Методичні рекомендації по виконанню самостійної роботи з навчальної дисципліни „органічна хімія для студентів спеціальності 09010103 «Виробництво І переробка продукції рослинництва»



Сторінка2/4
Дата конвертації05.11.2016
Розмір0.68 Mb.
1   2   3   4
Історичний огляд розвитку теоретичних уявлень.

(2 год)
План:


  1. Найважливіші синтези 19 ст.

  2. Теорія радикалів.

  3. Теорія типів

  4. Теорія будови органічних сполук.

  5. Електронні уявлення про будову атомів і молекул.


Студент повинен знати: перелік основних умов для розвитку органічної хімії як науки, основні теорії, будову атома, основні умови формування молекул;
Студент повинен уміти: розрізняти наукові і псевдонаукові твердження, охарактеризувати молекулу і визначати за певними характеристиками можливість існування даного виду ізомерів.
Рекомендована література:

  1. Ластухін Ю.О., Воронов С.А. Органічна хімія. Підручник для вищих навчальних закладів. – Львів: Центр Європи, 2000. – с.17

  2. Потапов В.М., Татаринчик С.Н. Органическая химия Изд. 2–е, пер. М., Химия, 1976. – с.20

Теорія віталізму певний час гальмувала матеріалістичне пізнання органічного світу. Завдяки створенню кількісних законів хімії (атомна теорія Дж. Дальтона, атомно-молекулярна теорія А.Авогадро, визначення експериментальним методом атомних мас; атомна реформа С.Канніццаро тощо) став можливий подальший розвиток теоретичних поглядів. Це, звичайно, завдало значного удару по теорії віталізму. До того ж у першій половині 19 ст. існував певний фактичний матеріал, що однозначно свідчив про можливість синтезу органічних сполук з типово неорганічних або з тих органічних, що, у свою чергу, добувалися лише з рослин і тварин. Так, 1824 р. Ф.Велер синтезував типово органічну сполуку рослинного походження – щавлеву кислоту – методом гідролізу диціану. Крім того, йому вдалося добути ( 1828 р.) іншу органічну сполуку тваринного походження – карбамід (сечовину) – при нагріванні ціанату амонію.

Хронологічний перелік найважливіших синтезів того часу:

1824р. – Ф.Велер, щавлева кислота з диціану;

1825р. – Х.Гмелін, кротонова кислота з оксиду вуглецю і калію;

1828р. – Ф.Велер, сечовина з ціанату амонію;

1831р. – Т.Пелуз, мурашина кислота з ціанідної кислоти;

1842р. – М.Зінін, анілін з нітробензолу;

1845р. – Г.Кольбе, оцтова кислота з вугілля, сірки, хлору і води;

1854р. – М.Бертло, жири з гліцерину і відповідних кислот;

1861р. – О.Бутлеров, прості вуглеводні з формальдегіду.

Успіхи органічного синтезу привели до появи різних теорій, які більш або менш задовільно пояснювали результати експерименту і сприяли наближенню пізнання будови органічних сполук. Із широкого кола теоретичних поглядів, що з’явилися у першій половині 19 ст., до органічної хімії належать такі теорії: електрохімічна Я.Берцеліуса, етерину Ж.Дюма, радикалів Ю.Лібіха та Ф.Велера, заміщення Ж.Дюма, ядер О.Лорана, багато основних кислот Ю.Лібіха, унітарна Ш.Жерара, типів Ш.Жерара, О.Лорана. З наведеного переліку найбільшої уваги заслуговують теорія радикалів і теорія типів, які відіграють певну роль у теоретичному розвитку органічної хімії.



Теорія радикалів. Радикали розглядаються авторами як незмінні групи атомів у хімічних реакціях. Завдяки працям, в основному Ж.Дюма, було встановлено, що в радикалах можна замінювати атоми водню іншими. Першим, хто експериментально сприяв спростуванню теорії радикалів був М.Фарадей, який ще в 1821р. дією хлору на дихлоретан отримав гексахлоран.

Теорія типів. Усі органічні сполуки розглядаються авторами як похідні найпростіших речовин (типів): водню, хлороводню, аміаку і метану, для яких атоми водню (гідрогену) можуть бути заміщені відповідними радикалами. Завдяки працям А.Вюрца (1849р.) та А.Гофмана (1850р.), які отримали відповідно первинні і вторинні аліфатичні аміни, а також дослідженням У.Вільямсона, присвяченим спиртам і етерам (1848 – 1851рр.), за неповних десять років теорія типів була прийнята більшістю вчених того часу. Причому у своїй унітарній теорії Ш.Жерар (1848р.) вже чітко розмежовував такі поняття, як атом, молекула, еквівалент. Теорія типів відбивала аналогію у властивостях багатьох органічних сполук або їх здатність вступати в реакції, але не торкалася будови речовин, яка, на думку авторів, була непізнаваною. Отже, теорія типів не встановлювала зв’язку між складом і властивостями, хоча і була, по суті, першим кроком у створенні науки про валентність або чисельної характеристики валентності.

Подальшого розвитку хімічна теорія набула в працях У.Олдінга, Е.Франкланда, А.Кекуле, А.Купера, Г.Кольбе, О.Бутлерова та інших. Так, Е.Франкланд (1852р.) і У.Олдінг (1851р.) незалежно один від одного запропонували розглядати поняття валентності елементів, як властивість приєднувати тільки певну кількість атомів або груп атомів інших елементів. А.Кекуле встановив атомність (валентність) радикалів і елементів, завдяки чому сформувалось уявлення про чотиривалентність вуглецю (карбону). Такий же висновок був зроблений А.Купером і Г.Кольбе. Сучасне написання структурних формул уперше запропонував А.Купер. Атоми вуглецю можуть з’єднуватись у ланцюги (Г.Кольбе, А.Кекуле).

Такі теоретичні розробки дозволили О.Бутлерову 1861р. сформулювати структурну теорію будови органічних сполук:


  1. Природа органічної речовини визначається якісним, кількісним складом і хімічною будовою її молекули.

  2. Хімічна будова – це певний порядок у сполученні та взаємному впливі атомів у молекулі.

  3. Хімічна будова речовини визначає її фізичні та хімічні властивості, тому їх знання дозволяє з’ясувати хімічну будову сполуки.

  4. Речовини, які мають однаковий якісний та кількісний склад, але різну будову, називаються ізомерами.

Структурна теорія будови органічних сполук дозволила систематизувати величезний експериментальний матеріал, вийти на шлях цілеспрямованого синтезу нових сполук, що було зроблено в першу чергу самим О.Бутлеровим. Так, він синтезував невідомі тоді трет-бутиловий спирт (1863р.) та ізобутан (1866р.) Інший російський хімік В.Марковніков уперше одержав ізобутиратну (ізомасляну) кислоту, існування якої передбачалося структурною теорією. В.Марковніков дослідив також взаємний вплив атомів у молекулі. Було встановлено, що цей вплив передається по насиченому вуглецевому ланцюгу сполуки і зникає зі збільшенням його довжини. Фактично це було емпіричним дослідженням індуктивного впливу атомів. 1862р. Г.Кольбе та Е.Ерленмейєр дійшли висновку про існування при вуглецевих атомах подвійних зв’язків.

Того ж року А.Кекуле розробив теорію будови молекули бензолу, що розв’язало деякі теоретичні питання для ароматичних сполук. Пізніше К.Гребе (1868р.) встановив формулу нафталіну, а К.Ліберман (1869 р.) – формулу іншого аналогу бензолу – антрацену. Слід зауважити, що і на сьогодні остаточно не сформувалася об’єктивна думка історіографів щодо пріоритету поглядів О.Бутлерова та А.Кекуле у створенні теорії хімічної будови, але значення їх праць для нащадків переоцінити важко.

Наступний крок у розвитку теоретичних питань органічної хімії пов’язують із виникненням стереохімічних понять завдяки працям Я. Вант – Гоффа і незалежно від нього Ж.А.Ле Беля (1874 р.). Було встановлено, що атоми в молекулі розташовані певним чином у просторі. Крім того, сформульовано поняття про тетраедричну конфігурацію найпростіших органічних сполук та пояснено явище стереоізомерії.

Наведений матеріал свідчить ,що для органічної хімії фактично закінчується аналітичний період розвитку і настає синтетичний завдяки створенню теорії хімічної будови. Дійсно, починаючи з середини 19 ст. було синтезовано значну кількість органічних сполук (барвників, вуглеводів, терпенів, алкалоїдів тощо), встановлено структуру багатьох з них.

Таким чином, до кінця 19 ст. класична теорія хімічної будови була створена. Однак залишалася нез’ясованою природа валентних сил, які зв’язують атоми в молекулі. Непізнаною у той час була будова самого атома.

На початку 20 ст. завдяки працям Дж. Томсона, Е.Резерфорда, Н.Бора, В. Косселя, Дж. Льюїса був закладений фундамент електронних уявлень про будову атомів і молекул. Це дозволило вирішити багато питань валентності і хімічного зв’язку. Так, 1916 р. незалежно один від одного Дж. Льюїса і В. Косселя сформулювали правило октету, що стало на той час основою теорії хімічного зв’язку. Дж. Льюїса зробив також принципово важкий крок, показуючи узагальнення двох електронів від різних атомів як засіб утворення хімічного зв’язку. Пізніше І. Ленгмюр назвав такий зв'язок ковалентним. Цікаво, що це було за десять років до відкриття спіна електрона та принципу Г. Паулі ,необхідних складових сучасного тлумачення природи хімічного зв’язку.

Наступним етапом розвитку органічної хімії стало застосування методів квантової механіки для розвитку природи зв’язку. Так, В. Гайтлером і Ф. Лондоном була створена квантова хімія, включаючи теорію валентних зв’язків Дж. Слейтера, Л. Полінга та теорія молекулярних орбіталей Ф.Хунда, Дж. Леннард – Джонсона і Р. Маллікена. Методи квантової хімії застосовують для розрахунків будови і реакційної здатності органічних сполук, використовуючи для цього сучасний математичний апарат та ЕОМ.
Питання для самоконтролю:


  1. Що сприяло подальшому розвитку теоретичних поглядів в органічній хімії?

  2. До чого призвели успіхи в органічному синтезі?

  3. Суть теорії радикалів?

  4. Суть теорії типів?

  5. Суть структурної теорії будови органічних сполук?

  6. Яка будова атома?

  7. Яка природа хімічного зв’язку?

Тема 3 Сучасна органічна хімія.

(1 год)
План:


  1. Місце органічної хімії в природознавстві і побуті людей.

  2. Синтез – основа органічної хімії.


Студент повинен знати: порівняну кількість органічних сполук з неорганічними, елементи органогени, предмет органічної хімії, досягнення органічної хімії.
Студент повинен уміти: розрізняти важкий органічний синтез, тонкий органічний синтез ,виробництво високомолекулярних сполук.
Рекомендована література:

  1. Ластухін Ю.О., Воронов С.А. Органічна хімія. Підручник для вищих навчальних закладів. – Львів: Центр Європи, 2000. – с.10

  2. Пацак .Й. Органическая химия. Курс для средней школы и техникумов: Пер.с чешск. – М.: Мир, 1986. – с.278

Сучасну цивілізацію неможливо уявити без застосування органічних речовин. Тепер відомо понад 10 млн. органічних сполук, тоді як неорганічних близько 700 тис. Підраховано, що кожні декілька хвилин у лабораторіях світу синтезується нова органічна сполука. Органічна хімія посідає провідне місце в природознавстві не тільки тому, що її сполуки складають основу біологічного життя, а і тому, що людина завдяки їм одержала для своїх потреб паливо, гуму, фарби, клеї, миючі засоби, ліки, одяг і взуття, їжу, речі побуту, праці, відпочинку тощо.

Органічна хімія за К. Шорлеммером (18889 р.) є хімією вуглеводнів та їх похідних. Крім вуглецю і водню до складу органічних сполук входять елементи – органогени O, N, S, Hal, P. Предметом органічної хімії є встановлення порядку сполучення атомів у молекулі, їх взаємного впливу і просторового розміщення, вивчення їх реакційної здатності. За останній час з органічної хімії виділилися як самостійні дисципліни хімія елементоорганічних сполук, хімія високомолекулярних сполук, біологічна хімія, хімія природних сполук, фізична органічна хімія, квантова органічна хімія, стереохімія.

Основою органічної хімії був і залишається синтез. Завдяки його постійному розвитку за останній час отримані такі важливі сполуки ,як нуклеїнові кислоти, вітаміни, гормони, біополімери, пігменти, ліки, алкалоїди, напівпровідники тощо.

Органічна хімія створила теоретичний фундамент для розвитку багатьох галузей промисловості: нафтової і газової, нафто - і коксохімічної, харчової, фармацевтичної, текстильної.

Сучасний промисловий синтез умовно можна поділити на три великих групи:



  1. Основний (важкий) органічний синтез ,до якого відносять газо - , коксо – і нафтохімічні процеси переробки сировини. При цьому отримують мономери, розчинники, синтетичне паливо та мастила, поверхнево активні речовини і миючі засоби, плівкоутворювачі тощо.

  2. Тонкий органічний синтез – виробництво барвників, ліків, фото і отрутохімікати, вибухових речовин, вітамінів, гормонів.

  3. Виробництво високомолекулярних сполук – синтетичних канчуків, смол, синтетичних і штучних волокон, пластмас, біополімерів, композиційних матеріалів.


Питання для самоконтролю:


  1. Які речі люди отримали завдяки органічній хімії?

  2. Які дисципліни виділилися з органічної хімії, як самостійні?

  3. Які галузі промисловості пов’язані з органічною хімією?

  4. На які три групи ділиться сучасний промисловий синтез?

Тема 4 Основні джерела органічної сировини.

( 2 год)
План:


  1. Нафта.

  2. Природний газ

  3. Кам’яне та буре вугілля.

  4. Інші джерела органічної сировини.


Студент повинен знати: джерела органічної сировини, як вони використовуються, географічне розташування джерел органічної сировини.
Студент повинен уміти: розрізняти за зовнішнім виглядом нафту, газ, кам’яне та буре вугілля.
Рекомендована література:

  1. Ластухін Ю.О., Воронов С.А. Органічна хімія. Підручник для вищих навчальних закладів. – Львів: Центр Європи, 2000. – с.25

  2. Пацак .Й. Органическая химия. Курс для средней школы и техникумов: Пер.с чешск. – М.: Мир, 1986. – с.242

  3. Потапов В.М., Татаринчик С.Н. Органическая химия Изд. 2–е, пер. М., Химия, 1976. – с.142

До основних сировинних джерел належать: нафта, газ, кам’яне і буре вугілля.

Нафта – природна рідка суміш вуглеводнів різної будови з домішками інших органічних сполук. Нафта являє собою оліїсту рідину від коричневого до чорного кольору, нерозчинну у воді. Переважна більшість добутої нафти переробляється на пальне. Однак з року в рік збільшується кількість нафти, що використовується як сировина для органічного синтезу.

Нафта складається з суміші алканових, циклоалканових і ароматичних вуглеводнів, кисневмісних (оксигеновмісних), сірко – (сульфуру - ) та азотовмісних (нітрогеновмісних) сполук. До кисневмісних сполук належать нафтенові кислоти, феноли, асфальто-смолисті речовини, до сірковмісних – сірководень, меркаптани, сульфіди, тіофени. Азотовмісні сполуки існують у вигляді гомологів гетероциклічних сполук на зразок піридину та хіноліну. Компонентами нафти є також розчинені в ній гази, вода та мінеральні солі. Залежно від географічного розташування джерела нафти можуть містити в переважній кількості той або інший тип вуглеводнів і тоді вона називається парафіновою ,чи алкановою (Борислав, Україна; Грозний, Росія; Пенсільванія, США), ароматичною (Урал, Росія), циклопарафіновою, чи циклоалкановою (Баку ,Азербайджан).

Природний газ містить від 80 до 97 % метану, 0,5 – 4 % етану, до 1,5 % пропану, азот та інші домішки. З природного газу добувають ацетилен, синтез – газ (суміш СО та Н2), водень, газову сажу, хлорпохідні продукти тощо. Ректифікацією за умов низьких температур з природного газу виділяють етан, пропан, бутан, які використовуються як пальне і сировина для органічного синтезу.

Кам’яне та буре вугілля – важливе джерело ароматичних і гетероциклічних сполук. При коксуванні кам’яного вугілля утворюються чотири основних продукти: кокс (вуглець), кам’яновугільна смола, аміачна вода, коксовий газ.

Кам’яновугільна смола методом фракційної розгонки розділяється на декілька фракцій, у кожній з яких міститься певний тип ароматичних і гетероциклічних сполук. Цінною сировиною є також коксовий газ (етилен, пропілен, водень тощо) Не втратив свого значення процес гідрування вугілля до утворення суміші рідких вуглеводнів, які є сировиною для добування різних сполук, у тому числі палива.

Органічні речовини - клітковина (целюлоза) ,крохмаль, вуглеводи, рослинні та ефірні олії, терпени, смоли та інші є продуктами життєдіяльності рослин та добуваються з них. Органічні речовини тваринного походження – білки, ферменти, гормони використовуються як сировина для тонкого органічного синтезу та потреб біотехнології.

Перспективним джерелом органічних сполук є світовий океан, оскільки в морських рослинах та планктонові міститься основна маса органічних речовин нашої планети.

Не втратили свого значення продукти переробки сільського та лісового господарства, а також торф, сланець. Актуальним є використання відходів хімічних та інших виробництв як сировини для органічного синтезу. Їх застосовування дозволяє перейти до прогресивних безвідходних технологій, підвищує екологічну безпеку виробництва і є критерієм науково – технічного розвитку цивілізованого суспільства.


Питання для самоконтролю:


  1. Які ви знаєте основні джерела органічної сировини?

  2. Охарактеризуйте нафту, для чого вона використовується?

  3. Джерелом яких сполук є природний газ?

  4. Які основні продукти добувають з кам’яного та бурого вугілля?

  5. Які джерела органічної сировини ще не отримали широкого застосування?

Тема 5 Класифікація органічних сполук.

( 1 год)
План:


  1. Класифікація в залежності від будови вуглецевого ланцюга.

  2. Класифікація в залежності від наявності різного типу зв’язків.

  3. Класифікація в залежності від наявності функціональної групи.


Студент повинен знати: основні класи органічних сполук.
Студент повинен уміти: розрізняти органічні сполуки в залежності від будови вуглецевого ланцюга, наявності різного типу зв’язків між атомами карбону, наявності різних функціональних груп.
Рекомендована література:

  1. Ластухін Ю.О., Воронов С.А. Органічна хімія. Підручник для вищих навчальних закладів. – Львів: Центр Європи, 2000. – с.190

  2. Потапов В.М., Татаринчик С.Н. Органическая химия Изд. 2–е, пер. М., Химия, 1976. – с.38

Органічні сполуки класифікуються залежно від будови вуглецевого скелета.

Ациклічні (аліфатичні) сполуки мають відкритий ланцюг вуглецевих атомів. Серед них розрізняють насичені і ненасичені. До насичених відносять такі, які мають лише одинарні зв’язки. В молекулах ненасичених сполук знаходяться подвійні і потрійні зв’язки між атомами карбону. Циклічні сполуки поділяють на карбоциклічні та гетероциклічні. Карбоциклічні мають цикл, побудований лише з атомів вуглецю, а гетероциклічні містять у циклі поряд з атомами вуглецю різні за природою елементи (переважно Нітроген, Оксисен, Сульфур) і бувають насичені та ненасичені.

Карбоциклічні сполуки, у свою чергу, поділяють на аліциклічні (аліфатичні циклічні), які бувають насиченими і ненасиченими, та на ароматичні. Ароматичні сполуки характеризуються наявністю в молекулі певної структури – бензолу або бензольного ядра. Для аліциклічних сполук така бензольна структура не характерна.

Для кожного із наведених класів сполук прийнята окрема класифікація залежно від наявності тих або інших функціональних груп, які визначають їх хімічні властивості.

Функціональна група – угрупування різних атомів, які визначають хімічні властивості сполуки.

Наприклад, карбоксильна функціональна група визначає властивості будь – якої сполуки, як кислоти, а група гідроксильна – як спирту.
Питання для самоконтролю:


  1. Які вуглеводні мають відкритий вуглецевий ланцюг?

  2. Чим відрізняють насичені і ненасичені сполуки?

  3. Яка різниця між карбоциклічними і гетероциклічними сполуками?

  4. Який поділ існує між карбоциклічними сполуками?

  5. Що таке «функціональна група»?

  6. Що визначає функціональна група?

Тема 6 Номенклатура органічних сполук.

( 4 год)
План:


  1. Тривіальна номенклатура.

  2. Раціональна номенклатура.

  3. Систематична номенклатура.

  4. Замісникова номенклатура.

  5. Раціонально – функціональна номенклатура.


Студент повинен знати: основні види номенклатур органічних сполук.
Студент повинен уміти: розрізняти назви дані за різними номенклатурами, давати назви органічним сполукам за всіма номенклатурами, перекладати назву сполуки з однієї номенклатури в іншу.
Рекомендована література:

  1. Ластухін Ю.О., Воронов С.А. Органічна хімія. Підручник для вищих навчальних закладів. – Львів: Центр Європи, 2000. – с.192

  2. Пацак .Й. Органическая химия. Курс для средней школы и техникумов: Пер.с чешск. – М.: Мир, 1986. – с.31

Номенклатура органічних сполук виникла практично разом з першими поглядами на їх хімічну будову. Хімічна номенклатура – це сукупність правил назвоутворення окремих сполук та їх класів. Кожен хімік повинен знати принципи побудови номенклатури і правильно, доречно їх застосовувати. Відомо три основних різновиди номенклатур для органічних сполук : 1. тривіальна, 2 раціональна, 3 систематична або міжнародна.

Тривіальні, або емпіричні, назви органічних сполук були першими, які надавалися речовинам згідно з:


  1. природними джерелами одержання (яблучна, молочна, бурштинова, винна кислота; сечовина, індиго тощо);

  2. методами одержання (сірчаний ефір – етер, який одержували в присутності сульфатної кислоти; піровиноградна кислота, яку добували за допомогою піролізу тощо);

  3. ім’ям першовідкривача (реактив Гріньяра, спирти Фаворського, кетон Міллера тощо).

Раціональна номенклатура враховує будову сполуки. В її основу покладено поділ органічних сполук на певні класи у вигляді гомологічних рядів. Так, за основу гомологічного ряду аліфатичних насичених вуглеводнів взято найпростіший їх представник – метан, а інші розглядають як похідні метану. Для ненасичених сполук з подвійним зв’язком за основу взятий етилен.

З наведених прикладів виходить, що раціональна номенклатура є по суті сучасним варіантом теорії типів. Для утворення назв складніших сполук раціональна номенклатура непридатна і тепер не рекомендована до використання, за винятком деяких назв: триметилоцтова кислота, дифеніл- і трифенілметан тощо.

Систематична (міжнародна) номенклатура утворює найбільш правильні назви органічних сполук. Її основи були закладені 1892 р. на міжнародній конференції хіміків у Женеві (Женевська номенклатура). За часом вона була розширена і доповнена 1930 р. на 10 конгресі хіміків у Льєжі (Льєжська номенклатура). На 19 конгресі у 1957 р. були прийняті основні правила сучасної номенклатури для органічних сполук, які були доповнені 1965 р.

Правила номенклатури 19557 р. містять два розділи А і В, в яких відповідно систематизуються номенклатури вуглеводнів (ациклічні, циклічні, терпени) і гетероциклічні сполуки.

Правила номенклатури 1965 р. були доповнені пізніше розділом С , куди включені сполуки з функціональними групами О, С, Н , N, S, галогенів, селену і телуру (1969 р.), розділом Е (стереохімія, 1974 р.), розділом F (природні сполуки, 1976 р.), а також додатком (1993 р.)

Згідно з правилами номенклатури дозволяється застосовувати ряд тривіальних і напівтривіальних назв сполук, а також вуглеводневих залишків і функціональних груп. Під вуглеводневим залишком або функціональною групою розуміють нейтральні групи атомів, які сполучені так або інше між собою. Їх не слід плутати з вуглеводневими радикалами, які мають неспарений електрон.

Номенклатура допускає декілька варіантів утворення назв органічних сполук, з яких найбільшої уваги заслуговує застосування замісників і деякою мірою радикально – функціональний варіанти.

За останні роки Українською національною комісією з хімічної термінології і номенклатури упорядковані правила на українському мовному ґрунті. При цьому внесені деякі пропозиції щодо назв органічних сполук з метою уніфікувати існуючі назви, особливо аренів та їх похідних, наприклад:


Існуюча назва – пропонується

Гліцерин – гліцерил

Холестерин – холестерол

Бензол – бензен

Толуол – толуен

Ксилол – ксилен

Стирол – стирен

Нафталін – нафтален

Резорцин – резорцинол
Замісникова номенклатура використовується при заміні атома або атомів водню у головній структурі найпростіших вуглеводнів іншими залишками або функціональними (характеристичними) групами, які називаються замісниками. При складанні назв необхідно визначити всі функціональні групи, що входять до складу сполуки, і вибрати серед них головну (старшу).

Головна група при утворенні назви позначається у суфіксі, а всі інші в префіксі. Деякі другорядні функціональні групи завжди позначаються в префіксі. Вважають, що такі сполуки, як вуглеводні, галагенопохідні, етери, тіоетери, нітро- і нітрозосполуки, азосполуки, діалкілпероксиди, не відносяться до головних функціональних груп.

Після визначення головної групи, необхідно встановити родоначальну структуру, яка складає основу назви сполуки. Наприклад, для аліциклічних (аліфатичних) речовин за родоначальну структуру прийнято головний, найчастіше найдовший, вуглецевий ланцюг, для циклічних сполук – відповідний цикл. При цьому всі залишки і функціональні групи, крім старшої, що входять до родоначальної структури, називають загальним терміном – «замісник».

Визначивши родоначальну структуру, її атоми вуглецю нумерують виходячи з мінімального (найменшого) номера (локанта) для головної групи. Після цього складають назву сполуки в цілому в такій послідовності: спочатку за алфавітом перераховують всі замісники, крім старшої групи(префікс), далі позначають родоначальну структуру (корінь) і наприкінці – старшу функціональну групу або, у разі її відсутності, ненасичені зв’язки.

Таким чином послідовність складання назви включає:


  1. визначення головної (старшої) групи

  2. вибір родоначальної структури

  3. нумерацію родоначальної структури, послідовність складання назви в загальному вигляді:

назва = префікс + корінь + суфікс.


Радикально – функціональна номенклатура заснована на раціональній номенклатурі і тому застосовується не часто. Радикально функціональні назви утворюються з назв залишка (радикала) і функціонального класу сполук( кислоти, спирти, етери, кетон тощо).

Принцип утворення назв за цією номенклатурою аналогічний правилам замісникової номенклатури. Різниця полягає в тому, що в ній для старшої групи застосовуються не суфікси, а тільки слова, які утворюють функціональну назву сполуки. Для декількох різних функціональних груп у префіксі позначають всі молодші групи (крім головної), що перераховані також за алфавітом.

У деяких випадках застосовуються інші варіанти номенклатури з метою максимального спрощення побудови назв сполуки, а також полегшення при комп’ютеризації назвоутворення.

Розглянуті принципи різного типу є по суті лише вступом до численних положень і правил характерних для кожного класу сполук окремо.


Питання для самоконтролю:


  1. Які типи номенклатур вам відомі?

  2. Чим характерна тривіальна номенклатура?

  3. Що враховується при наданні назви сполуці за раціональною номенклатурою?

  4. Яка номенклатура утворює найбільш правильні назви сполук?

  5. Коли використовується замісникова номенклатура?

  6. Що включає в себе послідовність складання назви сполуки?

  7. В чому різниця між радикально – функціональною номенклатурою і замісниковою номенклатурою?

Тема 7

1   2   3   4


База даних захищена авторським правом ©lecture.in.ua 2016
звернутися до адміністрації

    Головна сторінка