ, 2004.

  18. Воловненко Т.А., Воловенко Ю.М. Окиснення органічних сполук. Навч. посібник для студентів хімічного факультету КНУ, 2006.

  19. Воловенко Ю.М., Іщенко В.В. Кількісний елементний і функціональний аналіз органічних сполук. Навч. посібник для студентів хімічного факультету КНУ, 2006.

  20. Хиля О.В., Воловенко Ю.М. Аліфатичні аміни та амінування. Навч. посібник для студентів хімічного факультету КНУ, 2006.

  21. Горічко М.В. Ароматичні аміни та діазосполуки. Навч. посібник для студентів хімічного факультету КНУ, 2006.

  22. Кери Ф., Сандберг Р. Углублённый курс органической химии. В 2 т. М.: Химия, 1981.

  23. J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, Organic Chemistry, 1st ed., Oxford University Press, New York, 2001.

  24. Ласло П. Логика органического синтеза. В т. 2. М. : Мир. 1998.

  25. Горічко М.В. металорганічні похідні гетероциклічних сполук. Навч. посібник для студентів хімічного факультету КНУ, 2008.

  26. Горелик М.В., Ефрос Л.С. Основы хими и технологии ароматических соединений. – М.: “Химия”, 1992. – 640 c.

  27. Росси Р.А., Де Росси Р.Х. Ароматическое замещение по механизму SRN1. – М., 1986. – 300 с.

  28. Днепровский А.С., Темникова Т.И. Теоретические основы органической химии. – Л.: Химия, 1991. – 560 с.

  29. М. Ногради. Стереоселективный синтез. - М.: «Мир», 1989. – 408 с.

  30. Смит В., Бочков А., Р. Кейпл. Органический синтез: наука и искусство. М.: «Мир», 2001. – 573 с.

  31. http://wikipedia.org

  32. Р. Эльдерфильд. Гетероциклические соединения. М.: Иностр. лит. – 1961.

  33. Ф.С. Бабичев, В.А. Ковтуненко. Химия изоиндола. Киев: Наук.думка, 1983. – 280 с.

  34. Comprehensive Asymmetric Catalysis Vol. 1-3. Edited by E. N. Jacobsen, A. Phaltz, H. Yamamoto. Springer, Berlin, 1999. 1531 Pages.


Електронні підручники, що розміщені на сайті хімічного факультету:


  1. Іщенко В. В., Ковтуненко В. О., Тилтін А. К. Нуклеофільне заміщення при насиченому атомі вуглецю. Навч. посібник для студентів хімічного факультету КНУ, 1997.

  2. Іщенко В. В., Ковтуненко В. О. Синтези на основі магній- та цинкорганічних сполук. Навч. посібник для студентів хімічного факультету КНУ, 2004.

  3. Воловненко Т.А., Воловенко Ю.М. Окиснення органічних сполук. Навч. посібник для студентів хімічного факультету КНУ, 2006.

  4. Воловенко Ю.М., Іщенко В.В. Кількісний елементний і функціональний аналіз органічних сполук. Навч. посібник для студентів хімічного факультету КНУ, 2006.

  5. Хиля О.В., Воловенко Ю.М. Аліфатичні аміни та амінування. Навч. посібник для студентів хімічного факультету КНУ, 2006.

  6. Горічко М.В. Ароматичні аміни та діазосполуки. Навч. посібник для студентів хімічного факультету КНУ, 2006.

  7. Войтенко З.В. Відновлення органічних сполук. Навч. посібник для студентів хімічного факультету КНУ, 2007.

  8. Горічко М.В. Металорганічні похідні гетероциклічних сполук. Навч. посібник для студентів хімічного факультету КНУ, 2008.



1 У РНП зазначається лише та шкала, яка відповідає формі підсумкового контролю, якщо іспит – з оцінками, якщо ж залік, відповідно «зараховано» чи «не зараховано».


База даних захищена авторським правом ©lecture.in.ua 2016
звернутися до адміністрації

    Головна сторінка