План конспект відкритого заняття з дисципліни «Органічна хімія» спеціальність 05130103 «Переробка нафти і газу» Тема заняття 1 «Алкени» Методична мета заняття: формування вмінь та навичок аналізу



Скачати 263.83 Kb.
Дата конвертації05.11.2016
Розмір263.83 Kb.
Міністерство освіти і науки України

Державний вищий навчальний заклад «Дрогобицький коледж нафти і газу»


План – конспект


відкритого заняття з дисципліни
«Органічна хімія»
спеціальність 5.05130103 «Переробка нафти і газу»

Тема заняття 3.1 «Алкени»


Методична мета заняття: формування вмінь та навичок аналізу,

розвиток логічного мислення, професійних знань.

Викладач _______________Богак Л.Р.


План-конспект відкритого заняття розглянуто і затверджено

на засіданні комісії спеціальності «Переробка нафти і газу»

Протокол № _____ від ____________________ 2013 року


Голова комісії ___________________________ Сова Л.О.

Дрогобич, 2013/2014





Тема заняття:

3.1 Алкени





Вид заняття:

Лекція з елементами бесіди




Мета заняття:


Навчальна: поглибити знання з теми «Алкени»: вивчити будову

алкенів, sp2-гібридизацію атома Карбону (механізм

утворення подвійного зв'язку); раціональну і сучасну

міжнародну номенклатуру(IUPAC); ізомерію (структурну

та геометричну).
Розвиваюча: розвивати інтелектуальні можливості та пізнавальну

активність студентів на занятті, формувати в них

зацікавленість до вивчення дисципліни; розвивати вміння

узагальнювати засвоєне, аналізувати, висловлювати свою

думку.
Виховна: орієнтувати студентів на можливість практичного

застосування знань та вмінь з дисципліни в їх майбутній

трудовій діяльності.



Міждисциплінарні зв’язки:


Дисципліни, які забезпечуються:

«Хімія і технологія нафти і газу»

«Основи технології нафтохімічного синтезу»

«Основи промислової екології»



Внутрішні зв’язки:

тема 1.2 «Загальні питання теорії будови органічних речовин»

тема 2.1 «Алкани»

тема 2.2 «Циклоалкани»





Забезпечення заняття:



Роздатковий матеріал: конспект лекції
Наочність: мультимедійна підтримка (демонстрація слайдів)



Література:


1 ЛастухінЮ.О Органічна хімія,- Львів: центр Європи 2000р. –

864 с. (с.229-234)

2 Потапов В.М. , Татаранчик С.Н Задачи и упражнения по

органической химии,- М: Химия 1989р.-223с. (с.95-102)

3 Каверіна А.В. Лабораторний практикум по органічній хімії,- М:

Вища школа 1983р.-224с. (с.40-42)

4 Потапов В.М, Татаринчик С.Н. Органическая химия,-

М:Химия1989р. – 665 с. (с. 66-69)

5 Кан Р., Дерман О. Введення в хімічну номенклатуру. Переклад з англійської під редакцією В.М.Потапової - М.,1983р.-14-740с. (с.255-259)




ПЛАН ВІДКРИТОГО ЗАНЯТТЯ


Дисципліна

Органічна хімія

Група

12 – Т – 1

Пара

2

Аудиторія

80

Дата проведення

11.10.13

Викладач

Богак Л.Р.

Тема заняття

3.1 «Алкени»

Вид заняття

Лекція з елементами бесіди

Мета

Навчальна

Розвиваюча



поглибити знання з теми «Алкени»: вивчити будову алкенів, sp2-гібридизацію атома Карбону (механізм утворення подвійного зв'язку); раціональну і сучасну міжнародну номенклатуру (IUPAC); ізомерію (структурну

та просторову).
розвивати інтелектуальні можливості та пізнавальну активність студентів на занятті, формувати в них зацікавленість до вивчення дисципліни; розвивати вміння узагальнювати засвоєне, аналізувати, висловлювати свою думку.


Виховна


орієнтувати студентів на можливість практичного застосування знань та вмінь з дисципліни в їх майбутній трудовій діяльності.


Міждисциплінарні зв’язки

Дисципліни, які забезпечуються:

«Хімія і технологія нафти і газу»

«Основи технології нафтохімічного синтезу»

«Основи промислової екології»


Забезпечення заняття

Роздатковий матеріал: конспект лекції

Наочність: мультимедійна підтримка (демонстрація слайдів)


Х І Д З А Н Я Т Т Я
1 Організаційна частина

2 Повідомлення теми, плану та мети заняття

3 Мотивація навчальної діяльності студентів

4 Актуалізація опорних знань (буде проведена у продовж всього заняття)

5 Вивчення нового матеріалу

5.1 Загальна формула , гомологічний ряд, фізичні властивості алкенів

5.2. Будова алкенів

5.3. Раціональна і сучасна міжнародна номенклатура(IUPAC)

5.4 Ізомерія (структурна та просторова)


  1. Підведення підсумків заняття

  2. Домашнє завдання



ХІД ЗАНЯТТЯ




п/п

Елементи заняття

Зміст питань, що вивчаються;

методи і методичні прийоми їх вивчення; конспект лекції

Примітка

1

2

3

4

1

Організацій-на частина

Перевірка присутності студентів на занятті. Відповіді на питання студентів.

По рапорту староста групи

2

Повідомлен-ня теми, плану та мети заняття

Сьогодні ми переходимо до вивчення «Ненасичених вуглеводнів» і темою нашого заняття є «Алкени». Згідно програми на опрацювання даної теми відводиться 10 годин, з них: на лекції – 4 год., лабораторна робота – 2 год., самостійна робота – 4 год.

Загальну характеристику алкенів вам відомо з першого курсу. Метою ж сьогоднішнього заняття є поглибити ваші знання з даної теми, а саме: детально вивчити будову алкенів (механізм утворення подвійного зв’язку); вивчити раціональну номенклатуру та поглибити знання з ізомерії алкенів.

І працювати ми будемо за наступним планом:

План:


1 Загальна формула , гомологічний ряд, фізичні властивості алкенів

2 Будова алкенів.

3 Раціональна і сучасна міжнародна номенклатура(IUPAC)

4 Ізомерія (структурна та просторова).

Слайд 1


3

Мотивація навчальної діяльності студентів

Хочу ще раз підкреслити, що на третьому курсі ви будете вивчати такі спецдисципліни, як «Хімія і технологія нафти і газу», «Основи технології нафтохімічного синтезу», «Основи промислової екології» і ваші успіхи в засвоєнні цих дисциплін значною мірою залежатимуть від знань з «Органічної хімії». Однак, особливо важливою сьогоднішня тема є для нафтохімічного синтезу.

Алкени посідають друге місце (після алканів) за використанням для нафтохімічного синтезу. Найбагатотоннажнішим продуктом є етен, далі пропен, бутени і важкі вуглеводні.

Ми з вами вже опрацювали тему «Алкани», детально вивчили будову цих сполук, їх характеристику, фізичні та хімічні властивості.

І сьогодні, вивчаючи «Алкени», ми будемо порівнювати ці два класи, з’ясуємо їх спільні та відмінні ознаки.

Розглянувши будову алкенів, природу хімічних зв’язків ми спробуємо спрогнозувати їх хімічні властивості, так як, хімічні властивості органічних сполук залежать не лише від їх кількісного та якісного складу, а і від будови.

Кожен з вас отримав аркуш з таблицею – «Порівняльна характеристика алканів та алкенів» і ви мабуть звернули увагу, що частина таблиці є пустою.

Так от, ваше завдання, бути максимально уважними при вивчені нового матеріалу та самостійно заповнити пусті комірки у таблиці. Наприкінці заняття ми повернемось до цієї таблиці та проаналізуємо ваші результати. Кожен з вас працює самостійно.



Проблемне

питання
Самостійна

робота


студентів

Слайд №2



1

2

3

4

4

Актуалізація опорних знань

Буде проведена на різних етапах заняття.










Насамперед, давайте проведемо розумову розминку. Дайте відповіді на наступні запитання:

  • Яку валентність виявляє Карбон в органічних сполуках?

  • Що таке хімічна будова?

  • Які сполуки називають ізомерами?

  • Знайдіть формули ізомерів серед наведених формул (слайд № 3)

  • Допишіть Гідроген у структурних формулах, що записані на дошці. Вкажіть скільки сполук представлено даними структурами (робота біля дошки)

Слайд № 3 Кл.дошка



  • Дайте визначення алканам.

  • Яка загальна формула алканів?

Актуалізація опорних знань

Слайд №3


Індивідуальне

опитування





5

Вивчення нового матеріалу

1 Загальна формула , гомологічний ряд алкенів,

фізичні властивості алкенів
Алкени є найпростішими ненасиченими сполуками.

Алкени – це вуглеводні з відкритим карбоновим ланцюгом у молекулах яких

міститься один подвійний зв'язок С=С.

Найпростіший представник цього класу - етен (С2Н4), його стара назва – етилен, у зв’язку із чим алкени також називають етиленовими вуглеводнями.

Першим етен одержав Йоганн Бехер.




Саме кіптявий характер полум’я та слабкий запах етену привернув увагу німецького хіміка й лікаря Йоганна Йоахима Бехера. У 1669 р. він вперше одержав етен дією нагрітої сульфатної кислоти на етиловий (винний) спирт.


Йоганн Йоахим Бехер
Своїм відкриттям Бехер не надто переймався, тож не обтяжив себе пошуками назви для одержаного газу, який ще понад 100 років потому називали «повітрям Бехера».

У той самий спосіб етен був отриманий і описаний голландськими хіміками в 1795 році. Вони назвали його «олієподібний газ» (від лат. gaz olefiant), так як при взаємодії з хлором він утворював маслянисту рідину - дихлоретан (СН2СІ-СН2СІ). Саме тому алкени часто називають – олефінами.

Довший період часу хіміки не могли записати правильну формулу етену.


І лише в 1862 році німецький хімік-органік Еміль Ерленмейер передбачив наявність у молекулі етену подвійного зв’язку, а в 1870 році відомий російський вчений О.М.Бутлєров визнав цю точку зору вірною, підтвердивши її природу експериментально.


О. М.Бутлєров Е.Ерленмейер

Загальна формула алкенів – CnH2n. Використовуючи загальну формулу запишемо гомологічний ряд алкенів.


? Скажіть, а які вуглеводні мають таку ж загальну формулу?

? Що таке гомологічний ряд ?
За номенклатурою IUPAC назви алкенів утворюють від назви відповідних алканів заміною закінчення –ан на –ен.
? Назвіть перших десять гомологів метану.

Слайд №4


Слайд №5

Бесіда


1

2

3

4









У воді алкени практично не розчиняються. Усі алкени мають характерний запах.

Слайд №6









2 Будова алкенів, подвійний зв'язок
Переходимо до наступного питання. І зараз на прикладі молекули етену ми розглянемо будову алкенів та механізм утворення подвійного зв’язку.

Атоми Карбону при подвійному зв’язку перебувають у стані sp2-гібридизації.




Електронний стан атома Карбону у стані

sp2-гібридизації.





? Давайте пригадаємо, що таке гібридизація електронних орбіталей?
Розрізняють наступні стани гібридизації:

Sр–гібридизація – це результат змішування однієї s- та однієї р– орбіталей,

та утворення 2-х гібридних sр-орбіталей.

2–гібридизація – це результат змішування однієї s- та двох р– орбіталей,

та утворення 3-х гібридних 2-орбіталей.

3–гібридизація – це результат змішування однієї s- та трьох р– орбіталей,

та утворення 4-х гібридних 3-орбіталей.

Отже, Стан sр2- гібридизації (плоский, тригональний) – результат гібридизації (змішування) однієї s- та двох р- атомних орбітлей (s + р + р) та утворення трьох гібридних sр2- орбіталей.

Валентний кут - 120о.





В результаті перекриття двох гібридизованих орбіталей (кожен атом Карбону дає одну таку орбіталь) між атомами Карбону утворюється перший зв'язок - міцний - звязок.

Решта чотири гібридні орбіталі атомів Карбону перекриваються у тій самій площині з чотирма s – орбіталями атомів Гідрогену і також утворюють чотири  - зв’язки.






Крім того, у кожного з двох атомів Карбону залишається по одній негібридизованій 2р-орбіталі, які зберігають свою «гантелеподібну» форму. Вони розміщуються у площині перпендикулярній до площини –зв'язків.




В результаті латерального (бічного) перекриття негібридних р - орбіталей між атомами Карбону утворюється другий зв'язок

–  - зв'язок.



Актуалізація опорних знань

Відео
Слайд № 7

Слайд № 8


Слайд № 9-10




1

2

3

4







При цьому орбіталі перекриваються не в міжатомному просторі, а поза ним (над площиною і під площиною –зв'язків), тому таке «бічне» перекривання менш ефективне, і, отже, - зв'язок є менш міцним, аніж –зв'язок!

Під дією реагентів  - зв'язок легко розривається.

Є зрозумілим, що в молекулах алканів атоми Карбону можуть вільно обертатися навколо –зв'язку.


Якщо ж між атомами Карбону є не тільки –зв'язок, а й  - зв'язок, то таке обертання без розриву останнього неможливе.




Тобто, площина  – зв’язку зумовлює неможливість вільного обертання атомів чи груп атомів довкола осі С – С.
Отже, подвійний С = С зв'язок складається з 1-  та 1 -  – зв’язків.

Ну а тепер, виходячи з вище викладеного, поміркуйте та скажіть, які ж хімічні властивості будуть характерні алкенам.

Саме через наявність нестійкого  - зв’язку алкенам будуть характерні реакції приєднання, окиснення та полімеризації. Під дією реагентів розщеплюється  - зв’язок, як найслабший, і відбувається приєднання замісників з утворенням нових  - зв’язків.

Слайд № 11

Розвиток

мислення









3 Раціональна і сучасна міжнародна номенклатура(IUPAC)
Переходимо до номенклатури алкенів. І сьогодні ми розглянемо алгоритм створення назви алкенів, як за міжнародною номенклатурою, так і за раціональною.

Давайте розглянемо алгоритм створення назви алкенів з розгалуженим ланцюгом за міжнародною номенклатурою:



1 крок:


Вибирають найдовший карбоновий ланцюг, який містить подвійний зв'язок, та нумерують його арабськими цифрами.

? Проаналізуйте і скажіть з якого кінця ми повинні почати нумерацію основного ланцюга?(відповідь студентів)


Вірно, нумерацію починають з того кінця, до якого ближче розташований подвійний зв'язок .

? А якщо в молекулі алкену подвійний зв'язок рівновіддалений від обох кінців карбонового ланцюга? На що слід звернути увагу, у такому випадку, при виборі початку нумерації? (відповідь студентів)


Якщо подвійний зв'язок рівновіддалений, то нумерацію починають з того кінця, до якого ближче розташований алкільний замісник (радикал)




? На вашу думку,чи правильно пронумерований основний ланцюг у наступному випадку? Обгрунтуйте вашу відповідь. (відповідь студентів)

Вірно, якщо подвійний зв'язок і алкільні замісники (радикали) є рівновіддаленими, то при виборі нумерації користуються алфавітним порядком (етил метил пропіл)



  • Етил – С2Н5

  • Метил – СН3

  • Пропіл – С3Н7

Слайд №12-13

Розвиток логічного мислення
Слайд №13-14

Розвиток логічного мислення


Слайд №15-16


Розвиток логічного мислення

Слайд №17




1

2

3

4






2 крок - Записують назву алкену:




  • Перераховують вуглеводневі радикали в алфавітному порядку, як і у випадку з алканами;




  • Вказують положення подвій-ного зв’язку;




  • Дають назву основного ланцюга (назва алкену з такою ж кількістю атомів Карбону)

А тепер, використовуючи даний алгоритм самостійно виконайте наступні практичні завдання.


Практичне завдання: Назвіть алкени, виражені формулами:

Практичне завдання: Складіть формули речовин за їх назвами:

3,3–диметил–1–пентен та 2,3-диметил-2-бутен
ІІ Раціональна номенклатура алкенів.
? Сформулюйте головний принцип раціональної номенклатури.
За раціональною номенклатурою алкени розглядають, як похідні етену, у якого замість атомів Гідрогену містяться алкільні замісники (радикали).

Алгоритм:






  • за основу вибирають «етиленовий» атом Карбону – два атоми Карбону, що сполучені подвійним зв’язком.






  • записують назви алкільних замісників (радикалів). Радикали перераховують від найпростішого до найскладнішого. Однакові радикали об’єднують префіксами (ди -2; три-3….).

  • у разі потреби атоми Карбону сполучені подвійним зв’язком позначають грецькими буквами і .

  • в кінці назви складного алкену додають слово «етилен».


? У яких випадках, на вашу думку, раціональна номенклатура буде не придатна?
Практичне завдання: Дайте назву алекам, що виражені формулами за раціональною

номенклатурою


Слайд № 18

Закріплення вивченого матеріалу

Актуалізація опорних знань

Слайд №19

Розвиток логічного мислення

Закріплення вивченого матеріалу


1

2

3

4







4 Ізомерія (структурна та просторова ( геометрична))
Згідно нашого плану нам залишилось розглянути ізомерію алкенів.

? Давайте пригадаємо, які види ізомерії Ви знаєте?
? На вашу думку, які з перерахованих видів ізомерії будуть характерні алкенам?
Вірно, на відміну від алканів, структурна ізомерія алкенів пов’язана не лише з розгалуженням карбонового скелету, а і з положенням подвійного зв’язку. Алкенам також характерна міжкласова і просторова ізомерія. Тому кількість структурних ізомерів для алкенів значно більша, ніж для алканів.
? І давайте, ще раз повторимо, які сполуки називають ізомерами?
Отже, алкенам характерні наступні види ізомерії:

Запишемо можливі ізомери для алкену – 1-бутен (С4Н8)


Структурна ізомерія


? Алкенам характерна міжкласова ізомерія, поміркуйте, якому класу ізомерні алкени? Наведіть приклад.
Міжкласова ізомерія


Загальна формула гомологічного ряду алкенів CnH2n. Вона збігається із загальною формулою циклоалканів, тому алкени і циклоалкани є міжкласовими ізомерами.





Крім структурної ізомерії для алкенів характерна також просторова ізомерія, або цис-транс-ізомерія, що обумовлена різним положенням атомів чи атомних груп щодо площини подвійного зв’язку.
Наприклад, ізомери 2-бутену, в яких атоми (атоми Н) або групи атомів (СН3-) розміщені в просторі по один бік від площини подвійного зв’язку, називають цис-ізомерами, а по різні боки – транс-ізомерами.

Актуалізація опорних знань


Розвиток мислення

Актуалізація опорних знань

Слайд № 20

Класна дошка

Проблемне питання

Класна дошка



1

2

3

4








Просторова ізомерія

Ці два ізомери не можна перевести один в одного без обертання навколо подвійного зв’язку С=С, а це обертання вимагає його розриву й витрати великої

кількості енергії, тому цис- і транс-ізомери являють собою різні індивідуальні речовини, які відрізняються одна від одної фізичними й хімічними властивостями.


Алкени, в яких хоча б один з атомів Карбону при зв’язку С=С має два однакових замісники, не мають цис-транс-ізомерів.
Наше заняття завершується, всі питання згідно плану опрацьовані. І зараз саме час, повернутися до «порівняльної таблиці», яку ви упродовж заняття повинні були самостійно заповнити до кінця. Давайте проаналізуємо результати вашої роботи.

Слайд № 21

Слайд № 22


6

Підведення підсумків

заняття

Підсумовую результати заняття, даю оцінку роботі студентів.





7

Домашнє

завдання


Студенти повинні законспектувати і вивчити лекцію.









База даних захищена авторським правом ©lecture.in.ua 2016
звернутися до адміністрації

    Головна сторінка