Органічні речовини. Вуглеводи, їх будова, властивості і функції



Скачати 96.76 Kb.
Дата конвертації30.12.2016
Розмір96.76 Kb.
Лекція №_____

Тема: Органічні речовини. Вуглеводи, їх будова, властивості і функції

План

  1. Органічні речовини

  2. Різноманітність та значення вуглеводів в існуванні живих істот

  3. Вуглеводи їх будова та функції

Органі́чнісполу́ки — клас сполук, в склад яких входить сполука Карбон (за винятком карбідів, карбонатної кислоти, карбонатів, оксидів Карбону і ціанідів). Окрім Карбону, вони майже завжди містять Гідроген, досить часто — Оксиген, Нітроген та галогени, рідше Фосфор, Сульфур та інші елементи. В органічних сполуках Карбон завжди виявляє валентність IV. Наука, що займається вивченням органічних сполук, називається органічна хімія. Велика кількість цих сполук, такі як білки, ліпіди та вуглеводи, також відіграють надзвичайно важливу роль у біохімії.

Чіткої межі між органічними та неорганічними сполуками не існує. Наприклад, мурашина кислота (перший представник карбонових кислот) є органічною, проте її ангідрид,монооксид карбону, є неорганічним.

Термін «органічний» зумовлений історичними причинами і походить з XIX століття, коли помилково вважалося, що органічні сполуки можуть утворюватися тільки в живихорганізмах. Зараз більшість органічних сполук виробляється штучним шляхом.

До органічних сполук належать не тільки природні речовини, які отримуються при розвитку рослин, або в результаті життєдіяльності тварин, але і багато штучно отриманих в лабораторії речовин. До складу органічних молекул органічних речовин поруч з вуглецем входять деякі хімічні елементи. Це насамперед водень, кисень, азот, сірка, галогени і фосфор. Інші елементи рідко зустрічаються в органічних сполуках; органічні речовини, які містять благородні гази, невідомі. Незважаючи на незначну кількість елементів, які входять до складу неорганічних сполук, кількість органічних сполук набагато переважає кількість неорганічних. Сьогодні відомо понад сім мільйонів органічних речовин.

Однією з важливих особливостей органічних сполук, яка накладає відбиток на всю хімічну поведінку, є характер зв'язків між атомами в їх молекулах. У переважній більшості випадків ці зв'язки мають яскраво виражений ковалентний характер. Тому органічні сполуки, як правило, не дисоціюють на йони і порівняно повільно взаємодіють один з одним. Тоді як реакції між електролітами в розчинах протікають майже миттєво, час, необхідний для завершення тієї або іншої реакції між органічними речовинами, звичайно вимірюється годинами, а іноді і днями. От чому в органічній хімії велике значення має застосування різних каталізаторів. Інша характерна риса органічних сполук полягає в їхній схильності піддаватися при нагріванні без доступу повітря глибоким змінам, в результаті котрих утворюються нові речовини, які мають абсолютно інші властивості. Якщо ж вести нагрівання при доступі повітря або у присутності окисників, то органічні речовини згорають, причому вуглець і водень що входять до їх складу цілком перетворюються на двоокис вуглецю і воду, а азот звичайно виділяється у вільному стані. На цьому заснований елементний аналіз органічних речовин: вміст вуглецю і водню в згорілій речовині визначають за кількістю двоокису вуглецю і води, які утворилися, азот, що виділився, вимірюють безпосередньо, а вміст кисню встановлюють за різницею між вагою згорілої речовини і вагою решти елементів, що містилися в ньому. Дані аналізу і визначення молекулярної ваги дозволяють вивести молекулярну формулу органічної речовини. Проте на відміну від неорганічних сполук молекулярна формула органічної речовини ще не дає уявлення ні про його характер, ні про його властивості. Річ у тому, що відомо дуже багато органічних сполук, які мають однаковий склад і однакову молекулярною вагу, але абсолютно різні фізичні і навіть хімічні властивості. Це явище, широко поширене серед органічних сполук, одержало назву ізомерії, а речовини, що відповідають одній і тій же молекулярній формулі, але відрізняються за своїми властивостями, називаються ізомерами. Пояснення різних випадків ізомерії дає теорія будови органічних сполук, створена в шестидесятих роках позаминулого сторіччя Бутлеровим, згідно з якою властивості речовин визначаються не тільки їх якісним і кількісним складом, як вважали раніше, але і внутрішньою будовою молекул, певним порядком з'єднаних між собою атомів, утворюючих молекулу. Цей внутрішній устрій Бутлеров назвав «хімічною будовою». Особливо важливою була ідея Бутлерова про те, що атоми, з'єднуючись хімічно в певній послідовності відповідно до їх валентності, взаємно впливають один на одного таким чином, що частково змінюється їх власна природа, їх «хімічний зміст». Вчення Бутлерова про хімічну будову молекул складають теоретичну основу органічної хімії.

Вуглеводи — органічні сполуки з емпіричною формулою Cm(H2O)n, до складу яких входять тільки Карбон, Оксиген та Гідроген. Вуглеводи є складовою частиною клітинусіх живих організмів.

Вуглеводи є найпоширенішими органічними сполуками, що підтверджується тим фактом, що більше ніж половина органічного вуглецю на Землі існує у формі вуглеводів.

Здебільшого вуглеводи є сполуками рослинного походження — це продукти фотосинтезу, і таким чином вони є базовою ланкою у трансформації сонячної енергії ухімічну для забезпечення життя на Землі.

Поряд з білками і жирами, вуглеводи — важлива складова частина харчування людини і тварин, багато з них використовується як технічна продукція.

З хімічної точки зору це є полігідроксикарбонільні сполуки та їхні похідні із загальною формулою СnH2nOn.

Низькомолекулярні вуглеводи відомі також як цукри.

Найвідомішими представниками вуглеводів є целюлоза, крохмаль,

глюкоза , фруктоза ,

цукроза (звичайний цукор) .

Вуглеводи поділяють на моносахариди, дисахариди, олігосахариди і полісахариди.

Поширена в природі група багатоатомних спиртів (цукрів, целюлози, крохмалю тощо). У вищих рослинах вуглеводів міститься більше, ніж інших речовин. Деревина, наприклад, містить понад 50% найскладніших вуглеводів, до яких належить целюлоза, причому її супроводжують менш складні прості вуглеводи, пектинові речовини й геміцелюлози.

Прості вуглеводи. До цієї групи вуглеводів належать розчинні в холодній воді найпростіші моносахариди — гексози С6Н12О6 і пентози С5Н10О5. Пентози поширені в рослинах, входять до складу речовини клітин.

Харчова енергетична цінність вуглеводів становить приблизно 4 ККал/грам Особлива група органічних сполук-це біологічно-активні речовини. Вони впливають на процеси обміну речовин і перетворення енергії в живих організмах.

Залежно від числа кисневих атомів у молекулі розрізняють біози, тріози, тетрози, пентози, гексози, гептози і т. д.

Вуглеводи у великій кількості містяться в рослинних і тваринних організмах. У природі переважно поширені пентози і гексози.

Моносахариди — прості вуглеводи, вони не піддаються гідролізу — не розщеплюються водою на простіші вуглеводи. Глюкоза і виноградний цукор, С6Н12О6 - найважливіші з моносахаридів; білі кристали солодкі на смак, легко розчиняються у воді. Знаходяться в соку винограду, в багатьох фруктах, а також у крові тварин і людей. М'язова робота виконується головним чином за рахунок енергії, яка виділяється при окисленні глюкози. Глюкоза отримується при гідролізі полісахаридів крохмалю і целюлози (під дією ферментів або мінеральних кислот). Використовується як засіб посиленого харчування, або як лікарська речовина, при обробці тканини.

Фруктоза, чи плодовий цукор, С6Н12О6-моносахарид, супутник глюкози в багатьох плодах і ягідних соках; значно солодше глюкози; в купі з нею входить до складу меду. Представляє собою шестиатомний кето спирт. В формулах фруктоз і глюкози показано характерне для цих моносахаридів відносне просторове положення атомів Н і групи ОН які входять у вуглеводний ланцюжок.

Моносахариди, як альдегіди чи кето спирти є зв'язками зі змішаними функціями; природа їх ускладнена властивістю внутрішньо молекулярних взаємодій спиртових гідроксильних груп з альдегідної чи кетонової карбонільної групи. Завдяки цьому моносахариди існують і вступають в реакцію не тільки у відкритій ланцюговій формі, але й в циклічних формах. Вуглеводний ланцюжок моносахариду, наприклад глюкози, може приймати конформацію, при цьому 1-й С-атом, що має карбонільну групу, зближується із спиртовою групою при 5-м С-атомі;атом Н із групи ОН переміщується до карбонільного кисню, а кисень при 5-м С-атомі з'єднується з 1-м (карбонільним) С-атомом. В наслідок замикається шестичленне, зміст атомів кисню, кільце. Так утворюються дві циклічні А і В-форми глюкози відрізняючись просторовим розположенням атомів Н і групи ОН при 1-му (циклі він стає асиметричним) С-атомі.

У формулах циклічних форм показано, що можливий зворотній перехід атому Н з групи ОН при першому С-атомі до кисню кільця. Останнє при цьому розкривається і утворюється ланцюгова форма.

Природна кристалічна глюкоза (виноградний цукор) представляє собою циклічну альфа-формулу. При розчиненні в воді вона переходить в ланцюгову, а через неї в бета-форму; при цьому установлюється динамічна рівновага між усіма формами. Бета-форма також може бути виділена в кристалічному вигляді; в водному розчині вона утворює рівноважну систему, яка має всі форми. Ланцюгова форма існує лише в розчинах, причому в дуже невеликій кількості, а в вільному вигляді не виділена. да Ізомерні форми сполук, які здатні переходити один в одного називають таутомернимиформами, чи таутомерами. А саме існують їх явища таутомерії. Вона дуже розповсюджена серед органічних сполук.

Дисахариди — вуглеводи, які при нагріванні з водою в присутності мінеральних кислот чи під дією ферментів піддаються гідролізу, розкладаються на дві молекули моносахаридів.

Буряковий та тростинний цукор (сахароза), С12Н22О11 — найважливіший із дисахаридів. Його добувають із цукрового буряку (в ньому знаходиться до 28% сахарози від сухої речовини) або із цукрової тростини. Він є також у соках берези, клену і деяких фруктах. Сахароза — цінний харчовий продукт. При гідролізі вона розпадається з утворенням молекули глюкози і молекули фруктози.

Олігосахариди — хімічні сполуки, в яких кілька залишків молекул моносахаридів з'єднані між собою ковалентними зв'язками. Це проміжний клас вуглеводів між моно-іполісахаридами.[1] Серед них найпоширеніші дисахариди, які утворені внаслідок сполучення залишків двох молекул моносахаридів. Наприклад буряковий (або тростинний) цукор — сахароза — складається із залишків глюкози та фруктози, а солодовий — мальтоза — лише з залишків глюкози. Дисахариди мають солодкий присмак. Вони, як і моносахариди, добре розчинні у воді. Полісахариди — це вуглеводи, які багато в чому відрізняються від моносахаридів і дисахаридів і не мають солодкого смаку, і майже не розчинні в воді. Вони представляють собою складні високомолекулярні сполуки, які під каталітичним впливом кислот чи ферментів піддаються гідролізу з утворенням простіших поліцукридів, потім дицукридів, і, зрештою, багато (сотні і тисячі) молекул моноцукридів. Важливіший представник поліцукридів — крохмаль і целюлоза. Їхні молекули побудовані із ланок -С6 Н10 О5-, є залишками шестичленних циклічних форм молекул глюкози, загубивших молекулу води, тому склад крохмалю і целюлози виражається однією формулою (С6 Н10 О5). Різниця тільки у властивостях цих поліцукридів обумовлена просторовою ізомерією утворюючих їх моноцукридних молекул: крохмаль побудований із ланок α-, а целюлоза — β-форми глюкози.

Крохмаль (С6 Н10 О5) білий під мікроскопом зернистий порошок, нерозчинний в холодній воді, в гарячій воді набухає, утворює колоїдний розчин (крохмальний клейстер); з розчином йоду дає синє забарвлення. Молекула крохмалю неоднорідна за розмірами. Крохмаль утворюється в результаті фотосинтезу в листі рослин, відкладається «про запас» в клубнях, кореневищах, зернах. В шлунковому тракті людини і тварини крохмаль піддається гідролізу і перетворюється в глюкозу, яка засвоюється організмом.

В техніці перетворення крохмалю в глюкозу (процес оцукрювання) відбувається шляхом кипіння його впродовж декількох годин із розбавленням сірчаної кислоти (каталітичний вплив сірчаної кислоти на оцукрювання крохмалю було винайдено в 1811 р. російським вченим К. С. Кирхгофом). Щоб з утвореного розчину вилучити сірчану кислоту до нього добавляють крейду, утворюючи з сірчаної кислоти нерозчинений сульфат кальцію. Останній відфільтровують і речовину упарюють. Утворюється густа солодка маса — крохмальна патока, що крім глюкози містить значну кількість інших продуктів гідролізу крохмалю. Патока використовується для приготування кондитерських виробів і для різноманітних технічних цілей. Якщо потрібно отримати чисту глюкозу, то кип'ятіння крохмалю ведуть довше, ніж досягається повніше перетворення його на глюкозу. Отримання після нейтралізації і фільтрування розчин згущають, поки з нього не почнуть випадати кристали глюкози. При нагріванні сухого крохмалю до 200–250°С відбувається часткове розкладання його і отримується суміш менш складних ніж крохмаль, полісахариди називаються декстрином. Декстрин використовується для оздоблення тканин і приготування клею. Перетворення крохмалю в декстрин пояснюється утворенням підсмаженої корки на випеченому хлібі, а також блиск накрохмаленої білизни.

Целюлоза чи клітковина, (С6 Н10 О5) волокнистої речовини, головна складова частина оболонки рослинних клітин. Величина Х в молекулах целюлози завжди становить приблизно 3000, але може досягати від 6000 до 12000. Найчистіша природна целюлоза — бавовняне волокно — становить 85-90 % целюлози. В деревині хвойних дерев целюлози знаходиться приблизно 50 % (в склад деревини поряд з целюлозою входять її супутники, серед них важливішим є лігнин — природний полімер, побудований із декількох ароматичних кисневовміщуючих сполук ряду бензолу, і геміцелюлози — споріднені целюлози поліцукриди).

Значення целюлози дуже велике, достатньо вказати, що велика кількість бавовняного волокна йде на виробництво бавовняно-паперових тканин. З целюлози виробляють папір і картон, а шляхом хімічної переробки — цілий ряд різноманітних продуктів: штучне волокно, пластичні маси, лаки, бездимний порох, етиловий спирт. Целюлоза не розчиняється в воді і діетиловому ефірі і етиловому спирті. Вона не розщеплюється під дією розбавлених кислот, стійка до дії лугів і слабких окисників.

При обробці на холоді концентрованою сірчаною кислотою целюлоза розчиняється в ній, утворюючи в'язкий розчин. Якщо цей розчин вилити в надлишок води, виділяється білий пластичний продукт, так званий амілоїд, що є частково гідралізованою целюлозою. Він схожий з крохмалем за реакцією з йодом (синє забарвлення; целюлоза не дає цієї реакції). Якщо не проклеєний папір опустити на короткий час в концентровану сірчану кислоту і потім терміново промити, то амілоїд, що утвориться, склеїть волокна паперу, роблячи його щільнішим та міцнішим. Так виготовляється пергаментний папір. При тривалій дії на целюлозу концентрованих розчинів мінеральних кислот вона при підігріві піддається гідролізу, кінцевим продуктом якого є глюкоза.


База даних захищена авторським правом ©lecture.in.ua 2016
звернутися до адміністрації

    Головна сторінка