Лекція Алкени. Номенклатура, ізомерія. Способи утворення подвійного зв'язку



Скачати 53.77 Kb.
Дата конвертації05.11.2016
Розмір53.77 Kb.
Лекція 8. Алкени. Номенклатура, ізомерія. Способи утворення подвійного зв'язку

Алкени

алкен, заборонений

правилом Бредта

Номенклатура

-ен (після приголосної):

етен, пропен, бут-1-ен, дец-3-ен

-єн (після голосної)

бута-1,3-дієн, полієн

Z,E- (цис,транс-)-ізомерія



транс-, E- (Entgegen, напроти) цис-, Z- (Zusammen, разом)

(Е)-дихлоробут-2-ен (Z)-дихлоробут-2-ен

Електронна будова алкенів

або


Вільне обертання навколо С=С не відбувається.



Фізичні властивості алкенів



Назва

Формула

Т. пл.,°С

Т. кип.,°С

Густина, d204

1

Етен

С2H4

−169,1

−103,7

0,5700*

2

Пропен

C3H6

−187,6

−47,7

0,5193*

3

Бут-1-ен

C4H8

−185,3

−6,3

0,5951*

4

цис-Бут-2-ен

CH3-CH=CH-CH3

−138,9

3,7

0,6213

5

транс-Бут-2-ен

CH3-CH=CH-CH3

−105,5

0,9

0,6042

6

2-Метилпроп-1-ен

CH3-C(CH3)=CH2

−140,4

−7,0

0,5942*

7

Пент-1-ен

С5H10

−165,2

30,1

0,6405

8

Гекс-1-ен

С6H12

−139,8

63,5

0,6730

9

Гепт-1-ен

С7H14

−119,0

93,6

0,6970

10

Окт-1-ен

С8H16

−101,7

121,3

0,7140

* Значення вимірено при температурі кипіння.

Способи утворення подвійного зв'язку: 1._Дегідрування алканів





2. Часткове гідрування алкінів



Каталізатор Ліндлара – паладій, адсорбований на носії (BaSO4 або СаСО3) і дезактивований хіноліном

3. Дегідрогалогенування; правило Зайцева


В результаті реакції дегідробромування утворюються най-більш заміщені алкени



Олександр

Михайлович

ЗАЙЦЕВ

(1841 – 1910)






4. Дегалогенування

5. Дегідратація спиртів



6. Термічний розклад четвертинних амонієвих основ (реакція Гофмана)








Август-Вільгельм фон ГОФМАН

(1818 – 1892)

6. Термічний розклад оксидів амінів

(реакція Коупа)




Артур Клей КОУП

(1906 – 1966)


8. Перетворення карбонільної групи С=О

на групу С=С (реакція Віттіга)

Для реакції Віттіга потрібна фосфонієва сіль, яку дією сильної основи (BuLi, бутиллітій) переводять у так званий ілід:

яким далі обробляють карбонільну сполуку. Реакцію випадково відкрито 1954 року.











Георг Фрідріх Карл ВІТТІГ

(1897 – 1987)

лауреат Нобелівської премії (1979)


Цікавий варіант реакції Віттіга за участю семіквадратної (дезоксиквадратної) кис-лоти, а взагалі відомо тисячі її варіантів.





Домашні завдання: 1) Запропонуйте механізм дегідратації спиртів під впливом кислоти. Яка кислота для цієї реакції найкраща: сульфатна, боратна чи поліфосфатна?

2) Синтезуйте метиленциклоалкани, виходячи з дикарбонових кислот. Якими іменними реакціями можна скористатися?



3) Як, на Вашу думку, змінюються числа ізомерів заміщених циклопропанів порівняно з заміщеними пропанами? Яких із них більше і наскільки? Корисно подивитися посібник «Числа ізомерів органічних сполук», але прямої відповіді на запитання там немає.


База даних захищена авторським правом ©lecture.in.ua 2016
звернутися до адміністрації

    Головна сторінка